《有机化学》课件 曾昭琼版-07 - 图文

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?芳香化合物的同分异构和命名;?苯的结构,了解共振论的基本要点;?单环芳烃的性质,亲电取代反应历程;?苯环上取代基的定位规律及其解释;?非苯系芳烃的结构,理解Hückel规则。?苯的结构和主要性质;

?亲电取代反应,苯环上取代基的定位规律。

1苯的Kekulè结构式

?1865年Kekulè首先使用了苯的环状构造式。

HHCCHCCHCCHH?成功之处:说明了苯的六个碳原子是相同的,六个氢原子也是相同的,苯的一元取代物只有一种。

?不足之处:不能说明

①苯的邻位二元取代物只有一种。

BrBr易发生取代反应。

BrBr②苯为高度不饱和的分子,却不容易发生加成反应而容

③苯环的特殊稳定性:不与氧化剂反应;

在化学反应中苯环常保持不变;氢化热和燃烧热低。

?氢化热是化合物催化加氢时所放出的热量,氢化热小

说明化合物内能低,比较稳定。

?环己烯、环己二烯和苯催化加氢时都生成环己烷,氢化热数据为:

化合物 氢化热 -1/kJ·mol 理论值 实验值 119.5 119.5 239.0 231.6 358.5 208.2 -1358.5 -208.2 = 150.3kJ·mol?离域能:

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