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C6H5C6H5COHCH2C6H5CCH2C6H5OHC6H5CCH2C6H5OHHC6H5CCH2C6H5O频哪醇重排：
CH3CH3CH3CCCH3HOHOH 重排CH3CH3CCCH3HCH3COOHCH3CH3CH3CH3CCCH3OHOH2H2OCH3CH3COHCH3CCH3CH3(频哪酮)CH3CCH3
在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：Ar＞R＞H
（4） 变环重排：
CHCH3OHHCHCH3OH2CH3H2OClClCH3CHCH3
变环重排（5） 烯丙位重排：碱性水解
CH3CHCHCH2ClClCH3CHCHCH2CH3CHCH2OHδCHCHδCH2OHCH3CHCH3CHCHOHCH22、其它重排
（1） 质子1,3－迁移（互变异构现象）
CH3CCHH2OHgSO4, H2SO4OHCH3CCH2CH3O CCH3六、鉴别与分离方法 七、推导结构
1. 化学性质：
烯烃的高锰酸钾氧化； 烯烃的臭氧化反应； 芳烃的氧化； 邻二醇的
高碘酸氧化
2. 光波谱性质：
红外光谱：
3650~2500cm－1 O—H，N—H伸缩振动 3300~3000cm－1 —C≡C—H（3300），C=C—H（3100），Ar—H（3030) 伸
缩振动
3000~2700cm－1 —CH3，—CH2，次甲基，—CHO（2720，2820） 伸缩振动
1870~1650cm－1 C=O ( 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸缩振动
说明伸缩(cm-1)类别 键和官能团.
醛、酮C=OR-CHOC=O羧酸OH1750-168027201770-1750（缔合时在1710）气相在3550，液固缔合时在3000-2500（宽峰）
1690~1450cm－1 C=C，苯环骨架伸缩振动
1475~1300cm－1 —CH3，—CH2，次甲基面内弯曲振动 1000~670cm－1 C=C—H，Ar—H，—CH2 的 面外弯曲振动
核磁共振谱：
偶合裂分的规律：n+1规律
一组化学等价的质子有n个相邻的全同氢核存在时，其共振吸收峰将被裂分为n+1个，这就是n+1规律。按照n+1规律裂分的谱图叫做一级谱图。在一级谱图中 OH NH2NH 常用溶剂的质子 的化学位移值DCHCl3 (7.27)6—8.50.5(1)—5.52—4.71.7—310.5—129—104.6—5.987654320.2—1.510131211109RCOOHRHCR2=CH-RCH2F CH2ClCH2Br CH2I CH2O CH2NO2RCHOCH2Ar CH2NR2 CH2S C?CH CH2C=O CH2=CH-CH3C3CH C2CH2C-CH3环烷烃
具体的推到方法：
1）.不饱和度的计算
?（不饱和度）= 1/2（2 + 2n4 + n3 - n1）
n41、n3、n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。
如果?=1，表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；
.
?=2，表明该化合物含两个C=C双键，或含一个C≡C三键等； ?≥4，表明该化合物有可能含有苯环。
2）. 红外光谱观察官能团区域
(1). 先观察是否存在C=O(1820~1660cm-1, s) (2). 如果有C=O, 确定下列状况.
羧酸: 是否存在O-H(3400~2400cm-1, 宽峰, 往往与C-H重叠) 酰胺: 是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收; 有时是同 等强度的两个吸收峰
酯: 是否存在C-O(1300~1000cm-1有强吸收) 酸酐: 1810和1760cm-1附近有两个强的C=O吸收
醛: 是否存在O=C-H(2850和2750附近有两个弱的吸收) 酮: 没有前面所提的吸收峰 (3). 如果没有C=O, 确定下列状况.
醇、酚: 是否存在O-H(3400~3300cm-1, 宽峰; 1300~1000cm-1附近的C-O吸收)
胺: 是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收; 有时是同 等强度的两个吸收
醚: 是否存在C-O(1300~1000cm-1有强吸收, 并确认 3400~3300cm-1附近是否有O-H吸收峰) (4).观察是否有C=C或芳环 C=C: 1650cm-1附近有弱的吸收
芳环: 1600~1450cm-1范围内有几个中等或强吸收
结合3100~3000cm-1的C-H伸缩振动, 确定C=C或芳环。
3）分析核磁共振谱图
（1） 根据化学位移（δ）、偶合常数（J）与结构的关系，识别一些强单峰
和特征峰。如：下列孤立的甲基和亚甲基质子信号，极低磁场（δ10~16）出现的羧基，醛基和形成分子内氢键的羟基信号。 OO
.
CH3OCH3CR3CH3NROCH3CCH2CNCH3CCCOOHRCCHOCH2ClOH
（2）. 采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH上的活泼氢。如果加重
水后相应的信号消失，则可以确定此类活泼氢的存在。
（3） 如果δ在6.5~8.5ppm范围内有强的单峰或多重峰信号，往往是苯环
的质子信号，再根据这一区域的质子数目和峰型，可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。
（4）. 解析比较简单的多重峰（一级谱），根据每个组峰的化学位移及其
相应的质子数目对该基团进行推断，并根据n+1规律估计其相邻的基团。
（5）. 根据化学位移和偶合常数的分析，推出若干个可能的结构单元，最
后组合可能的结构式。
综合各种分析，推断分子的结构并对结论进行核对。
有机化学试题库
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
1.2.CH2CH=CH2CH33.NCH2CH3
O4.OOOH5.OHC6H56.HC2H5CH3CCHCHCH3
7.4 -甲酰氨基己酰氯9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷
8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯
1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷； 2. 3 – 烯丙基环戊烯；
3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）； 4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 – 甲基 – 4 –
苯乙烯基 – 3 – 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯；
.