有机化学理论练习题及参考答案

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a.CH3CHCH2OHCH3b.CH3CHCH2CH3OHc.CH3CH CHCH2OHd.(CH3)3COH 71.将含一个手性碳原子化合物的费歇尔投影式在纸平面旋转90°,其构型 a.相同 b.相反 c.外消旋 d.内消旋 72.丙二烯分子中第二个碳原子的杂化方式是 a.SP b.SP2 c.SP3

73.不对称仲卤代烷按SN2历程进行碱性水解时,其产物构型与原料构型 a.相同 b.相反 c.外消旋体 d.内消旋体 74.下列化合物不能使溴水褪色的是:

a.环丙烷 b.环己烷 c.苯酚 d.苯胺 75.鉴别淀粉与蛋清应选用

a.卢卡斯试剂 b.斐林试剂 c.二缩脲反应 76.鉴别油脂能否食用,可测

a.碘值 b.皂化值 c.酸值 77.下列化合物不具半缩醛羟基的是 a.淀粉 b.果糖 c.苦杏仁苷

78.用氯仿萃取水中的甲苯,分层后,甲苯在

a.上层溶液 b.下层溶液 c.上下层溶液之间 79.不能使高锰酸钾褪色的是:

a.甲苯 b.苯甲醇 c.叔丁苯 d.氯化苄 80.卤代烃与KCN反应,其反应历程为

a.亲核取代 b.亲电取代 c.自由基取代

九、推测下列化合物的结构式

1.某化合物A,分子式为C5H8O,能与苯肼反应生成腙,能发生碘仿反应,但不能使KMnO4溶液褪色,试推测该化合物的结构式。

2.某化合物C8H8O2,能溶于NaOH,与FeCl3显色,能发生碘仿反应,Fe催化下与Cl2作用只生成一种一卤取代物C8H7O2Cl,试写出该化合物的结构式。

3.某化合物C5H8O4,有手性碳,与NaHCO3作用放出CO2,与NaOH溶液共热得A和B两种都没有手性的化合物,试写出该化合物的结构式。

4.有一化合物A,分子式为C7H8O,与金属钠作用放出气体生成B(C7H7ONa),B与溴乙烷作用生成C(C9H12O),C与酸性K2Cr2O7作用生成D,试推导A、B、C、D的结构式

5.某化合物A,分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得两个互为同分异构体的化合物B和C,将B和C分别与PCl3作用后加入乙醇中都得同一化合物D,试写出A、B、C、D的结构式。

6.有一含C、H、O的有机物A,经实验有以下性质:

(1)A呈中性,且在酸性溶液中水解得B和C; (2)将B在稀硫酸中加热得到丁酮;

(3)C是甲乙醚的同分异构体,并且有碘仿反应,试写出A的结构式。

7.一个有机酸A,分子式C5H6O4,无旋光性,当加一摩尔H2时,被还原为具有旋光性的B,分子式为C5H8O4,。A加热容易失去一摩尔H2O变为分子式为C5H4O3的C,而C与乙醇作用得到两个互为同分异构体的化合物,试写出A、B、C的结构式。

8.推测下列化合物A、B、C、D的可能结构式,它们的分子式均为C7H7NO2,且结构中都含苯环。

A.能溶于酸和碱 B.能溶于酸而不溶于碱 C.能溶于碱而不溶于酸 D.既不溶于酸又不溶于碱

9.某旋光性物质A,分子式为C6H10O2,能与NaHCO3作用放出CO2,A经催化加氢后旋光性消失,并得到分子式为C6H12O2的化合物B。试推出A、B的结构式。

10.某醇(C6H14O)经脱水反应后生成一种烃,烃经氧化只得到一种酮,此酮可起碘仿反应,试写出该化合物的结构式。

11.某化合物的分子式为C9H10O2,可以发生碘仿反应和银镜反应,在加热下,用酸性重铬酸钾溶液氧化,生成一分子邻苯二甲酸和一分子CO2,试推出该化合物的结构式。

12.某物质A,分子式为C5H11N,催化氢化后变为B,分子式为C5H13N,A的臭氧化产物还原水解可得一分子乙醛和一分子C,C发生碘仿反应后得到一分子碘仿和一分子甘氨酸,试推出A、B、C的结构式。

13.有一未知物A,分子式为C5H8O2,与I2/NaOH、吐伦试剂、NaHCO3、K2Cr2O7/H2SO4和2,4-二硝基苯肼都不反应。在酸性水溶液中加热A,则生成一个化合物B(C5H10O3),B与I2/NaOH、吐伦试剂、2,4-二硝基苯肼和Br2也不反应,但与NaHCO3反应产生小气泡,与K2Cr2O7/H2SO4反应生成C(C5H8O4),若用酸处理B,并把水除去,则生成A,试推断A、B、C的结构式。

14.有一分子式为C6H10O的化合物A,能够使溴水褪色,与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色结晶,与氧化剂反应生成一分子CO2、一分子B,B具有酸性,并能发生碘仿反应生成丁二酸二钠盐,试写出A的结构式。

15.某化合物的分子式为C7H6O3,能溶于NaOH和NaHCO3,它与FeCl3有颜色反应,与(CH3CO)2O作用生成C9H8O4,与甲醇作用生成香料物质C8H8O3,此物硝化后可得两种一元硝化物,试推测该化合物的结构式,并写出有关的反应式。

16.某化合物的分子式为C5H8O2,可还原为异戊烷,与NH2-OH生成二肟,能使Br2水褪色,有碘仿反应和银镜反应,试写出该物的结构式。

17.一化合物,分子式为C5H8O3,与Na2CO3不反应,与NaOH在室温下没有作用,但与酸共热后生成丙烯酸钠和乙醛,试推断该化合物的结构式。

18.分子式为C9H10O2的化合物(A),不与Na2CO3、NaOH、I2/NaOH、斐林试

剂反应,在酸性水溶液中水解成(B)和(C),(B)能发生银镜反应,但不能与斐林试剂作用,(C)能与Na作用放出H2气,试推断A、B、C的结构式。

19.某化合物的分子式为C6H12O,能与羟胺作用生成肟,但不起银镜反应;在铂催化下加氢,则得一种醇,此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后,得到两种液体,其中之一能起银镜反应,但不起碘仿反应,另一种能起碘仿反应,但不能起银镜反应,试写出该化合物的结构式。

20.从柠檬油中分离得到某一分子式为C10H18O的链萜类化合物,能起如下反应:

(1)与Br2的CCl4溶液作用可得C10H18Br2O, (2)催化加氢可得C10H22O,

(3)弱氧化剂氧化生成C10H18O2,

(4)强氧化剂氧化生成丙酮和3-甲基己二酸,试推出该化合物的结构式。 21.在西瓜中分离出一种杀菌剂,该化合物A的分子式为C13H10O3,A与FeCl3

显色,将A水解得到B与C两种化合物,B为邻羟基苯甲酸,C遇溴水产生白色沉淀,并与FeCl3显紫色反应,试写出A、C的结构式。

22.有一化合物A,分子式为C7H12O3,并有以下性质: (1)有互变异构现象;

(2)在无机酸催化下能水解为B和C两种化合物,B化合物分子式为C4H6O3,易脱羧,脱羧产物有碘仿反应,C化合物分子式为C3H8O,能被氧化剂氧化,氧化产物能与苯肼试剂作用生成苯腙,但不能还原斐林试剂,试推断A的结构式。

23.某化合物A,分子式为C4H6O,能与斐林试剂作用生成砖红色沉淀。A有几何异构体,能与Br2加成,生成的加成物有旋光活性。试写出 (1)A的结构式及几何异构体

(2)A与溴加成反应产物的所有光学异构体的Fischer投影式。 24.某化合物C5Hl2O(A),氧化后得C5Hl0O(B),(B)能发生苯肼反应和碘仿反应,A与浓H2SO4共热得C5Hl0(C),(C)经氧化后得丙酮和醋酸,试推出A、B、C的结构式。

25. 某化合物的分子式为C8H7Cl,无旋光性,可使溴褪色,与1molH2加成后生成B,B有旋光性。试推测A、B的可能结构式。

26.化合物A的分子式为C4H6O2,不溶于Na2CO3水溶液,可使溴水褪色,有类似乙酸乙酯的香味,和NaOH的水溶液共热可生成乙酸和乙醛。试推出A的结构式。

27.某化合物A,分子式为C9Hl2O,不溶于水、稀HCl和饱和NaHCO3溶液,但能溶于稀NaOH溶液,A不能使Br2水褪色,但能与FeCl3显色,试写出A的结构式。

28.化合物A(C8H15O)是一种生物碱,存在于古柯植物中,它不溶于NaOH水溶液,但溶于HCl,它不与苯磺酰氯作用,但与苯肼作用生成相应的腙,它与NaOI

作用生成黄色沉淀和C7Hl3O2N(B) (N—甲基—2—吡咯烷乙酸),试写出A、B的结构式。

29.某化合物A,分子式为C9H8,与AgNO3的氨溶液反应生成白色沉淀,A在铂催化下加氢得B(C9H12),B用KMnO4酸性溶液氧化得到一个酸性化合物C(C8H6O4),C加热时生成D(C8H4O3),试推出A、B、C、D的结构式。

30.某化合物A(C9H16),催化加氢时得到化合物B(C9H20),将A进行臭氧化反应,然后还原水解,得到等量的CH3CHO、(CH3)2CHCHO和CH3COCHO,试推测A的结构式。

31.分子式相同的烃类化合物A和B,它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色,A与Ag(NH3)2NO3作用生成沉淀;氧化A得CO2、H2O和(CH3)2CHCH2COOH。B与Ag(NH3)2NO3没有反应;氧化B得CO2、H2O、CH3CH2COOH和HOOC—COOH,试写出A和B的构造式及有关反应式。

32.分子式为C7H10的某开链烃A,可发生如下反应:A经催化加氢可生成3—乙基戊烷;A与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀;A在Pd/BaSO4作用下吸收lmol H2生成化合物B,B可与顺丁烯二酸酐反应生成化合物C,试推测A、B、C的结构式。

33.化合物A和B是组成为C6H12的两个同分异构体,在室温均能使Br2-CCl4

溶液褪色而不被KMnO4氧化,其氢化产物也都是3-甲基戊烷;但A与HI反应主要得到3-甲基-3-碘戊烷;而B则得到3-甲基-2-碘戊烷。试推测A,B的结构式。

34.有一烃C9H12能吸收3molH2。与Cu(NH3)2C1溶液能生成红色沉淀;A在HgSO4—H2SO4存在下与水作用生成的化合物B(C9H14O);B与NaOI作用生成一个黄色沉淀和一个酸C(C8H12O2),C在室温下能使Br2—CCl4溶液褪色,C经臭氧化然后还原水解,得到D(C7H10O3)。D能与羰基试剂反应,还能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应,生成一个无α-H的二元酸,推测A、B、C、D的结构式。

35.化合物A和B的分子式都是C6H8,它们都能使Br2—CCl4溶液褪色。用酸性KMnO4氧化后都能得到产物CH3COCH2COOH,但A与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀,B却不能。推测A、B的结构

36.某化合物C6H8,加2mo1H2得到C6H12,C6H8加溴可褪色,但不与丁烯二酸酐反应,当用2mol臭氧作用后,再用锌粉还原水解得两个相同的化合物C3H4O2,推测其结构式。

37.有一旋光性化合物A(C6H10),与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀。将A催化加生成B(C6H14),B无旋光性。写出A、B可能的结构式。

38.化合物A(C5H8)有光学活性,用Raney Ni催化加氢仅吸收lmolH2生成B(C5H10),B无光学活性。写出A、B可能的结构式。

39.某烃A(C4H8),在较低温度下与氯气反应生成B(C4H8Cl2),在较高温度下与氯气反应生成C(C4H7C1),C与NaOH水溶液反应生成D(C4H7OH),C与NaOH醇溶液反应生成E(C4H6),E与丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。写出A—F的构造式。

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