发布时间 : 星期四 文章2006年天津工业大学考研-有机化学-真题更新完毕开始阅读
2006年天津工业大学考研有机化学
(404)真题
考生注意:本试卷共六道大题,满分150分。考试时间为3小时;所有答案均
写在答题纸上,在此答题无效。
一、命名下列化合物或写出构造式(本题共10小题,每小题2分,满分20分)
CH3CH2CHCH2CH3H1.CH3H22.CHCH3CH3.NO3ClCl4.COOH2OH5.HO6.CH3COCH8.37.异戊醇二甲基环己基甲醇9.5-硝基水杨酸10.N-溴代丁二酰亚胺
二、按要求回答问题(本题共4小题,每小题4分,满分16分)
1.下列化合物酸性最强的是( ),最弱的是( )OHA.B.OHC.CH3OHD.NO2OHE.OHClCl
2.下列化合物哪些能进行银镜反应?A.CH3COCHO2CH3B.CHOOC.CH3CHCHOCH3F.COCH3D.OHHE.OCHH33.下列化合物哪些能进行自身的羟醛缩合反应?A.CHCHCHO32B.OD(CH3)3CCHO4.E.OC.CHOCOCHCHOF.3下列化合物哪些能发生碘仿反应?A.CH2CH2OHID.CH3CHCHOH2CH3B.CH3COCHE.2COOC2H5C.OHCF.CH3COOCOCHCHO2CH3O 三、
完成下列反应方程式(本题共7小题,需要写出10个反应产物,1个4分,满
分40分)
HOCH31.CCH3OHOH2SO4( A )+( B )2.ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3( C)H2CAlClCH23( D )K2Cr2O7H2SO4( E )
3.CHO+HOHOOHOHH2SO4( F )4.HOHOCHOOH+( G )H2OHOHO1) C2H5ONa2) CH3COOHOHOH
5.CH3CH2CH2COOC2H5( H )1)6.CH3CH2CH2MgBr+CH3COCH3( I )2) H, H2O+
11)7.2(BH3)22) H2O2, NaOH
四、合成题(由指定的化合物、三个碳以下的有机物和合适的无机物合成。
本题共3小题,每小题8分,满分24分)
1.ClCH2OHBrClHCCCOCHCHCHOH32.33.COOH
五、推测结构题(本题满分25分)
某芳烃的分子式为C9H10(A),能使溴水褪色,能与丁二烯作用,用重铬酸钠氧化后,可得一种二元酸(B)。加热(B)得到化合物C8H4O3(C)。化合物(A)与HBr加成后得到的化合物没有旋光性,但能拆分成一对对映体(D)和(E)。写出(A)、(B)和(C)的结构式,再用Fischer投影式表示(D)和(E),并分别用R、S标记其构型。
六、按要求完成(本题满分15分)
有文献报道,使用氢溴酸和过氧化氢水溶液,可以使含有致活基的芳烃(如芳胺或酚)直接进行溴代反应。该反应的最大优点是能原子经济性地利用溴原子。在实验室中,氢溴酸可以用溴化钠和稀硫酸反应而制得。
1、请用反应方程式表示制备对溴乙酰苯胺的反应原理,包括各步反应方程式和总反应方程式。
2、计算用此方法制备0.1mol对溴乙酰苯胺所需要的各物质的理论量:30%的过氧化氢____克、浓硫酸____克、溴化钠____克和乙酰苯胺____克。
3、已知把氢溴酸和过氧化氢水溶液混合是放热反应。实验过程中可以用乙醇作溶剂,并采用适当的仪器装置和加料方式,“一锅”完成反应,得到预期的产物对溴乙酰苯胺。请选择下列哪个操作是最好的?
A、采用加热回流装置。把所有的反应物一起混合,然后加热回流;
B、采用带有搅拌的反应装置。把两个固体物质和过氧化氢水溶液及乙醇溶剂先加入反应瓶内,然后在搅拌、加热下,滴加硫酸;
C、采用带有搅拌的反应装置。把两个固体物质和过氧化氢水溶液及乙醇溶剂先加入反应瓶内,适当冷却,然后在搅拌和控制在一定的温度下,滴加硫酸;
D、采用带有搅拌的反应装置。把两个固体物质和稀释了的硫酸及乙醇溶剂先加入反应瓶内,然后在搅拌、加热下,滴加过氧化氢水溶液;
E、采用带有搅拌的反应装置。把两个固体物质和稀释了的硫酸及乙醇溶剂先加入反应瓶内,适当冷却,然后在搅拌和控制在一定的温度下,滴加过氧化氢水溶液。
4、反应过程中,可能存在哪些副反应?请用方程式表示。
5、下图是产物对溴乙酰苯胺的质子核磁共振谱图。请对其进行归属。
8765PPM43210