发布时间 : 星期四 文章有机化学(第四版)高鸿宾版答案更新完毕开始阅读
第二章 饱和烃习题(P60)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567
3-甲基-3-乙基庚烷
21(3)
43
652,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
(5) 乙基环丙烷
109123(7)
87654 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷
145(9)
36 275-异丁基螺[2.4]庚烷
(11)
HC
32-甲基环丙基
(2) 21345
2,3-二甲基-3-乙基戊烷
86975(4) 10124
31,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
1(6)
42 32-环丙基丁烷
6541(8) 72CH3
8932-甲基螺[3.5]壬烷
(10) (CH3)3CCH2
新戊基
(12)
CH3CH2CH2CH2CHCH3
2-己基 or (1-甲基)戊基
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷
(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷
(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
CH3CH3CH3CCHCH3CH3CH2CH2CHCH2C2H5
(5) 丁基环丙烷
CH3CCH3CH3C(CH3)3CH3CH3CH3CCH2CHCHCH3CH2CH32,3,3-三甲基戊烷
(4) 甲基乙基异丙基甲烷
2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷
(6) 1-丁基-3-甲基环己烷
CH3CH3CH3CH2CHCHCH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷
(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：
CH3CH3HCH3( I )(最稳定构象)HCH3CH3HHCH3HCH3CH3CH3( III )
HCH3H3CCH3( II )CH3CH3H3CCH3HHCH3CH3CH3CH3( III )HHH3CCH3HCH3( II )CH3CH3H3CCH3( II )HCH3( IV )(最不稳定构象)CH3H3CH3CCH3CH3CH3( I )(最稳定构象)2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：
CH3CH3
(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
Cl(1)
CH3H
Cl H3CHCH3
HCH3CH3(2)
ClCH3HClCH3H
HCH3ClHCl
HClCH3CH3ClClCl
HC3H3CClHHCl
(3)
HHCH3(4)
H3CCH3
CH3HBrHBrHH
BrBrCH3Br(5)
HH
CH3Br
HBrCH3BrCH3H(五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象：
HFHHClHHHClHHHClClFClClF
它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式？用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。
解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象!
从下列Newman投影式可以看出：
FHClH(I)HClHClClHFH(II)HFClHClH(II)
将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。
(六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。
H(1)
CH3CClCHCH3CH3CH3CH3 (2)
Cl (3)
HHCH(CH3)2CH3CH3CH3H(4)
CH3
ClCH3HClCH3 (5)
HHCH3HH (6)
H3CCH3CH3CCl(CH3)2CH3ClCH3CH3
H解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；
⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。
(七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？
解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：
CH3CH3HCH3H(A) (B) (C)
HCH3CH3HHCH3(D) (E) (F)
其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象；
最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。