徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

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有机化学课后习题答案

(7)苄基丙酮 (8)α-溴代丙醛

CH2CCH2CH2CH3OCH3CHCHOBr

(9)三聚甲醛 (10)邻羟基苯甲醛

CH2OOCH2CH2OCHOOH

3.写出分子式为C5H10O的醛酮的同分异构体,并命名之。

CH3 CH3CH2CH2CH2CHOCH3CHCH2CHOCH3CH3CH2CHCHO(CH3)CCHO

醛: 戊醛 3-甲基丁醛 2-甲基丁醛 2,2-二甲基丙醛

CH3CCH2CH2CH3OCH3CH2CCH2CH3OCH3CCH(CH3)2O

酮: 2-戊酮 3-戊酮 3-甲基-2-丁酮

4.写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物:

解:(1)NaBH4在氢氧化钠水溶液中。 (2)C6H5MgBr然后加H3O+

CH3CH2CH2OHCH3CH2CHC6H5OH

(3)LiAlH4 ,然后加水 (4)NaHSO3 (5)NaHSO3然后加NaCN

CH3CH2CH2OHOHCH3CH2CHSO3NaOHCH3CH2CHCN

(6)稀碱 (7)稀碱,然后加热 (8)催化加氢

OHCH3CH2CHCHCHOCH3CH3CH2CH=CCHOCH3CH3CH2CH2OH

(9)乙二醇,酸 (10)溴在乙酸中 (11)硝酸银氨溶液

OCH3CH2CHCH2BrCH3CHCHOCH3CH2COONH4OCH2

(12) NH2OH (13)苯肼

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有机化学课后习题答案

CH3CH2CH=NOHCH3CH2CH=NNH

5. 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物?

(1)CH3CHO+CH3CHO5%NaOHaqCH3CH=CHCHO+CH3CH=CHCHO(2)CH3CHO40%NaOHaqCH3COOH+CH3CH2OH(3)CH3CHO+HCHO40%NaOHaqCH3CH2OH+HCOONa(4)CH3CHOKMnO4CH3COOH(5)CH3CHOKMnO4,H+HOOCCOOH

6. 苯乙酮在下列反应中得到什么产物?

NO2(1)CCH3OCH3(4)CC6H5OMgBr(2)-CO+HCCl3(3)CHCH3OHOH3O+CH3CC6H5OH.

7下列化合物中那些能发生碘仿反应?那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成?写出反应式。 解:

(1)CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3I2,NaOHNaHSO3-HCI3+CH3CH2COOOHCH3CCH2CH3SO3Na

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有机化学课后习题答案

NaHSO3OHCH3CH2CH2CHSO3NaHCI3+HCOO-CHSO3NaOHOHCH4CH2CCH2CH3SO3Na

(2)CH3CH2CH2CHO(3)CH3CH2OH(4)I2,NaOHCHONaHSO3(5)CH3CH2COCH2CH3NaHSO3(6)CH3COI2,NaOHCOO-+HCI3CH3CONaHSO3CH3CSO3NaOH(7)CH3CH(OH)CH2CH2CH3I2,NaOHHCI3+CH3CH2CH2COO-(8)C

NaHSO3CHOSO3Na

O

8. 将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。

解:(1)CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2。 (2)CH2ClCHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO。 9. 用化学方法区别下列各组化合物。 解:(1)苯甲醇和苯甲醛。

分别加入硝酸银氨溶液,苯甲醛发生银镜反应,苯甲醇不能。 (2)己醛与2-己酮。

分别加入硝酸银氨溶液,己醛发生银镜反应,2-己酮不能。 (3)2-己酮和3-己酮。

分别加入饱和亚硫酸氢钠,2-己酮生成结晶(1-羟基磺酸钠),而后者不能。 (4)丙酮与苯乙酮。

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有机化学课后习题答案

最好用西佛试剂,丙酮使西佛试剂变红,而苯乙酮不能。也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别,丙酮容易亲核加成,而苯乙酮不容易。

(5)2-己醇和2-己酮。

2-己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体,而2-己醇不能。 (6)1-苯乙醇和2-苯乙醇。

1-苯乙醇能反应卤仿反应,而2-苯乙醇不能。

10. 完成下列反应:

(1)CH3CH2CH2CHOOH(2)H2,NiOH-OHCH3CH2CH2CHCHCHOC2H5OHK2CrO7,H+OLiAlH4H2OOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHC2H5OHOH-OBr2,CH3COOH(CH)CCHO32Br2CH3CH2OH(3)(CH3)2CHCHO(CH3)2CCH(OC2H5)2BrCH3HCl(CH3)2CCH(OC2H5)2MgBr1,(CH3)2CHCHO+2,H3O(CH3)2CHCHOHCCH3CHO

(4)OCH3MgBr(C2H5)2OCH3OMgBrH3O+CH3

11. 以下列化合物为主要原料,用反应式表示合成方法。

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