发布时间 : 星期六 文章2011年高考化学 有机化学试题分类汇编更新完毕开始阅读
（8）见分析（7）。 答案：（1）C4H8O2；
（2）HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2；
（3）(CH3)2CClCOOH+C2H5OH 浓硫酸 (CH3)2CClCOOC2H5+H2O；
△
（4）取代反应
（5）(CH3)2CHCOOH （6）Cl2 NaOH溶液 （7）消去反应 （
8
）
。
25.（2011重庆，16分）食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。
（1）G的制备
①A与苯酚在分在组成上相差一个CH2原子团，他们互称为 ；常温下A在水中的溶解度比苯酚的 （填“大”或“小”）。
②经反应A③E
B和D
E保护的官能团是 。
G的化学方程式为 .
（2）W的制备
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①J→L为加成反应，J的结构简式为__________。
②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的_________（填“C－C键”或“C－H键” ）。
③用Q的同分异构体Z制备－R+H2O
，为避免R－OH+HO－R
催化剂 △ R－O
发生，则合理的制备途径为酯化、 、 。（填反应类型） ④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为
第1步： ；第2步：消去反应；第3步： 。（第1、3步用化学方程式表示）
解析：本题考察同系物的概念、有机物的合成、结构简式及方程式的书写。
（1）①结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互成为同系物。由框图可用看出A是对－甲基苯酚，因此与苯酚互为同系物；由于A中含有甲基，所以A在水中的溶解度比苯酚的要小。
②A和E相比较，甲基被氧化生成羧基，而其它基团并没有变化，因此保护的是酚羟基。 ③由反应前后的结构变化可知，E中的羧基变成酯基，因此要发生酯化反应，方程式为
。
（2）①J与2分子HCl加成生成CH3CHCl2，因此J为乙炔，结构简式为
；
②Q是由2分子CH3CHO经过加成反应得到的，根据反应前后的结构变化可知形成新的C－O键、C－H键和C－C键；
③由高聚物的结构简式可知，Z的结构简式为HOH2CCH=CHCH2OH。因为在加热时羟基容易形成醚键，所以在加聚之前要先保护羟基，可利用酯化反应，最后通过水解在生成羟基即可，所以正确的路线是酯化反应、加聚反应和水解反应；
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④W和T相比多了2个碳原子，利用M→Q的原理知可用乙醛和T发生加成反应，方
程式为
去反应形成碳碳双键，最后将醛基氧化成羧基即可，反应的方程式为： 2CH3CH=CHCH＝CHCHO+O2化铜氧化醛基变羧基。
答案：（1）①同系物 小 ②－OH ③
催化剂 △ ；然后经过消
2CH3CH=CHCH＝CHCOOH+2H2O，也可以用新制的氢氧
（2）① ②C－C键 ③加聚 水解
④
2CH3CH=CHCH＝CHCHO+O2
催化剂 △ ；
2CH3CH=CHCH＝CHCOOH+2H2O或
△ CH3CH=CHCH＝CHCHO+2Cu(OH)2
26.（2011新课标全国，15分）
催化剂 CH3CH=CHCH＝CHCOOH+Cu2O↓+2H2O
香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）
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已知以下信息：
① A中有五种不同化学环境的氢 ② B可与FeCl3溶液发生显色反应
③ 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题：
（1） 香豆素的分子式为_______；
（2） 由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________ （3） 由B生成C的化学反应方程式为___________；
（4） B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰
的有_______种；
（5） D的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：
① 既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式） ② 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式） 解析：（1）依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分子式C9H6O2；
（2）甲苯到A，从分子式的前后变化看少一个氢原子，多了一个氯原子，所以发生了取代反应。依据香豆素的结构简式可以看出是与甲基邻位的苯环上的一个氢原子被取代，因此A的名称是2－氯甲苯（或邻氯甲苯）；
（3）B可与FeCl3溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，在光照的条件下是甲基上的氢原子被取代，且取代了2个氢原子方程式为
；
（4）分子式为C7H8O且含有苯环的除了邻甲基苯酚之外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醇和苯甲醚共四种，结构简式分别为：
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