有机化学第五版习题答案

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由题意知:B氧化得羧酸分子量应为256,故B的分子量为242,∴B为C16H33OH。因为羧酸的-COOH中-OH与醇-OH中的H失水而生成酯,所以C的分子量为256,故,C的结构为C15H31COOH。

综上所述:A的结构为:C15H31COOC16H33,B的结构为C16H33OH。

第十四章 含氮有机化合物

1. 给出下列化合物名称或写出结构式。

(CH3)2CHNH2NHCH2CH3CH3O2N(CH3)2NCH2CH3

N+NHCH3NCNCl-O2NOHNNOHH3CHNH2H

对硝基氯化苄 苦味酸 1,4,6-三硝基萘 答案:

3-氨基戊烷 异丙胺 二甲乙胺 N-乙基苯胺 3-甲基-N-甲基苯胺 2-氰-4-硝基氯化重氮苯

NO2NO2O2NCH2CLO2NOHNO2NO2NO2

2. 按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由。

29

(1)

NH2NH2NH2abNO2cCH3

(2)

OaCH3CNH2bCH3NH2cNH3

答案:

(1)b > a > c (2)b > c > a

3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。 答案:

正丙醇 > 正丙胺 > 甲乙胺 > 三甲胺 > 正丁烷

分子间形成分子间氢键沸点高,醇分子中的羟基极性强于胺的官能团,胺三级大于二级又大于一级。

4. 如何完成下列的转变: (1)

CH2CHCH2BrCH2CHCH2NH2

(2)

ONHCH3

(3)

30

(CH3)3CCOOH(CH3)3CCOCH2Cl

(4)

CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH3NH2

答案:

CH2CHCH2BrNaCNCH2CHCH2CNLiAlH4CH3CH2OHCH2CHCH2NH2(1)

(2)

ONH3+(H)NH2CH3BrNHCH3 (3) (4)

CH3CH2CH2CH2BrKOH,CH3CH2OHNH2CH3CH2CHCH3

CH3CH2CHCH2HBrBrCH3CH2CHCH32NH3

5. 完成下列各步反应,并指出最后产物的构型是(R)或(S)。

CH3C6H5CH2CHCOOH(1)SOCl(2)NH3(3)Br2,OH-CH3C6H5CH2CHNH2S-(+)(-)

31

答案:

6. 完成下列反应: (1)

CH3

((()))加热加热(1)CH3I(过量)??

NH(2)Ag2O,H2O1CH3I2Ag2O,H2O3?

(2)

CH3CH3?混酸Fe+HClNO2(CH3CO)2O??H+,H2O?NaNO2HCl??

(3)

CH3OCH3ONH2

(4)

CH3_+CH2N(CH3)3Cl (5)

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