发布时间 : 星期日 文章醛和酮分子中都含有羰基()官能团，它们都是羰基化合物 醛和酮更新完毕开始阅读
三、氧化还原反应
1．还原反应
(1) 还原成醇 醛或酮都能很容易地分别被还原为伯醇或仲醇。 OOHH ________RCH( R )RCHH( R )
在不同的条件下，用不同的试剂可以得到不同的产物。
a.用金属氢化物还原
b.催化加氢
CHCHCHOH2NiO__ClC__CH2BrKBH4 , CH3OH25?, 5hOH____CCH2BrCl1-邻氯苯基-2-溴乙醇
(2) 还原成烃 醛和酮可以被还原成烃，常用的还原方法有以下两种：
a.克莱门森（Clemmensen ）还原 醛或酮与锌汞齐和浓盐酸共热，羰基可直接还原成亚甲基。这个反应称为克莱门森还原。例如：
AlCl3CH2CH2CH2OH+CH3(CH2)16COCl__CO(CH2)16CH3Zn Hg ,浓HCl__(CH2)17CH3（不发生重排）十八烷基苯（77%）b.沃尔夫－凯惜纳－黄鸣龙(Wolff-Kishner-Huangminglong)还原 醛或酮
与水合肼在高沸点溶剂（如二甘醇、三甘醇等）中与碱共热，羰基被还原成亚甲基。这一反应最初由俄国人沃尔夫和德国人凯惜纳共同发明的，后经我国化学家黄鸣龙改进了反应条件，所以称为沃尔夫—凯惜纳—黄鸣龙还原法。例如：
H3CONH__C
__OCCH2CH2COOHH2NNH2 , KOH140~160?二甘醇，CH3CONH____(CH2)3COOH4-对乙酰氨苯基丁酸2. 氧化反应
(1) 与托伦（Tollen）试剂反应 托伦试剂:硝酸银的氨溶液。 RCHO + 2Ag(NH3)2OHRCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O如果反应器壁非常洁净，会在容器壁上形成光亮的银镜。因此这一反应又称为银镜反应。 托伦试剂不能氧化碳碳双键和碳碳叁键，选择性较好。例如，工业上用它来氧化巴豆醛制取巴豆酸。
CH3CHCHCHOAg (NH3)2OHCH3CHCHCOOH(2) 与费林试剂（Fehling）反应
费林试剂：是由硫酸铜与酒石酸钾钠的碱溶液等体积混合而成的蓝色溶液。费林试剂能将脂肪醛氧化成脂肪酸，同时二价铜离子被还原成砖红色的氧化亚铜沉淀。但费林试剂不能氧化芳香醛。因此可用费林反应来区别脂肪醛和芳香醛。
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH蓝色RCOONa + Cu2O + 3H2O红色
甲醛的还原性较强，与费林试剂反应可生成铜镜，可借此性质鉴别甲醛和其他醛类。
HCHO + Cu(OH)2 + NaOHHCOONa + Cu + 2H2O
3. 坎尼扎罗(Cannizzaro)反应
不含α-氢的醛在浓碱溶液作用下，可以发生自身氧化还原反应。一分子醛被还原成醇，另一分子醛被氧化成羧酸，此反应叫做坎尼扎罗反应。又叫做歧化反应。例如：
2__CHO①浓NaOH②H+__COOH+__CH2OH苯甲酸苯甲醇两种不含α-氢的醛在浓碱的作用下，也能发生歧化反应（交叉歧化反应）,但产物相当复杂。例如：工业上用甲醛和乙醛为原料制取季戊四醇。
第五节 重要的醛酮
一、 甲醛
O
____甲醛（ -21℃,HC）俗称蚁醛，在常温下是无色的有特殊刺激气味的气体，沸点H易燃，与空气混合后遇火爆炸，爆炸范围7%～77%（体积分数）。
甲醛易溶于水，它的31%～40%水溶液（常含8%甲醇作稳定剂）称为“福尔马林”，常
用作消毒剂和防腐剂，也可用作农药防止稻瘟病。原因是甲醛溶液能使蛋白质变性,致使细菌死亡，因而有消毒、防腐作用。甲醛有毒，对眼粘膜、皮肤都有刺激作用，过量吸入蒸气会引起中毒。
甲醛性质活泼，还原性较强，容易氧化。甲醛还容易发生自身的羰基加成生成聚合度不同的各类聚合物。例如，在常温下，甲醛气体能自动聚合为三聚甲醛。60～65%的甲醛水溶液在少量硫酸存在下煮沸，也可聚合为三聚甲醛。
3HCHO聚合解聚CH2OOCH2CH2O三聚甲醛三聚甲醛为无色晶体，熔点62℃，沸点112℃。 在中性或碱性条件下相当稳定，但在酸性环境中加热，容易解聚重新生成甲醛。
二、丙酮
丙酮（CH3COCH3）是无色、易燃、易挥发的具有清香气味的液体，沸点56℃，在空气中的爆炸极限为2.55%～12.80%（体积分数）。
丙酮是常用的有机溶剂，能溶解油脂、树脂、蜡和橡胶等许多物质。丙酮也是各种维生素和激素生产过程中的萃取剂。
丙酮具有典型的酮的化学性质，是重要的有机化工原料，可用来制造环氧树脂、有机玻璃、氯仿等。
工业上除用淀粉发酵、异丙醇催化氧化或催化脱氢制备外，目前使用较多的是异丙苯氧化制苯酚和丙酮（见§3-4）。也可由丙烯直接氧化制得：
CH3CHCH2+2O2CH390~120?,1MPa1PdCl2-CuCl2O__C__CH3糖尿病患者由于新陈代谢紊乱，体内有过量的丙酮生成，可用尿排出或随呼吸呼出。 三、丙酮 四、环己酮
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