2018版高考化学一轮复习有机化学基础第3节烃的含氧衍生物课时分层训练新人教版选修5

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[解析] 与甲醇发生酯化反应生成的C为

[答案] (1)C8H8

H2O 取代反应(或酯化反应) (3)乙酸甲酯 (4)3

B组 专项能力提升 (建议用时:20分钟)

4.(2017·陕西西北九校联考)A(C2H4O)是基础有机化工原料,由A可制备聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(部分反应条件略去),制备路线如下图所示:

【导学号:95812331】

已知:A、B的核磁共振氢谱均只有1组峰。

(1)A的名称为________________________;H中含氧官能团的名称为________________________。

(2)D的结构简式为__________________________________________。

(3)反应②的反应类型为________________________;反应③的反应类型为_________________________________________________________________。 (4)反应①的化学方程式为_____________________________________。

(5)G的一种同分异构体,能与FeCl3溶液发生显色反应,苯环上有两个互为对位的取代基,则符合条件的同分异构体有________种,其中核磁共振氢谱只有5组峰的是________(写结构简式)。

(6)依据上述合成路线,试以A和HC≡CLi为原料合成1,3-丁二烯。

[解析] 分子式为C2H4O的有机物有乙醛和环氧乙烷两种,但乙醛的核磁共振氢谱有2组峰,故A为环氧乙烷,结合B的分子式为C3H4O3及B的核磁共振氢谱只有1组峰,可得B

只能为。(1)茉莉酮分子中含氧官能团为羰基。(3)反应②在形成高聚物的同

时还会生成小分子甲醇,故为缩聚反应;反应③是取代反应。(4)反应①是B发生取代反应,生成碳酸二甲酯和乙二醇。(5)G的分子式为C11H16O,能与FeCl3溶液反应,说明该同分异构体中含有酚羟基,苯环有两个互为对位的取代基,则一个是—OH,另一个为—C5H11;由于—C5H11有8种,故符合条件的同分异构体也有8种。(6)由题中的合成路线及各步的反应特点,可得到ICH2CH2CH===CH2,再经过消去反应可合成1,3-丁二烯。

[答案] (1)环氧乙烷 羰基

5.(2015·全国卷Ⅰ)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:

【导学号:95812332】

回答下列问题:

(1)A的名称是________,B含有的官能团是________。 (2)①的反应类型是____________,⑦的反应类型是________。 (3)C和D的结构简式分别为________、________。

(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为________。

(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。

[解析] (1)由A的分子式为C2H2知,A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2===CHOOCCH3,分子中含有碳碳双键和酯基。

(2)由HC≡CH+CH3COOH―→CH2===CHOOCCH3可知,反应①为加成反应;由

可知,反应⑦为醇的消去反应。

(3)由反应物和反应条件可知,C应是聚酯的水解产物,故C为由

聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知,该产物是由2 m/n分子聚乙烯醇与m分子丁醛发生缩合反

应的产物,故D为

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