发布时间 : 星期六 文章(完整)高中有机化学推断题解题方法和相关知识点全总结,推荐文档更新完毕开始阅读
有机化学知识点整理与推断专题
（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
【记忆诀窍】： 乙二醛： 甲酸： 葡萄糖：
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
1—水（盐）、2—银、3—氨 OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OHHCOOH + 2 Ag(NH3)2OH
（过量）
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag
6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、
甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐
林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
（酸使不溶性的碱溶解） HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX + NaOH == NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O
或
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RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O
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8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6) 代表物结构式 H—C≡C—H 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 109°28′ 约120° 180° 120° 分子形状 正四面体 6个原子 4个原子 12个原子共平面(正六边共平面型 同一直线型 形) 光照下的卤跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、主要化学性质 代；裂化；不H2O、HCN加HCN加成；易跟H2加成；FeX3催化下卤使酸性KMnO4成，易被氧化；被氧化；能加代；硝化、磺化反应 溶液褪色 可加聚 聚得导电塑料 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 一卤代烃： 卤素原子直接与烃基1.与NaOH水溶液共热发生取卤代R—X 卤原子 C2H5Br 结合 代反应生成醇 烃 多元饱和卤代—X （Mr：109） β-碳上要有氢原子才2.与NaOH醇溶液共热发生消烃：CnH2n+2-mXm 能发生消去反应 去反应生成烯 羟基直接与链烃基结1.跟活泼金属反应产生H2 合， O—H及C—O均2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 有极性。 3.脱水反应:乙醇 一元醇： CH3OH β-碳上有氢原子才能 140℃分子间脱水成醚 醇 R—OH 醇羟基 （Mr：32） 发生消去反应。 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 饱和多元醇： —OH C2H5OH α-碳上有氢原子才能5.生成酯 CnH2n+2Om （Mr：46） 被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 —OH直接与苯环上1.弱酸性 酚 酚羟基 的碳相连，受苯环影 —OH 2.与浓溴水发生取代反应生（Mr：94） 响能微弱电离。 成沉淀 第 6 页 共 21 页
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3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 HCHO HCHO相当于两个 醛基 （Mr：30） —CHO 1.与H2、HCN等加成为醇 醛 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐 有极性、能加林试剂、酸性高锰酸钾等)氧 化为羧酸 （Mr：44） 成。 羰基 酮 有极性、能加与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 （Mr：58） 成 受羰基影响，O—H能羧基 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中羧酸 的碳氧单键，不能被H2加成 电离出H+，受 （Mr：60） 羟基影响不能被加3.能与含—NH2物质缩去水生成。 成酰胺(肽键) HCOOCH3 酯基 （Mr：60） 1.发生水解反应生成羧酸和酯 酯基中的碳氧单键易醇 断裂 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 （Mr：88） 硝酸RONO硝酸酯基 酯 2 —ONO不稳定 易爆炸 2 硝基化合R—NO一般不易被氧化剂氧化，但多2 硝基—NO2 一硝基化合物较稳定 物 硝基化合物易爆炸 氨基NCH2能以配位键结两性化合物 酸 RCH(NH2COOH —NH2)COOH 氨基—NH2 H2羧基—COOH （Mr：75）合H+；—COOH能部 分电离出H+ 能形成肽键 1.两性 蛋白2.水解 结构复杂 肽键 3.变性 质 不可用通式表示 酶 多肽链间有四级结构 氨基—NH2 4.颜色反应 羧基—COOH （生物催化剂） 5.灼烧分解 葡萄糖 1.氧化反应 多数可用下列通羟基—OH (还原性糖) 糖 式表示： 醛基—CHO CH2OH(CHOH)4CHO 多羟基醛或多羟基酮淀粉(C2.加氢还原 6H10O5) n C或它们的缩合物 3.酯化反应 n(H2O)m 羰基 纤维素 [C4.多糖水解 6H7O2(OH)3] n 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 酯基中的碳氧单键易1.水解反应 油脂酯基 断裂 可能有碳碳双烃基中碳碳双键能加（皂化反应） 键 成 2.硬化反应 第 7 页 共 21 页 7
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五、有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1． 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．
试剂 名称 被鉴别物质种类 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 少量 过量 饱和 银氨 溶液 含醛基化合物苯酚 溶液 及葡萄糖、果糖、麦芽糖 出现白色沉淀 出现银镜 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 含碳碳双键、三键的物质、烷基含碳碳双键、三键的物质。含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 羧酸 （酚不能淀粉 使酸碱指示剂变色） 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体 羧酸 苯。但醇、但醛有干醛有干扰。 扰。 酸性高锰现象 酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉．．．．．．．
淀的颜色，确定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤
液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ．．．．．．．
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
5．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ．．．．．． ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
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