发布时间 : 星期六 文章《有机化学》第四版（高鸿宾）课后习题答案 - 图文更新完毕开始阅读
(6)
HOCH2CH2CH2CH2ClNaOHH2OO
CH3(7)
CH3CN -(S)BrHC2H5OCCOOC2H5OBr(S)NH3CN -(S)HCNCOOC2H5#COOC2H5
COOC2H5SN2NCCHCH3
解释：
HH3CCNCCBrHCH3(S)(8)
CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2NH2
NaNH2CH3CH=CH2
Br(9)
CH3(CH2)2CHCH3NaOHCH3CH2CH=CHCH3 + CH3CH2CH2CH=CH2 + CH3CH2CH2CHCH3OH(10)
FBrMg纯醚FMgBr
(11)
CH2INaCNCH2CN
CH3(CH2)3Li(12)
Ph(13)
HBrCl2h?PhLiBrBrICH3ICH2Cl(A)HCCNaICH2CCH(B)
BrHgSO4dil H2SO4OICH2CCH3 (C)CH2CH3Br2h?NaOHC2H5OH(14)
ClClCHCH3(A)BrClCH=CH2(B)
HBr过氧化物ClCH2CH2Br(C)CH3ONaCH3OHNaCNClCH2CH2CN(D)
Br(15)
ClClNO2ClOCH3NO2(A)PhCH2ClBr2FeClOCH3NO2(B)
(16)
Mg纯醚ClClCH2ClCl(A)CH2MgClHCCHCH2CH2Ph(B)CH3+ HC(C)CMgCl(D)
Cl(七) 在下列每一对反应中，预测哪一个更快，为什么？ (1)
(A)(CH3)2CHCH2Cl + SH--(B)(CH3)2CHCH2I + SH--
(CH3)2CHCH2SH + Cl- (CH3)2CHCH2SH + I -解：B＞A 。I的离去能力大于Cl。 (2) CH3CH3CH3CH2CHCH2CN + Br-CH3CH2CH2CH2CH2CN + Br-
(A)CH3CH2CHCH2Br + CN-(B)CH3CH2CH2CH2CH2Br + CN-CH3解：B＞A 。 (3)
CH3CH2CHCH2Br 中β-C上空间障碍大，反应速度慢。
(A)CH3CH=CHCH2Cl + H2O(B)CH2=CHCH2CH2Cl + H2O＋
＋
??CH3CH=CHCH2OH + HClCH2=CHCH2CH2OH + HCl＋
解：A＞B 。 C稳定性：CH3CH=CHCH2 ＞ CH2＝CHCH2CH2
CH3COOH(4) (A)
CH3CH2OCH2Cl+ CH3COOAg
CH3COOCH2OCH2CH3+AgClCH3(B)
OCH2CH2Cl+ CH3COOAgCH3COOH
CH3COOCH2CH2解：A＞B 。反应A的C具有特殊的稳定性：
＋
OCH3+AgClCH3CH2OCH2CH3CH2OCH2
(5) (A)CH3CH2CH2Br + NaSH--
CH3CH2CH2SH + NaBr CH3CH2CH2OH + NaBr(B)CH3CH2CH2Br + NaOH解：A＞B 。 亲核性：SH＞OH 。 (6) (A)
(B)
CH3CH2I＋SH -CH3CH2I＋SH -CH3OHDMFCH3CH2SH＋I -
CH3CH2SH＋I -
解：B＞A 。极性非质子溶剂有利于SN2 。 (P263)
(八) 将下列各组化合物按照对指定试剂的反映活性从大到小排列成序。 (1) 在2%AgNO3-乙醇溶液中反应：
（A）1-溴丁烷 （B）1-氯丁烷 （C）1-碘丁烷 (C)＞(A)＞(B) (2) 在NaI-丙酮溶液中反应：
（A）3-溴丙烯 （B）溴乙烯 （C）1-溴乙烷 （D）2-溴丁烷 (A)＞(C)＞(D)＞(B)
(3) 在KOH-醇溶液中反应：
CH3(A)CH3(A)＞(B)＞(C)
(九) 用化学方法区别下列化合物 (1) CH2=CHCl，CH3(B)CH3CHCHCH3Br(C)CH3CH3CHCH2CH2Br
CBrCH2CH3CH3CCH，CH3CH2CH2Br
CH2=CHClCH3CH2CH2BrCH3CCH解(2)
CuCl /NH3xxAgNO3/ 醇xAgBr(浅黄色沉淀)
?CH3CCCu(砖红色沉淀)CH3CHCH=CHCl，CH3C=CHCH2Cl，CH3CH3CHCH2CH3Cl
CH3解：CH3CHCH=CHClCH3CH3C=CHCH2ClCH3CH3CHCH2CH3Cl(3) (A)
不出现白色沉淀AgNO3/醇立刻出现白色沉淀放置片刻出现白色沉淀Cl (B)
Cl (C)
Cl
解：
(A)(B)(C)AgNO3C2H5OHAgClAgClAgCl立刻出现沉淀加热出现沉淀放置片刻出现沉淀
(4) 1-氯丁烷，1-碘丁烷，己烷，环己烯 解：
1-氯丁烷1-碘丁烷己烷环己烯AgNO3/醇AgCl(白)(淡黄)Br2/CCl4
AgBr?xx褪色者：己烷不褪色者：环己烯(5) (A) 2-氯丙烯 (B) 3-氯丙烯 (C) 苄基氯 (D) 间氯甲苯 (E) 氯代环己烷
解：
CH2=CH(Cl)CH3CH2=CHCH2ClC6H5CH2Clm-CH3C6H4ClC6H13ClBr2CCl4褪色褪色不褪色不褪色不褪色AgNO3C2H5OHxAgClAgCl（快）AgNO3C2H5OHxAgCl（慢）(十) 完成下列转变[(2)、(3)题的其它有机原料可任选]： (1) 解：
CH3CHCH3BrKOH醇CH2ClCHCH2ClCl2高温Cl
CH3CHCH3Br(2) 解：
CH3CH=CH2CH2CH=CH2ClCl2CCl4CH2ClCHCH2ClCl
CH3CH3C=CH2CH3
H3CBr2FeH3CH2SO4?BrMg纯醚H3CMgBr(1) (CH3)2C=O(2) H2O/H+
OHCH3CCH3CH3CH3C=CH2 CH3