杂环化合物命名

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垂直方向、向后,然后朝纸面投影,这样,在纸面尚的横线连接向前(水平方向)的基团;竖线连接向后(垂直方向)的基团。手性碳原子处于两条直线交叉点,不用写出。所以,这种投影式也叫十字投影式。对于含多个手性碳的分子,可将分子处于重叠式构象,然后按上法逐个进行投影。

说明:

1.费歇尔投影式可不离开纸面旋转180°或其整数倍,得到的另一投影式仍代表原分子结构;若旋转90°或其奇数倍,得到的另一投影式式代表其异构体。

2.在判断不同的费歇尔投影式是否代表同一物质时,可用费歇尔投影式是否重合来判断,但重合时投影式不可离开纸面,而只能在纸面内平移。

3.一个投影式中的基团也可以交换转成另一个投影式,但是这种交换不能改变原有的空间关系。例如,将手性碳原子上的一个取代基保持不变,而另三个基团按顺时针或逆时针方向旋转时,原有的空间关系不变:

(2) 构型的命名

命名原则:1)将连在手性碳上的四个基团(a、b、c、d)按(见下)从大到小排列成序(假设大小顺序为a>b>c>d);2)将最小基团(d)远离观察者,然后观察其它三个基团的关系。若观察者的眼睛由a→b→c依顺时针方向进行时,此手性碳具有R-构型;若依逆时针方向进行时,则为S-构型。

确定基团排列先后的次序规则如下: 1.连在手性碳上的四个原子不同时,可以原子序数大小为序排列,大的优先,小的在后。同位素以质量较高者优先。

2.若与手性碳相连的两个原子相同时,可以比较连在这两个原子尚的其它原子,原子序数大的优先。

3.具有双键或三键时,可将其看作时连接两个或三个相同原子。

4.取代基为对映异构体时,R-构型先于S-构型;取代基为集合异构体时,顺式先于反式。

附 录1

选做母体化合物的优先顺序:

OROHORSOOHR2OOROOR'ROXRONHR

ROHArOHRNHR'RORORCNRHROR

附 录2

吸电子基团:NO2>CN>F>Cl>Br>I>C≡CH>CH=CH2>H 供电子基团:(CH3)3C>(CH3)2CH>CH3CH2>CH3>H

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