有机化学第四版高鸿宾P368 习题10

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P368 习题10.1 命名下列化合物或写出结构式:

解:

(1) C2H5OCH=CHCH2CH3

乙基-1-丁烯基醚 (3) CH2=CHCH2OC烯丙基乙炔基醚

CH

(2) CH3OCH2CH2OCH3

乙二醇二甲醚

(4) ClCH2CH2OCH2CH2Cl β,β’-二氯乙醚 or 2,2-二氯乙醚

OCH3OCH3(5)

OH (6)

CH3CH3CH(CH3)2

2-甲氧基苯酚 (7) 3-甲氧基己烷

CH3CH3CHCH2CH2CH3OCH32,6-二甲基-4-异丙基苯甲醚 (8) 1,2-环氧丙烷

H2COCHCH3

(9) 乙二醇一甲醚

HOCH2CH2OCH3

(10) 反-1,3-二甲氧基环戊烷

CH3OOCH3

P368 习题10.2 选择较好的方法合成下列化合物:

(1) 正丁醚

解:2CH3CH2CH2CH2OHH3PO4 or H2SO4?(CH3CH2CH2CH2)2O+ H2O

(2) 乙基异丙基醚

解:(CH3)2CHONa+ C2H5Br(3) 乙基叔丁基醚

解:(CH3)3CONa + CH3CH2Br(CH3)2CHOC2H5 + NaBr (CH3)3CH2SO4OCH2CH3

OCH2CH3

或者:(CH3)2C=CH2 + CH3CH2OH(4) 2,6-二甲基-4’-硝基二苯醚

CH3(CH3)3CCH3解:

ONa+ClCH3NO2OCH3NO2

P370 习题10.3 根据1H-NMR谱,给出分子式为C5H12O的下列醚的结构式。

(1) 1H-NMR谱图中,仅具有单峰; (2) 1H-NMR谱图中,只有一个双峰;

(3) 1H-NMR谱图中,除含有其它质子峰外,在较低场中具有两个吸收峰,其中一个为单峰,另一个为双峰;

(4) 1H-NMR谱图中,除含有其它质子峰外,在较低场中具有两个吸收峰,其中一个为三重峰,另一个为四重峰。

CH3CH3CH3CH3解:(1) CH3COCH3 (2) CH3CH2OCH

CH3 (3) CH3OCH2CHCH3 (4) CH3CH2OCH2CH2CH3

P374 习题10.4 完成下列反应:

CH3OH , H+ CH3CHCH2OHOCH3CH3CHCH2OCH3OHCH3OH , CH3ONaCH3CHOCH2NH3CH3CHCH2NH2OHCH3CHCH2CH2CH3OH(1) C2H5BrMg ; (2) H2O(1) CHCNa ; (2) H2OCH3CHCH2COHCH

P374 习题10.5 用乙烯为原料合成二缩三乙二醇二甲醚(三甘醇缩二甲醚)。

Ag解:CH2=CH2 + O2H2O?O

CH2OHCH2OHOOH-OOH-OOH-HO(CH2CH2O)2CH2CH2OH

2(CH3)2SO4OH -CH3O(CH2CH2O)2CH2CH2OCH3

P374 习题10.6写出下列反应的产物:

(1) CH3CH2CH2CH2OCH3 + (1mol)HICH3I + CH3CH2CH2CH2OH (SN2)

(2)

+ (1mol)HIOOC2H5CH3CH=CHHOCH2CH2CH2CH2CH(CH3 )2IOH+ ( SN1 )

(3)

CH3+ H2OCH3CCH2CH3 + C2H5OH

(4)

OCH2CH=CHCH3?OHCHCH=CH2CH3OH

OCH2CH=CHCH3(5) CH3?CH3CH3CH3CH2CH=CHCH3OH

(6)

OCH2?

H2C

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