发布时间 : 星期一 文章有机化学II期末复习题2010级更新完毕开始阅读
五、鉴别、分离题：
（一） 用简单的化学方法鉴别下列化合物
1、、丁酸、乙酰乙酸、乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯 2、丙醛、丙酮、丙酸、丙氨酸 3、乙醇、乙酸、乙酰氯、乙酸乙酯 4、乙醇、乙醛、乙胺、乙酸
5、硝基苯、硝基环己烷、苯胺、N-甲基苯胺 6、丁醛、丁烯醛、丁酸、丁酸乙酯 7、甲酸、乙酸、乙二酸、丙二酸 8、噻吩、呋喃、吡咯、吡啶
9、异丙醇、丙醛、苯乙酮、环己酮 10、葡萄糖、果糖、蔗糖、木糖醇
（二）用简单的化学方法分离下列化合物
1、对甲基苯甲醛、对甲基苯酚、对甲基苯甲酸、对甲苯胺 2、三乙胺、对氯苯酚、苯甲酸、苯甲醇
3、苯胺、N-甲基苯胺、N,N-二甲基苯胺、硝基苯 4、三丁胺、苯酚、环己基甲酸、环戊酮
5、邻二氯苯、邻氯苯酚、邻氯苯胺、邻氯苯甲酸 6、邻甲苯胺、N-甲基苯胺、水杨酸、水杨酸甲酯
7、对甲基苯甲醛、对甲基苯酚、对甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸乙酯 8、环己胺、环己醇、环己基甲酸、环己酮 9、苯甲酸、苯甲酸乙酯、邻甲苯胺、N-乙基苯胺
10、2,5-二甲基苯酚、苯甲酸苯酯、间甲基苯甲酸、环己酮
六、合成题：
1、由乙醇为主要原料合成丙二酸二乙酯（无机试剂任选） 2、由乙醇为主要原料合成乙酰乙酸乙酯（无机试剂任选） 3、由乙烯为起始原料合成丙酸丁酸酐（无机试剂任选） 4、由丙烯为起始原料合成乙酸丁酸酐（无机试剂任选）
5、由乙醇和苯酚为主要原料合成下列化合物（无机试剂任选）
6、由丙二酸二乙酯和丙烯为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
CH2=CHCH2CH2COOCH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2OBr7、由乙烯、丙烯为起始原料合成下列化合物（无机试剂任选）
OHCH3CH2CCH2CH3
8、由丙二酸二乙酯和四个碳以下的有机物为原料，合成下列化合物（无机原料任选）
CH3COOCH2CHCH2CH=CH2CH2CH3CH2CH3
第 9 页 共 11 页
9、由乙酰乙酸乙酯和四个碳以下的有机物为原料，合成下列化合物（无机原料任选）
CH3CH3COOCHCHCH2CH=CH2CH2CH310、由丙二酸二乙酯和乙烯、丙烯为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
CH2=CHCH2CHCOClCH2CH3
11、由乙酰乙酸乙酯和丙烯、甲醛为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
COCH3
12、由甲苯为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
BrCH2COOHBr
13、由甲苯为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
BrH3CBrBr
14、由甲苯为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
H3CCOOH
16、
15、由苯和乙醇为主要原料，合成下列化合物（无机原料任选）
CH2CH3H2N
OH16、由甲苯和乙醇为起始原料，合成下列化合物（无机试剂任选）
17、由乙酰乙酸乙酯和丙稀为主要原料合成下列化合物（无机试剂任选）
HNH3C??CH3
推测结构题：
1、化合物A分子式为C10H12O2，不溶于氢氧化钠水溶液，能与2，4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。A经LiAlH4还原得化合物B，分子式为C10H14O2。A和B都进行碘仿反应。A用氢碘酸处理得化合物C，分子式为C9H10O2，C能溶于氢氧化钠水溶液，但不溶于
第 10 页 共 11 页
碳酸氢钠水溶液。C经克莱门森还原生成化合物D，分子式为C9H12O。B经高锰酸钾氧化得对甲氧基苯甲酸。试写出A、B、C、D可能的结构式。
2、有两个酯类化合物A和B，分子式均为C4H6O2。A在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C（C3H4O2）。C可使Br2-CCl4溶液褪色。B在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物D，D能发生碘仿反应，也可与Tollens试剂作用。试写出A、B、C、D可能的结构式。
3、化合物A分子式为C6H12O3，有碘仿反应，但不与Tollens试剂作用。将A与稀硫酸一起煮沸，得B, B可与Tollens试剂作用。A的IR谱图在1710cm-1处有强吸收，其1H-NMR谱数据（δ值）：2.1（s,3H）,2.6（d,2H）,3.6（s,6H）,4.1（t,1H）。试推测A、B的结构。
4、化合物分子式为C9H7ClO2，可与水发生反应生成B，B的分子式为C9H8O3；B可溶于碳酸氢钠溶液，并能与苯肼反应生成固体化合物，但不与斐林试剂反应；将B强烈氧化可得到化合物C（C8H6O4）。C脱水可得到酸酐D（C8H4O3）。试推测A、B、C、D的结构。
5、化合物A和B，分子式均为C9H10O3，不溶于水和稀酸。A可溶于氢氧化钠和碳酸氢钠溶液，B则仅溶于氢氧化钠溶液。A用氢碘酸处理得水杨酸，B与稀酸溶液共热得到3-甲基水杨酸。推测A和B的结构，并写出相应的反应方程式。
6、化合物A的分子式为C5H6O3，可与乙醇发生反应生成分子式为C7H12O4的化合物B和C， B和C与二氯亚砜作用后再与乙醇反应，则两者均生成同一化合物D。试推测A、B、C、D的结构。
第 11 页 共 11 页