发布时间 : 星期五 文章(浙江选考)2020版高考化学一轮复习专题9第五单元有机合成与推断检测(含解析)更新完毕开始阅读
(5)
5．(2016·浙江10月选考，T32)某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。
已知：化合物A、E、F互为同分异构体。
请回答：
(1)下列说法不正确的是________。
A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应 B．化合物D能发生水解反应 C．化合物E能发生取代反应 D．化合物F能形成内盐
(2)B＋C→D的化学方程式是________________________________________________。 (3)化合物G的结构简式是________。
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①红外光谱检测表明分子中含有醛基；
②H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
1
解析：与浓HNO3、浓H2SO4发生硝化反应生成A，由X的结构式知A为，由已知
信息知D为，A被KMnO4氧化生成B为，由B＋C→D得C为
，又化合物A、E、F互为同分异构体，由Y的结构可知F为，G为H2NCHO，E
为。
(1)化合物C为，既能发生氧化反应又能发生还原反应，A错误；化合物D为
，含有肽键可发生水解反应，B正确；化合物E为
可发生取代反应，C正确；化合物F为可生成内盐，D正确。
(4)由条件①知含有—CHO或
，
，—COOH显酸性，—NH2显碱性，两者反应
，由条件②知含有苯环，且苯环上有两种不同化学
环境的氢原子，则满足条件A的同分异构体有
(5)苯与乙烯为原料制备化合物F的合成路线为
HNO3
――→ H2SO4
催化剂
＋CH2===CH2――→△
答案：(1)A
6．(2018·浙江4月选考，T32)某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：
已知：
请回答：
(1)下列说法不正确的是________。 A．化合物A能发生还原反应
B．化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体 C．化合物D具有碱性
D．吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2 (2)化合物F的结构简式是________。
(3)写出C＋D→E的化学方程式：___________________________________________。
(4)为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷(
)为原料合成
X
的合成路线：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ (用流程图表示，无机试剂任选)。
(5)写出符合下列条件的化合物X(C6H14N2O)的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子；②H-NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N—N键，无O—H键。
1
(4)