发布时间 : 星期二 文章高三一轮复习高考有机化学知识点归纳更新完毕开始阅读
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一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
原子：—X
官能团
原子团（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5— 化学键： C=C — 、C≡ C —
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4
B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C) 化学性质：
①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）
CH4 + Cl2
光
CH3Cl + HCl
光 ， ，……。 CH3Cl + ClCH2Cl2 + HCl 2
点
②燃烧 CH4 + 2O2③热裂解 CH4
CO2 + 2H2O
高温 C + 2H
2
隔绝空气
(2)烯烃：
C=C A) 官能团： ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2
B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质：
①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）
CH=CH + BrCCl4 BrCHCHBr CH=CH + HO催化剂 CHCHOH
2
2
2
2
2
2
2
2
加热、加压
32
CH2=CH2 + HX催化剂 CH3CH2X nCH ②加聚反应（与自身、其他烯烃）2=CH2③燃烧CH 2=CH2 + 3O2
点燃
催化剂
CH2—CH2 n 2CO2 + 2H2O
(3)炔烃：
A) 官能团：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH
B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质：（略） (4)苯及苯的同系物：
A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：
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B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。 C)化学性质：
①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等） Fe或FeBr3 + Br2 —Br + HBr↑ 浓H2SO4
+ H2O + HNO3 —60℃
Cl ②加成反应（与H2、Cl2等）
Cl Cl Ni 紫外线 + 3H2 + 3Cl2 △ Cl Cl Cl
(5)醇类：
A) 官能团：—OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH
B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质：
①羟基氢原子被活泼金属置换的反应
2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2HOCH2CH2OH + 2Na↑ ↑ △ CHCHCHOH + HBr323CH2Br + H2O ②跟氢卤酸的反应 ③催化氧化（α—H）
Cu或Ag
2CH3CHO + 2H2O △ Cu或Ag
2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O
△
O OH 2CH3CH2OH + O2
Cu或Ag
HOCH3CH2OH + O2△
OHC—CHO+
NaOCH2CH2ONa + H2
（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……）
浓 H2SO4 CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + ④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）
△
H2O
(6)醛酮 O O O A) 官能团： (或—CO—) ；代表物：CH3CHO、CHHCHO 、CH 3 —C—H (或—CHO)—、C—3—C—B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C) 化学性质：
①加成反应（加氢、氢化或还原反应）
O OH 催化剂 催化剂
CH3CHCH3 CH3CHO + H2CH3CH2OH CH3—C—CH 3 + H2
△ △
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②氧化反应（醛的还原性）
催化点燃
2CH3COOH 2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 2CH 3CHO + O2
△
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O （银镜反
O △
H—C—H + 4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 +
△
CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O↓ + H2O （费林反应） (7)羧酸
O A) 官能团： —C—OH (或—COOH)；代表物：CH3COOH
B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C) 化学性质：
①具有无机酸的通性
2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2↑
H2SO4 ②酯化反应 3COOH + CH3CH2OH 浓CH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢） △
(8)酯类 O A) 官能团：—C —O—R （或—COOR）（R为烃基）； 代表物： CH3COOCH2CH3 B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似 C) 化学性质：
水解反应（酸性或碱性条件下）
稀 H2SO4
CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH
△ △ CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa +
CH3CH2OH (9)氨基酸
CH2COOH
A) 官能团：—NH2、—COOH ； 代表物：NH2
B) 化学性质： 因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。
3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质 (1)单糖
A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）
B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。 (2)二糖
A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）
B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄
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糖单元，有醛基。 C) 化学性质：
①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。 ②水解反应 ++
H 2CHO H C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C12H22O11 + H2O6126
麦芽葡萄蔗糖 果糖 葡萄
(3)多糖
A) 代表物：淀粉、纤维素 [ (C6H10O5)n ]
B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
C) 化学性质：
①淀粉遇碘变蓝。
H2SO4
(C6H nC6H12O6 ②水解反应（最终产物均为葡萄糖） 10O5)n + nH2O
△
淀粉 葡萄
(4)蛋白质
A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。 B) 化学性质：
①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。
②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）
③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。 ④颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。 ⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。 (5)油脂
A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。 B) 代表物：
C17H33COOCH2 C17H35COOCH2 C17HC17H35COOCH 油酸甘油酯： 33 COOCH 硬脂酸甘油酯： C17H33COOCH2 C17H35COOCH2
R1—COOCH2
C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为： R2—COOCH R3—COOCH2
R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。 D) 化学性质：
①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。 ②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。 5、重要有机化学反应的反应机理
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