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高中有机方程式总结
一、烃
1.甲烷
烷烃通式：CnH2n-2（n≥1） ⑴氧化反应
甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
⑵取代反应
光照
一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光照
二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
光照
三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）
光照
四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
2.乙烯
浓硫酸
乙烯的制取：CH3CH2OH 170 ℃ H2C=CH2↑+H2O
浓硫酸
实验室制取乙烯的副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
烯烃通式：CnH2n （n≥2）
140℃
点燃
⑴氧化反应
点燃
乙烯的燃烧：C2H4 +3O2 2CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ⑵加成反应
与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br
化剂 催
与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3
与氯化氢加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl
一定条件
与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH
⑶聚合反应
一定条件 －CH 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 CH 2 2 n
3.乙炔
乙炔的制取：CaC2+2H2O HC?CH↑+Ca(OH)2
℃~3000℃ 2500
（电石的制备：CaO+3C CaC2+CO↑）
电炉
烯烃通式：CnH2n-2 （n≥2） ⑴氧化反应
乙炔的燃烧：C2H2+5O2 4CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ⑵加成反应
与溴水加成：HC?CH+Br2 HC=CH
Br
Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2
一定条件
与氢气加成：HC?CH+H2 H2C=CH2
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点燃
△ 一定条件
图1 乙烯的制取
图2 乙炔的制取
高中有机方程式总结
与氯化氢加成：HC?CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
△ Cl ⑶聚合反应
一定条件 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl CH 2 — CH n
一定条件 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC?CH CH=CH n
4.苯
苯的同系物通式：CnH2n-6（n≥6） ⑴氧化反应
苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水因化学反应而褪色。 ⑵取代反应
①苯与液溴反应
Fe —Br
+Br2 +HBr
（溴苯） ②硝化反应
浓H2SO4 —NO
+HO—NO2 2 +H2O
60℃
（硝基苯） ⑶加成反应
催化剂 +3H2 △ （环己烷）。
点燃
5.甲苯
⑴氧化反应
甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ⑵取代反应
CH3 CH3 | | 浓硫酸 ON— —NO2 2
+3HNO3 +3H2O
|
NO2
2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），
点燃
6.石油和石油产品概述
C16H34???C8H18?C8H16 C8H18???C4H10?C4H8 C4H10???CH????4?C3H6
C4H10???C2H4?C2H6
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高中有机方程式总结
二、含氧有机物
类别 通式 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 醇 R—OH 乙醇 C2H5OH 醛 O || R—C—H O || R—C—OH O || R—C—OR’ 乙醛 O || CH3—C—H 乙酸 O || CH3—C—OH 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 1.与钠反应：生成醇钠并放出氢气； 2.氧化反应：O2：生成CO2有C—O键和O—H键；和H2O；弱氧化剂：生成乙—OH与链烃基直接相醛； 连 3.脱水反应： 140℃：乙醚；170℃：乙烯； 4.酯化反应。 1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇； C=O双键， 2.氧化反应：能被弱氧化剂具有不饱和性 氧化成羧酸（如银镜反应、还原新制氢氧化铜）。 受C=O影响，O—H 能够电离，产生H+ 1.具有酸的通性； 2.酯化反应：与醇反应生成酯。 水解反应：生成相应的羧酸和醇 羧酸 酯
分子中RCO—和OR’ 之间容易断裂 7.乙醇
饱和一元醇通式：CnH2n+2O（n≥1） ⑴与钠反应
乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）
⑵氧化反应
点燃
乙醇的燃烧：2C2H6O+3O2 4CO2+6H2O
乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）
△
⑶消除反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
浓硫酸
2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚）
140℃
8.甲醛
饱和一元醛通式：CnH2nO（n≥1）
甲醛是无色，具有刺激性气味的气体，易溶于水。
O ⑴加成反应 || 催化剂
甲醛与氢气反应： H—C—H+H2 CH3OH
△
O ⑵氧化反应 || 催化剂
甲醛与氧气反应： 2H—C—H+O2 2HCOOH （甲酸） 甲醛的燃烧：2CH2O+2O2 2CO2+2H2O
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点燃
△
催化剂
高中有机方程式总结
甲醛的银镜反应：
HCHO +2Ag(NH3)2OH 加热 HCOONH4+2Ag+3NH3+H2O （甲酸铵）
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式： Ag++NH3·H2O→AgOH↓+NH+ 4AgOH+2NH3·H2O→[Ag(NH3)2]OH+2H2O
甲醛与新制氢氧化铜的反应：
△
HCHO+2Cu(OH)2 HCOOH+Cu2O↓+2H2O
9.乙醛
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
O ⑴加成反应 || 催化剂
乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH
△
O ⑵氧化反应 || 催化剂
乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸）
乙醛的银镜反应：
水浴
CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （乙酸铵）
加热
乙醛与新制氢氧化铜反应：
CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
10.乙酸
饱和一元羧酸通式：CnH2nO2（n≥1） ⑴乙酸的酸性
乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+
2CH3COOH＋Mg (CH3COO)2Mg＋H2↑
2CH3COOH＋CaCO3 (CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑
CH3COOH＋NaOH CH3COONa＋H2O
O
⑵酯化反应 ||
浓硫酸 CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯） △
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。 ⑴水解反应
无机酸
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
⑵中和反应
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
△
△
水浴
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