2011年高考化学 有机化学试题分类汇编

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AC9H10O4浓硫酸/△C10H12O4CH3OHBNaBH4CCH3OHC9H12O3HBrDC9H11O2BrCHOLi白黎芦醇BBr3FC17H18O3浓硫酸EC17H20O4△

H2OCH3O已知:

①RCH2BrCOOCH3②LiR'CHOH2OCH2OHOHRCH2CHR'CH2OH。

OCH3NaBH4CH3OHBBr3OCH3OH根据以上信息回答下列问题:

(1)白黎芦醇的分子式是_________________________。

(2)C→D的反应类型是____________;E→F的反应类型是____________。

(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振谱(1H -NMR)中显示有_____种不同化学环境的氢原子,其个数比为______________。

(4)写出A→B反应的化学方程式:____________________________________________。 (5)写出结构简式:D________________、E___________________。 (6)化合物CH3OCHO有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构

体的结构简式:_______________________________________________________________。

①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

解析;先确定A的不饱和度为5,对照白黎芦醇的结构,确定含苯环,间三位,无酚羟基,有羧基。

CH3OA:

CH3O②)

CH3OCOOH;B:

CH3OCH3OCH2Br;E:

CH3OOCH3。

CH3OCOOCH3;C:

CH3OCH2OH;(应用信息

CH3OD:

CH3OCH3OF:

OHCH2CHOCH3(应用信息①)

CH3O用心 爱心 专心

9

(1)熟悉键线式。 (2)判断反应类型。

(3)了解有机化学研究方法,特别是H-NMR的分析。 (4)酯化反应注意细节,如

和H2O不能漏掉。

(5)分析推断合成流程,正确书写结构简式。

(6)较简单的同分异构体问题,主要分析官能团类别和位置异构。 答案:(1)C14H12O3。 (2)取代反应;消去反应。 (3)4; 1︰1︰2︰6。

CH3O(4)

CH3OCH3O(5)

CH3O(6)HOCH2COOH+HOCH3CH3OCH2Br;

CH3O浓硫酸△CH3OCOOCH3+H2O

CH3OOCH3。

OOCH。

OHCH2CHCHO;HOCH2CHO;CH319.(2011安徽高考26,17分)

室安卡因(G)是一种抗心率天常药物,可由下列路线合成;

(1)已知A是结构简式是 。

的单体,则A中含有的官能团是 (写名称)。B的

(2)C的名称(系统命名)是 ,C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是

用心 爱心 专心 10

(3)X是E的同分异构体,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X所有

可能的结构简式有

(4)F→G的反应类型是 。

、 、 、 。

(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是 。

a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.能与盐酸反应生成盐 d..属于氨基酸

解析:(1)因为A是高聚物

的单体,所以A的结构简式是CH2=CHCOOH,

因此官能团是羧基和碳碳双键;CH2=CHCOOH和氢气加成得到丙酸CH3CH2COOH;

(2)由C的结构简式可知C的名称是2-溴丙酸;C中含有两种官能团分别是溴原子和羧基,所以C与足量NaOH醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应,又发生羧基的中和反应,因此反应的化学方程式是

(3)因为X中苯环上一氯代物只有两种,所以若苯环上有2个取代基,则只能是对位的,这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和-CH2NH2;若有3个取代基,则只能是2个甲基和1个氨基,且是1、3、5位的,因此分别为:

(4)F→G的反应根据反应前后有机物结构式的的变化可知溴原子被氨基取代,故是取代反应;

(5)由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环、肽键和氨基,且苯环上含有甲基,所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化;肽键可以水解;氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐,所以选项abc都正确。由于分子中不含羧基,因此不属于氨基酸,d不正确。

答案:(1)碳碳双键和羧基 CH3CH2COOH (2)2-溴丙酸

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(3)

(4)取代反应 (5)abc

20.(2011北京高考28,17分)

常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:

已知:

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