备战2020年高考化学一轮复习第36讲烃的含氧衍生物-讲义

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(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。 (2)能被氧化成酮的是________。

(3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。

解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”,②和③符合题意;能被氧化成酮的醇分子中必含有基团

,①符合题意;若与羟基相连的碳原子的邻位

碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,①符合题意。

答案 (1)②③ (2)① (3)①

醇的消去反应和催化氧化反应规律

(1)醇的消去反应规律

醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为

如CH3OH、(2)醇的催化氧化规律

都不能发生消去反应。

醇的催化氧化产物的生成情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

考点二 醛、羧酸、酯

1.醛

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(1)概念

醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,可表示为R—CHO,官能团—CHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。

(2)常见醛的物理性质 物质 甲醛(HCHO) 乙醛(CH3CHO) 颜色 无色 无色 状态 气体 液体 气味 刺激性气味 刺激性气味 溶解性 易溶于水 与H2O、 C2H5OH互溶 (3)化学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为:

①氧化反应 a.银镜反应

_______________________________________________________________________; b.与新制Cu(OH)2悬浊液的反应

_________________________________________________________________________; c. 催化氧化反应

________________________________________________________________________。 ②还原反应(催化加氢)

________________________________________________________________________。 答案 ①a.CH3CHO+2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O b.CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH――→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O c. 2CH3CHO+O2――→2CH3COOH △

②加成反应CH3CHO+H2――→CH3CH2OH △

(4)醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响

①醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。

②35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。

③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 2.羧酸

(1)概念:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为:—COOH。饱和一元羧酸的分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。

(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构

物质 分子式 结构简式 官能团 催化剂

催化剂

△氧化还原

氧化

醛――→羧酸

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甲酸 乙酸 (3)化学性质 CH2O2 C2H4O2 HCOOH CH3COOH —COOH和—CHO —COOH 羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:

①酸的通性

乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COOH

CH3COO+H。 和

CH3CH2OH

发生酯化反应的化学方程式为

②酯化反应

3.酯

(1)概念:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′,官

能团为

。 (2)物理性质

低——具有芳香气味的液体级——密度一般比水小 酯——水中难溶,有机溶剂中易溶(3)化学性质

提醒:酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。

(4)应用

①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。

酯化反应的五大类型

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(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如 CH3COOH+HOC2H5

浓硫酸△

CH3COOC2H5+H2O

(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如

浓硫酸△

2CH3COOH++2H2O

(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如

(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应:此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如

nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH――→

一定条件

(5)羟基酸自身的酯化反应:此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如

浓硫酸△

+H2O

浓硫酸△

+2H2O

一定条件

――→

+(n-1)H2O

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