高中化学竞赛试题(有机化学)

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题号 答案 题号 答案 题号 答案 1 11 21 2 12 22 3 13 23 4 14 24 5 15 25 6 16 26 7 17 27 8 18 28 9 19 29 10 20 30 二、写出下列化合物的命名或结构式(每题2分,共18分)

(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2

二环[2.2.1]-2,5-庚二烯 反十氢化萘 TNT

三、完成下列反应(20分,每题2分)

Zn-Hg/浓HCl加热(1)

COCH2CH3 (2)

AlCl3

CH2CH2CH2CHClCH3?(3)

(4)

(5)

O+MgBr1. Et2O2. H3O+

(6)

(7)

(8)(9)

(10)

四、填空题(22分)

例题30:写出由化合物A开始,下列各步反应产物(A-I)的结构式。

AMgEt2OSOCl2BGOH2OF-C反应CHPBr3DINaCNEH2O/H2SO4FH2/Pd浓H2SO4

例题29:工业上将水杨酸(2-羟基苯甲酸)、乙醇、浓硫酸按体积比2:5:1混合共热,以制取冬青油(水杨酸乙酯)。 1.冬青油的结构简式是?

2.合成反应的化学方程式是?

3.水杨酸难溶于水,而易溶于冬青油的油层中,致使产物不纯,为此,必须加入--------溶液洗涤,其化学方程式为--------。

4.为回收水杨酸,可向洗涤后的水溶液中加入------。

例题3:某烃A(C9H8)与Cu(NH3)2Cl反应得到红色沉淀,A经H2 / Pt催化得到B(C9H12),B用铬酸氧化得到的酸性化合物C(C8H6O4),A与1,3-丁二烯反应得不饱和化合物D(C13H14)。D

CH3经去氢得到甲基联苯

CH3。试推测A~D的结构式。

例题22:某不饱和酮A(C5H8O)与CH3MgI反应后水解得到混合物B和C,B是饱和酮C6H12O,C与Br2/NaOH反应得3-甲基丁酸钠,C与浓硫酸共热得到D(C6H10)。D同丁炔二酸反应得到E(C10H12O4),E与Pd催化脱氢得3,5-二甲基邻苯二甲酸。推测A~E的结构式。

用化学方法鉴别:

CHO,COCH3,CHCH2,CCH

五、有机合成及机理题(按题意要求完成,除指定原料必用外,可选用任何必要原料和试

剂)(16分)

OHBr

O由合成CH2OH

以乙醇为唯一原料合成:

OHCH3CHCH2CO2C2H5

由合成HOOCNNNH2

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