有机化学第五版习题答案

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(1)巯基乙醇(2)巯基乙酸(3)对羧基苯磺酸(4)对甲苯环已基二甲基锍(5)乙硫革甲醇(6)碘化环已基二甲基锍(7)氯化四羟甲基磷(8)N-甲基对甲苯磺酰胺(9)苯基膦酸二乙酯(10)甲基乙基氯膦

3.用化学方法区别下列化合物:

答案:

(1)可以用AgNO3-氨水处理,能产生沉淀的为C2H5SH(乙硫醇),不发生反应的是CH3SCH3(二甲硫醚).

(2)可以用NaHCO3水溶液处理,能产生CO2气泡的为CH3CH2SO3H(乙基硫醇),不产生气泡的为CH3SO3CH3(甲基磺酸甲酯)。

(3)可以用AgNO3-氨水处理,能产生沉淀的为HSCH2CH2SCH3(甲硫基乙硫醇),不产生气泡的为HOCH2CH2SCH3(甲基硫基乙醇)。

(4)可以用水处理,在室温下发生剧烈反应,产生热效应的为

H3CCOClHC

(对甲苯甲酰氯),而几乎不发生明显反应,出现水与油

SOCl2分层现象的为3(对甲苯磺酰氯). 4. 试写出下列反应的主要产物:

答案:

45

(1)POCl3+3CH3(2)(n-C4H9O)3P+n-C4H9Br(3)C5H6CHO+HS(CH2)3SH(4)H2S+(5)(CH3)3SBrOOHCH3OO3PO+3HCl(n-C4H9O)2PHClSCH2CN2C4H9-nC5H6CHSCH21:1HSCH2CH2OH(1)n-C4H9Li(CH3)2SOCH2+LiBrCH3CH2CH2CH

5. 完成下列转化:

(2)CH3CH2CH2CHOCH2+CH3SCH3

46

答案:

(1)CH3+Cl2hvCH2Cl+CH2SHlHClCH2Cl+(2)H3CCH3NaSHCH3Zn,HClCH3H3CSH+ClSO3HH3CSO2Cl(3)CH3+ClSO3HH3CCH3SO2ClCH3CH3+Br2FeMg乙醚BrOCH3SO2ClCH3MgBrSOCH3CH2CH2BrOCH3(4)CH3CH2CH2OH+HBrNaSHCH3CH2CH2SHCH3COSl(5)CH3CHCH3CHSHCH3CHCH3CH2+HBrCH2+HBrEt3NCH3BrCSCHCH2CH3SHCH3CHCH3过氧化物NaSHCH3CHCH3CH3CH2CH2Br+CH3CH2CH2BrNa2CO3(CH3)2CHSCH2CH2CH3(6)+2HI

OII+S

47

(7)CH2OH+HBrCH2Br(C6H5)3PCH2P(C6H5)3BrNaHCHPH(C6H5)3(8)BrCH2CH2CH2CH2Br2(C6H5)3P(C6CH5)3PCH2CH2CH2CH2P(C6H5)3P(C6H5)32BuLi(C6H5)3PCHCH2CH2CHCHOCHO

6.使用有机硫试剂或有机磷试剂,以及其他有关试剂,完成下列合成:

答案:

48

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