发布时间 : 星期三 文章18版高考化学二轮复习专题5有机化学基础第18讲有机物同分异构体的书写与判断学案更新完毕开始阅读
。 。 内部文件，版权追溯 内部文件，版权追溯 内部文件，版权追溯 内部文件，版权追溯 第18讲 有机物同分异构体的书写与判断
考纲定位 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2．了解常见有机化合物的结构。 3．能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 命题热点及考频考题 1.同分异构体数目的判断 2017年Ⅰ卷T9；2017年Ⅱ卷T36(6)；2017年Ⅲ卷T36(5)；2016年Ⅰ卷T38(5)；2016年Ⅰ卷T9C；2016年Ⅱ卷T9；2015年Ⅱ卷T11；2015年Ⅱ卷T38(5) 2.限定条件下同分异构体书写与数目的判断 2017年Ⅰ卷T36(5)；2017年Ⅱ卷T36(6)；2016年Ⅰ卷T38(5)；2016年Ⅱ卷T38(6)；2016年Ⅲ卷T38(5)；2015年Ⅰ卷T38(5)；2015年Ⅱ卷T38(5) 核心素养 1.微观探析——通过有机物的结构特点和成键方式认识同分异构现象。 2．模型认知——通过有机物结构模型判断有机物分子中共线、共面等问题。 3．科学精神——通过有机物组成和结构研究，培养积极探索未知和崇尚真理的意识。 ———————核心知识·提炼——————— (对应学生用书第83页)
提炼1 同分异构体的类型 1．碳链异构 2．官能团位置异构 3．类别异构(官能团异构)
提炼2 同分异构体数目的判断方法 1．一取代产物数目的判断
(1)基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 (2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。 (3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，判断等效氢原子的三条原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等同；同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同；处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同，乙烯分子中的4个H等同，
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苯分子中的6个氢等同，(CH3)3CC(CH3)3上的18个氢原子等同。 2．二取代或多取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法。对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 提炼3 同分异构体的常见题型与同分异构体的书写步骤 1．常见题型有
(1)限定范围书写或补写同分异构体。 (2)判断是否是同分异构体。
方法：先看分子式是否相同，再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方面来考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子或原子团的空间位置。 (3)判断取代产物同分异构体的数目。
方法：分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目；或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。 2．同分异构体的书写步骤
(1)先判断该有机物是否有类别异构。
(2)就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。
(3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 (4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。 3．同分异构体的书写规律
(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。 (3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种。 4．常见的几种烃基的异构体数目
(1)C3H7—：2种，结构简式分别为CH3CH2CH2—，(2)C4H9—：4种，结构简式分别为CH3CH2CH2CH2—，
。
(3)C5H11—：8种。
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———————命题热点·探究———————
命题热点1 同分异构体数目的判断
(对应学生用书第84页)
■对点练——沿着高考方向训练·
1．(2017·湖南长沙考前演练)有机物(CH3)2CHCH2CH3的二氯代物有( )
【导学号：97184256】
A．9种 C．11种
B．10种 D．12种
B [该有机物的碳架为，先在1号碳上取代一个H原子，那么取代
第二个H的方法有5种(1、2、3、4、5)；先取代2号碳上的H原子，那么取代第二个H原子的方法有2种(3、4)；先取代3号碳上的H原子，那么取代第二个H原子的方法有2种(3、4)；还有最后一种情况，在4号碳上取代两个H原子。综上所述，该有机物共有10种二氯代物，B正确。]
2．分子式为C5H8O3并能使新制Cu(OH)2悬浊液溶解，继续加热会出现砖红色沉淀的有机物有(不含立体异构)( ) 【导学号：97184257】
A．3种 C．5种
B．4种 D．6种
C [分子式为C5H8O3(不饱和度为2)并能使新制Cu(OH)2悬浊液溶解，继续加热会出现砖红色沉淀，说明有机物分子中含有1个羧基、1个醛基，丁酸有2种结构：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，当丁酸为CH3CH2CH2COOH时，一元取代物有3种，当丁酸为(CH3)2CHCOOH时，一元取代物有2种，所得结构共有5种。]
3．心环烯的结构简式如图所示，它的一氯代物有( ) 【导学号：97184258】
A．1种 C．3种
B．2种 D．4种
A [1个心环烯分子由1个环戊烷和5个苯环组成，是全对称结构，每个顶点的氢原子化学环境完全相同，故心环烯的一氯代物只有1种。]
4．(2017·广西5月份考前模拟)氧杂环丙烷的键线式如图所示。下列说法正确的是( )
【导学号：97184259】
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A．该有机物的分子式为C5H9O2 B．该有机物能与金属钠反应
C．该有机物的同分异构体(不考虑立体异构)中，能水解生成羧酸与醇的物质 共有9种
D．该有机物的同分异构体(不考虑立体异构)中，属于羧酸的物质共有5种
C [由键线式可知分子式为C5H10O2，A错误；只含醚键，与Na不反应，B错误；能水解生成羧酸与醇的物质为酯，丁酸与甲醇形成酯(2种)、丙酸和乙醇形成酯(1种)、乙酸和丙醇形成酯(2种)、甲酸与丁醇形成酯(4种)，共9种，C正确；羧酸中含—COOH，丁基有4种，则属于羧酸的有4种，D错误。]
5．(2017·东北育才模拟)下列选项中有机物的同分异构体数目最多的是( )
A．分子式为C5H10的烃 B．分子式为C5H10O2的酯
C．甲苯()与氢气加成产物的一氯代物
D．金刚烷()的二氯代物
A [分子式为C5H10的烃有CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、(CH3)2C===CHCH3，另外还有环烷烃，即环戊烷、甲基环丁烷、乙基环丙烷或二甲基环丙烷(2种)，共10种；分子式为C5H10O2的酯有甲酸和丁醇形成的酯(4种)、乙酸和丙醇形成的酯(2种)、丙酸乙酯、丁酸和甲醇形成的酯(2种)，共9种；甲
苯()与氢气加成产物是甲基环己烷，其一氯代物有5种；金刚烷的结构可看
作是
由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个
,6个—CH2—，如图：
，其中1、3和5号碳为亚甲基，其余3种碳一样，共2种位置的H，所以
该物质的二氯代物有：在1、2号碳，1、3号碳，1、4号碳上3种，均在2号碳上一种，
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