第一部分 专题十八 有机化合物的结构与性质(选考)

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8.(1)满足下列条件的L(虑立体异构)。 ①能发生银镜反应 ②能发生水解反应 ③属于芳香族化合物

)的同分异构体有________种(不考

其中核磁共振氢谱中有5组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为________________。

(2)芳香族化合物Ⅰ是G(CHCHCOOH)的同分异构体,与G具有相同的官能团,则Ⅰ的结构可能有________种(不包括顺反异构);其中苯环上的一氯代物有2种的Ⅰ的结构简式是_____________________________________________。 答案:(1)14

9.二元取代芳香化合物H是

G()的同分异构体,H满足下列条件:

①能发生银镜反应,②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1,③不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有_______种(不考虑立体结构,不包含G本身),其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________(写出一种即可)。 解析:H为二元取代芳香化合物,说明苯环上只有两个取代基;同时满足: ①能发生银镜反应说明有醛基或HCOO—;②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1,说明有两个酯基;③不与NaHCO3溶液反应,说明没有羧基;其中有

一个甲基,另一个为,共有邻、间、对位3种结构,两个

有间、邻位2种情况;一个,另一个基团可能是—CH2CH2OOCH或

—CH(CH3)OOCH,共有邻、间、对位6种结构,则符合上述条件的H共有11种,其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为

答案:11 10.

(或)

的一种同分异构体具有以下性质:①难溶于水,能溶于NaOH

溶液;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为1∶1∶1。则0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应,最多消耗4 mol·L-1NaOH溶液_____________________________________________________________mL。

解析:由题意知,该同分异构体是氢

与为

2H2O。

0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应,最多消耗4 mol·L-1 NaOH溶液500 mL。 答案:500

11.W是的同分异构体,W能与NaHCO3溶液反应,还能与FeCl3溶液

发生显色反应,则W的结构共有________种,其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________________________________________。

解析:W是

的同分异构体,W能与NaHCO3溶液反应,说明含有羧基,

还能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,W的结构有:苯环上含有羟基和—CH2COOH,有邻位、对位、间位3种;苯环上含有羟基、—COOH和甲基有10种;共有13种,其中核磁共振氢谱为五组峰的为

答案:13

12.(2019·湖南岳阳模拟)符合下列3个条件的的同分异

构体有________种。①与FeCl3溶液显色;②苯环上只有两个取代基;③1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH,其中氢原子共有五种不同环境的是______________(写结构简式)。

解析:同分异构体符合下列条件:①与FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基;②苯环上只有两个取代基;③1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH,说明另一个取代基为RCOO—,该取代基为CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—,这两种取代基

都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系,所以符合条件的同分异构体有6种,其

中氢原子共有五种不同环境的是

答案:6

13.有机物F(图所示:

)是合成某种药物的中间体,它的一种合成路线如

回答下列问题:

(1)反应①的化学方程式为________________________________, 反应类型为________。

(2)反应②的化学方程式为__________________________________, 反应类型为________。

(3)反应③的化学方程式为________________________________, 反应类型为________。

(4)反应⑤的化学方程式为_________________________________。

解析:(1)反应①的产物A只给出了分子式,如果不能前后对照确定反应机理,将无法写出有关反应的化学方程式,苯与乙炔反应时,苯分子中的一个H原子和苯环分别加到乙炔分子中的两个碳原子上,生成苯乙烯。(2)反应②是

的加成反应,可根据C的结构简式判断出HBr中氢原子加成到

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