发布时间 : 星期一 文章2020版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第2章 第3节更新完毕开始阅读
(2)举例说明哪些类型的反应能生成卤代烃？
催化剂＋Br2――→
答案 ①烃与卤素单质的取代反应：＋HBr；
②不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应： CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。 3.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________,B的结构简式________。
(2)反应④所用的试剂和条件是____________________________。 (3)反应⑥的化学方程式是____________________。
答案 (1)
(2)NaOH的乙醇溶液,加热
(3)
探究一、卤代烃的消去反应和水解反应 【合作交流】
1.所有的卤代烃在NaOH水溶液中加热,都能发生水解反应吗？
【温馨提示】：都能发生水解反应。卤代烃的水解反应是羟基取代了卤素原子,属于取代反应,没有其他特殊的限制条件。
2.卤代烃发生消去反应时,分子结构需具备什么条件？
【温馨提示】：与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。
3.氯代烃烯烃？
在NaOH醇溶液中加热充分反应后,可以得到几种
【温馨提示】：两种。只要含卤素原子的碳原子的相邻的碳原子上有氢原子即可发生消去反应。若两侧均有氢原子,则两侧均能发生消去反应。两种烯烃分别为CH3CH2CH==CHCH3和CH3CH2CH2CH==CH2。
4.在溴乙烷与NaOH的乙醇溶液发生消去反应的实验中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案(如图所示),用酸性高锰酸钾溶液来检验生成的气体是不是乙烯。请你思考以下问题：
(1)为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？
【温馨提示】：气体在通入酸性高锰酸钾溶液前,先要通过一个盛有水的试管,目的是为了除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙烯的检验。
(2)除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通入水中吗？
【温馨提示】：除了酸性高锰酸钾溶液外,也可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯,这时乙醇不会干扰乙烯的检验,因此就不需要把气体先通入水中。 【点拨提升】
1.卤代烃水解反应和消去反应的比较
卤代烃 水解反应 消去反应 一般是1个碳原子上只有1个与卤素原子所在碳原子相连结构特点 反应实质 反应条件 —X —X被羟基取代 强碱的水溶液,加热 的碳原子上有氢原子 脱去HX 强碱的醇溶液,加热 碳骨架不变,官能团由—X变反应特点 碳骨架不变,官能团由—X变成—OH 成或,生成不饱和键 主要产物 2.卤代烃的消去反应规律
“邻碳有氢才消去,邻碳无氢不消去”。
(1)主链上至少有2个C。没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。
(2)与卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子才能发生消去反
醇 烯烃或炔烃 应,若无氢原子则不能发生消去反应。如生消去反应。
和均不能发
(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则会有多种产物。如
的消去产物有CH2==CHCH2CH3和CH3CH== CHCH3和两
种。
【典题例证1】 卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如,
该反应式也可表示为
下面是几种有机化合物的转化关系：
请回答下列问题：
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是________。
(2)上述框图中,①是________反应,③是________反应(填反应类型)。
(3)化合物E是重要的化工原料,写出由D生成E的化学方程式：________________________________。
(4)C2的结构简式是________________________________。
【试题解析】解题的关键是根据反应条件确定反应的类型及产物,注意反应④生取代消去加成
成的NaBr和H2O的量都是2。转化过程为烷烃――→氯代烃――→单烯烃――→消去二溴代烃――→二烯烃。
答案 (1)2,3－二甲基丁烷 (2)取代 加成
【变式训练1】 根据下面的有机物合成路线,回答下列问题：