有机化学第五版习题答案

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解:(1)。

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

37

COClCOCHN2lCH2COOH

(7)

C(CH3)3NOHNHC(CH3)3CO

(8)

OC6H5COCH3

8. 解释下述实验现象:

(1)对溴甲苯与氢氧化钠在高温下反应,生成几乎等量的对和间甲苯酚。 (2)2,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到,但如果反应产物用碳酸氢钠水溶液洗涤除酸,则得不到产品。 答案:

9. 请判断下述霍夫曼重排反应能否实现,为什么?

RCONHCH3Br2,OH-RNHCH3

答案:

不能实现,霍夫曼重排反应只能发生在氮原子上无取代的酰胺。 10、从指定原料合成。

(1)从环戊酮和HCN制备环己酮;

(2)从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺;

38

(3)由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因(

NO2H2NCOOCH2CH2NEt2);

(4)由简单的开链化合物合成答案: (1)

oOHHCNCNHOCH3

CH2NH2HNO2O

(2)

2HBrBr2NaCNCNCNCOOHOCOOHNaC2H5OHCH2NH2CH2NH2H2O2BrCCOHOHHOH

(3)(4)

11、选择适当的原料经偶联反应合成:

(1)2,2ˊ-二甲基-4-硝基-4ˊ-氨基偶氮苯;

(H3C)2NNNSO3Na(2)甲基橙答案:

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12、从甲苯或苯开始合成下列化合物:

(1)间氨基苯乙酮 (2)邻硝基苯胺 (3)间硝基苯甲酸 (4)间溴甲苯

OHOHHOOCNO2 (5) 答案:

(6)

NO2

(1) (2)

(3)

(4)

40

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