有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)

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a. Ag(NH3)2+(炔氢反应) b. FeCl3或Br2

c. 浓H2SO4和K2Cr2O7 (浓H2SO4能使醇脱水;K2Cr2O7能氧化醚) d. 浓H2SO4(能使醇脱水)

8.7下列化合物是否可形成分子内氢键?写出带有分子内氢健的结构式。

NO2a.NO2b.OHCH3COCH2CHCH3OHOHc.d.OOH

答案:a,b,d可以形成

Oa,Ocis -NOHOHONOtrans-d.OHOHNOOOONOb.H3COHH2COCH3OH

第二种答案:

a.ONOCH2b.CH3?COH

CHCH3OH

d.OOHO

8.8写出下列反应的历程

OH答案;

H++

OHH++OH2_H2Oa+ba+_H+_b+HH+ 8.9 写出下列反应的主要产物或反应物:

a.b.(CH3)2CHCH2CH2OHOCH3+CH2CH2OCH3+HBr

2HI

c.+Od.e.HI

CH3+NaOC2H5KMnO4OH-(CH3)2CHBr

CH3(CH2)3CHCH3OH

HIO4f. CH3COOH+CH3CH2CHO

g.HIO4CH3COCH2CH2CHO

OHh.CH3+Br2 浓H2SO4分子内脱水无水ZnCl2i.CH3(CH2)2CHCH2CH3OH

*j.答案:

OH+HCl

a.(CH3)2CHCH2CH2OH+HBr(CH3)2CHCH2CH2Br

b.OCH3+HI(过量)OH+2 CH3I

CH2CH2OCH3CH2CH2OHc.

+OCH3HI(过量)ⅠOH

d.(CH3)2CHBr+NaOC2H5e.CH3(CH2)3CHCH3OHKMnO4OH-(CH3)2CHOC2H5+CH3CH=CH2CH3(CH2)3CCH3O

f.CH3COCHOHCH2CH3HIO4 CH3COOH+CH3CH2CHO

g.OHh.CH3CH3OHOHHIO4CH3COCH2CH2CHOOHBrBr

+Br2CH3浓H2SO4分子内脱水CCl4 , CS2中单取代

i.CH3(CH2)2CHCH2CH3OHCH3CH2CH=CHCH2CH3+CH3CH2CH2CH=CHCH3*j.

OH+HCl无水ZnCl2Cl

8.10 4-叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料,在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚,怎样将产品提纯? 答案:用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚

8.11 分子式为C5H12O的A,能与金属钠作用放出氢气,A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D(C5H11Br),将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构,并用反应式表明推断过程。 答案:

H3CCHH3C推断过程:

分子式为C7H8O的芳香族化合物A,与金属钠无反应;在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠,并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀,推测A,B,C的结构,并写出各步反应。

H3CCHH3COHOH

CHOHH3CH3C

H3CCHH3C

OH

H3CCHH3CH3CCHH3COH

OH

H3CCHH3Ca.正丙醇与环氧丙烷 b.乙醇与乙二醇

c.乙醇与1,2-二氯乙烷 d.二正丙基醚与二异丙基醚 答案:

a.用1H NMR图识别,正丙醇有四组峰;环氧丙烷只有三组峰;

b.用IR图识别,在3600~3200cm-1有一宽中强峰是乙醇,而乙二醇因有对称性在此处无吸收峰; c.用1H NMR图识别,乙醇有三组峰,1,2-二氯乙烷只有一组峰; d.用IR图识别,异丙基在1370和1385cm-1出现等强度的两个峰。 第二种答案:

a、IR;羟基特征峰;b、NMR;峰面积比值;c、IR;羟基特征峰;d、NMR;峰的组数和裂分情况 8.13 分子式为C3H8O的IR及1H NMR图如下,推测其结构,并指出1H NMR中各峰及IR中2500cm-1以上峰的归属。(P:155页) 答案:

OH

8.12 用IR或1H NMR来鉴别下列各组化合物,选择其中一种容易识别的方法,并加以说明。

H3CCHOH

(1)从组成上推知是醇;

(2)从IR图识别,在3600~3200cm-1有一宽中强峰推知是醇; (3)从1H NMR图识别,此醇有三组峰,推知有三类氢; (4)三组峰分别是单峰、2重峰、多重峰,此结构为异丙醇: 第二种答案:

NMR,质子峰三组6:1:1,相邻C-H的裂分符合n+1规则,化学位移也合适。IR,O-H,C-H,C-O的几组峰解释一下。

H3C

* 8.14 分子式为C7H8O的芳香族化合物A,与金属钠无反应;在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠,并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀, 推测A,B,C的结构,并写出各步反应。 答案:

A.各步反应如下:

OCH3B.OHC.CH3I

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