天然药物化学习题集解答(完整)

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? 溶剂的沸点应低于化合物的熔点,应低于结晶时的温度。

? 选择混合溶剂,要求低沸点溶剂对物质的溶解度大、高沸点溶剂对物质的溶解度小易达到过饱和

状态有利于结晶的形成。

? 重结晶常需要采用两种不同的溶剂分别结晶。

2、常用重结晶体系:单溶剂体系:苯,氯仿,乙酸乙酯,乙醇,甲醇,水

混合体系:乙酸乙酯—乙醇,乙醇—水,甲醇—水

9、1.如何选择一个混合物的硅胶色谱条件,2.硅胶色谱中那些因素影响Rf值?3.若一种物质在硅胶薄层色谱中,以氯仿-甲醇=5:1展开时的Rf值为0.8,应如何选择一种条件使Rf值约为0.4?

硅胶活度(含水量),洗脱剂的极性,化合物极性。

10、计算C10H11ON的不饱和度(环加双键数) 11、简述天然中药活性成分研究的一般途径

12、凝胶色谱法的分离原理如何?大分子与小分子哪个先被洗脱下来?为什么? 六、解释下列名词

有效成分,有效部位,相似相溶,分配系数,分离因子,正向分配色谱,反向分配色谱,高效液相色谱(HPLC)、液滴逆流色谱(DCCC)、FAB-MS、HR-MS,pH梯度萃取,RP-C8和RP-C18 第二章糖和苷类 一、选择题

A.H2CCHCH2CNOSOK3SgluOHBNH2NNHONNC.OOOHOHD.gluOCH2OHE.H3COOCOgluCH3

1、属于碳苷的是(C)

2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是(B)

A、七碳糖苷B、五碳糖苷C、六碳糖苷D、甲基五碳糖苷 3、采用Smith降解C—苷时哪些糖构成的苷降解产物是丙三醇ABC

A、葡萄糖B、甘露糖C、半乳糖D、鼠李糖 ABC为己糖

4、 天然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中,最难水解的苷是(B)

A、糖醛酸苷B、氨基糖苷 C、羟基糖苷D、2,6—二去氧糖苷

难易顺序:氨基糖苷>羟基糖苷>3,去氧糖苷>2,去氧糖苷>二去氧糖苷,糖醛酸苷碱水容易(P171) 5、用0.02—0.05N盐酸水解时,下列苷中最易水解的是(A)

A、2—去氧糖苷B、6—去氧糖苷 C、葡萄糖苷D、葡萄糖醛酸苷

6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定(A)

A、碱性B、酸性C、中性D、酸碱性中均稳定 7、Smith裂解法所使用的试剂是(C)

A、NaIO4B、NaBH4C、AB均是D、AB均不是(P174) 二、填空题

1、某苷类化合物中糖部分为一双糖,1—6相连。用过碘酸氧化,应消耗(2)克分子过碘酸。 2、苷类的酶水解具有(专属)性,是缓和的水解反应。

3、凡水解后能生成(糖)和(非糖)化合物的物质,都称为苷类如芸香苷加酸水解生成(槲皮素)、(葡萄糖)和(鼠李糖)。

4、Molish反应的试剂是(萘酚-硫酸显色试剂)用于鉴别(苷类),反应现象是(紫色环)。 三、简述下列各题 1、解释下列名词含义:

苷糖与非糖生成的化合物、苷元苷中非糖生成的部分、苷键糖与非糖生成的键、原生苷苷在植物活体内原来的结构形式、次生苷原生苷在提取、水解等过程中产生的比原生结构中少了若干个糖的次生化合物、低聚糖少数若干个糖聚合物、多聚糖多个糖聚合物、苷化位移 2、什么是苷类化合物?该类化合物有哪些共性?

糖与非糖生成的化合物。含糖,亲水至水溶性,旋光性,固体,吸湿。 (1)简述甙的结构研究流程(5分)

一、物理常数的测定

二、分子式的测定

三、甙元和单糖的鉴定(水解,中和,萃取或滤出甙元) 1、苷元的结构鉴定

2、甙中糖的种类鉴定(水解后母液与标准糖对比) 3、甙中糖数目的测定(水解母液用以上方法定量) 四、甙元和糖、糖和糖之间连接位置的确定 1、甙元和糖之间连接位置的确定 2、糖和糖之间连接位置的确定 五、糖糖之间连接顺序的确定 六、甙键构型的确定

四、推测结构

1

1、 化合物I、mp251—255℃,H—NMR可见四个端基质子的双重峰(J均大于6Hz(β构型,同侧))。

I用Ag2O/CH3I反复甲基化得II。II用70%/HCl回流得苷元(5α—H,20βF,22αFF环的意思,25αF—螺旋甾烷2—α—甲氧基3β醇)和甲基化糖的混合物,经分离得几乎等量的四种糖:2,3,4—O—三甲基—D—木糖(A)2,3—O—二甲基—D—半乳糖(B)

OOMeOMeOMe(A)OMeH,OHOHOMeOH,OH(B)OMe

2,3,4,6—O—四甲基—D—葡萄吡喃糖(C)和4,6—O—二甲基—D—葡萄吡喃糖(D)。将I用1NHCl/5%EtOH回流1小时。水不溶部分经层析法分离除苷元外,尚有III、IV、V,再分别用2%HCI回流。

III水解得苷元和D—半乳糖。IV水解得苷元及等量的D—半乳糖和D—葡萄糖。V水解得苷元及相当于2:1的D—葡萄糖和D—半乳糖。V用Ag2O/CH3I反复甲基化后再水解,甲基化糖部分经层析分得几乎等量的甲基糖B和C及3,4,6,—O—三甲基—D—葡萄吡喃糖。试推断化合物I的结构。(同侧β)

5α,20β,22α,25α—螺旋甾烷---2—α—羟基---3---β-O---β---D—吡喃半乳糖---(1,4)---β---D—吡喃葡萄糖–[(1,2)---β---D—吡喃葡萄糖,(1,3)---β----D—吡喃木糖]苷。

21181319MeOOMeOO(D)OO(A)OMeOMeOMe(C)OMeOMeOMeOOMeOOMeOMeOMeOO(B)OMeH272017OO2623242522161014H15HH5

第三章苯丙素类 一、选择题

1、下列化合物荧光最强的是(B)。7位引OH强,8位引OH弱至无荧光

A.OD.B.C.OOCH3OOHOOHOE.OOOHOOHOOOCH2CHC(CH3)2OHOH

2、哪种化合物能发生Gibb’s反应(D)与酚羟基对位氢(6位无取代)反应呈兰色

A.OOB.HOOCH3OOH3COOCH3C.HOOOD.H3COOHHOOOHOH3CO

3、紫外灯下常呈蓝色荧光,能升华的化合物是(D)

A、黄酮苷B、酸性生物碱C、萜类D、香豆素 4、没有挥发性也不能升华的是(E)

A、咖啡因B、游离蒽醌类C、樟脑 D、游离香豆素豆素类E、香豆素苷类 二、填空题

1、香豆素类化合物的基本母核为(苯并α吡喃酮)。 2、香豆素类化合物,多具有蓝色或蓝绿色(荧光)。 三、完成下列化学反应 1、

OCH3OCH31.OH-2.H+H3COH3COOOOCOOHOH( )O

2、

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