有机化学习题

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H(5)BrC=CH(6)HClCH2CH2Br

(8)CH3CH2Cl

(7)CH3-CH-CH2-PhOHCH3(2)CH3CH3(3)CH3(4)ClCH2CH2CH2Br

HC=CCH3

11.粗略地画出下列化合物的核磁共振氢谱,并指出每组峰的偶合情况和δ的大致位置:

(1)CH3CH2CH3

(5)CH3CHOO(7)CH3CH2OCCH3(6)CH3COOH(8)CH(CH3)2

12.写出具有图6.44(1)→分子式及核磁共振氢谱的化合物的结构式。

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13.解释图6.45的质谱。

14.某羰基化合物M=44,质谱图上给出两个强峰,m/z分别为29及43,试推定此化合物的结构。 15.某一酯类化合物,其初步推测为A或B,但质谱图上m/z=74处给出一个强峰,试谁定其结构如何?

A.CH3CH2CH2COOCH3B.(CH3)2CHCOOCH3

16.两种互为民构体的烃类化合物A和B,分子式为C6H8,A和B经催化氢化后都得到C,C的

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H-NMR谱只在δ=1.4×10-6处有一信号,而A和B的1H-NMR谱δ在1.5×10-6~2.0×10-6之间及δ在5.0×10-6~5.7×10-6范围有两个强度相同的吸收信号,紫外光谱测定表明:C在200nm以上无吸收,B虽然在200nm以上无吸收,但吸收峰接近200nm,A在250nm~260nm处有较强的吸收,试确定A、B、C的结构。

17.从一种毛状蒿中分离出一种茵陈烯,分子式为C12H10,该化合物的UV谱最大吸收为λ

-1-11

max=239nm(ε=5000),IR谱在2210cm,2160cm处有吸收。其H-NMR谱如下:δ7.1(多重峰5H),2.3(单峰2H),1.7(单峰3H),试确定其结构。

18.化合物分子式为C5H8O,红外光谱在1745cm-1有一强吸收峰,其核磁共振碳谱如图6.46所示,

试推出它的结构。

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图6.46 习题18中化合物的核磁共振碳谱

19.化合物A的分子式为C7H8,催化加氢可得到化合物B(C7H12)。A的13C-NMR谱如图6.47所

示。试推出A的结构。

第七章 芳香烃

1. 写出下列化合物的结构式或名称:

CH(CH3)2(1)(2)对-氯甲苯(3)2,4,6,-三硝基甲苯CH3(5)H3C

OH(4)

(6)H3C2. 下列化合物中,哪个可能有芳香性?

(7)对-氨基苯磺酸

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(1)(2)(3)

H+(4)(5)(6)N

H(7)+(8)H+(9)

O(10)O

OO-C-CH33.下列各化合物进行硝化时,硝基进入的位置用箭头表示出来:

OC-OCH3ONH-C-CH3CH3CH3

CH3ClNH2NO2ClNO2OCH3OHNO2OHOHCH2COOHCH3COOH

OHNO24.排列出下列化合物对于溴化的反应活性:

CH3ClH(1)

Br(2)NO2

COOHHNH2COOH5.完成下列反应:

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