精细有机合成与工艺题库 - 图文

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目录

《精细有机合成技术》习题库 ....................................................................................................... 1 第一部分 知识点目录 ................................................................................................................. 2

第二部分 知识点 ................................................................................................................. 3

第一章 绪论 ................................................................................................................... 3 第二章 精细有机合成的理论与技术基础 ..................................................................... 4 第三章 磺化与硫酸化 ................................................................................................. 7 第四章 硝化与亚硝化 ..................................................................................................... 7 第五章 卤化 ..................................................................................................................... 7 第六章 烷基化 ............................................................................................................... 8 第七章 酰基化 ............................................................................................................... 8 第八章 还原 ................................................................................................................... 9 第九章 氧化 ................................................................................................................... 9 第十章 氨解 ................................................................................................................... 9 第十一章 重氮化与重氮盐的转化 ............................................................................... 9 第十二章 羟基化 ........................................................................................................... 9 十三章 缩合 ................................................................................................................. 10 第三部分 习题库 ................................................................................................................. 10 第四部分 习题库参考答案 ......................................................................................................... 17

第一章 绪论 ................................................................................................................. 17 第二章 精细有机合成的理论与技术基础 ................................................................... 18 第三章 磺化与硫酸化 ................................................................................................. 19 第四章 硝化与亚硝化 ................................................................................................... 20 第五章 卤化 ................................................................................................................... 22 第六章 烷基化 ............................................................................................................. 22 第七章 酰基化 ............................................................................................................. 23 第八章 还原 ................................................................................................................. 24 第九章 氧化 ................................................................................................................. 25 第十章 氨解 ................................................................................................................. 26 第十一章 重氮化与重氮盐的转化 ............................................................................. 27 十二章 羟基化 ............................................................................................................. 27 十三章 缩合 ................................................................................................................. 27

《精细有机合成技术》习题库

课 程:精细有机合成技术 课时:72

使用教材:《精细有机合成技术》 薛叙明主编 第二版 化学工业出版社, 2009.2 ISBN978-7-122-04121-0

适用专业:精细化工、化工工艺、化学工程等 适用年级:双高二年级上或高技班三年级上

第一部分 知识点目录

知识点(考点及配分) 第一章 绪论(5分) 知识点1:有机合成的基本内涵 知识点2:精细有机合成的单元反应 知识点1:反应中的电子效应与空间效应 知识点2:有机反应试剂 知识点3:有机溶剂与催化剂 知识点4:合成反应器 知识点5:有机合成反应计算 知识点6:有机反应类型及其基本原理 知识点7:精细有机合成新技术 第三章 磺化与硫酸化(10分) 知识点1:磺化与硫酸化反应 知识点2:磺化与硫酸化反应基本原理 知识点3:磺化与硫酸化影响因素 知识点4:磺化与硫酸化方法 知识点5:磺化产物分离 知识点6:十二烷基苯磺酸钠生产(SO3) 第四章 硝化与亚硝化(10分) 知识点1:硝化反应及其基本原理 知识点2:混酸硝化 知识点3:用混酸硝化法制备苯系硝化物 知识点4:亚硝化 第五章 卤化(10分) 知识点1:卤化类型及卤化剂 知识点2:取代卤化 知识点3:加成卤化 知识点4:置换卤化

重要 程度 核心 一般 核心 核心 核心 核心 一般 核心 一般 核心 核心 核心 核心 核心 一般 核心 核心 一般 一般 核心 核心 核心 核心 知识点(考点及配分) 重要 程度 核心 核心 核心 核心 一般 一般 核心 核心 核心 核心 核心 核心 一般 核心 核心 核心 一般 核心 核心 一般 核心 核心 第六章 烷基化(10分) 知识点1: 烷基化反应及类型 知识点2: C-烷基化反应 知识点3: N-烷基化反应 知识点4: O-烷基化反应 知识点5: 相转移烷基化反应 知识点6:长链烷基苯和生产 第七章 酰基化(5分) 知识点1: 酰基化反应及酰化剂 知识点2: N-酰基化反应 知识点3: C-酰基化反应 第八章 还原(5分) 知识点1: 还原反应及类型 知识点2: 催化加氢原理、类型、工艺 知识点3:化学还原 知识点4:电解还原 第九章 氧化(10分) 知识点1:氧化反应及类型 知识点2:空气催化剂氧化 知识点3:化学氧化 知识点4:电解氧化 第十章 氨解(5分) 知识点1:氨解反应、氨解剂基本原理 知识点2:氨解方法 第十一章 重氮化与重氮盐的转化(5分) 知识点1:重氮化反应及重氮盐结构 知识点2:偶合反应基本原理 知识点3:重氮盐的置换 第二章 精细有机合成的理论与技术基础(10分)

知识点(考点及配分) 十二章 羟基化(8分) 知识点1:羟基化反应及方法 知识点2:碱熔反应 知识点3:有机化合物的水解 十三章 缩合(10分) 知识点1:缩合反应的特征及分类 知识点2:醛酮缩合

重要 程度 一般 核心 核心 核心 一般 知识点(考点及配分) 重要 程度 第二部分 知识点

第一章 绪论

知识点1:有机合成的基本内涵

重点内容:有机合成是指利用有机反应将简单的有机物和无机物作为原料,创造新的、更复杂的有价值的有机化合物的过程。

有机合成有两个基本目的:一是为了合成一些特殊的、新的有机化合物,另外一个是为了工业基础化大量生产,即工业合成。

工业合成是将简单的原料利用反应通过工业化装置生产各种化工中间体及化学产品的过程。一般可分为基本有机合成和精细有机合成两大类。

基本有机合成工业的任务是利用煤、石油、天然气等合成为最基本的有机化工原料“三烯一炔”、“三苯一萘”。

知识点2:精细有机合成的单元反应

重点内容:最重要的精细有机合成单元反应有:①卤化②磺化和硫酸酯化③硝化和亚硝化④还原和加氢⑤重氮化和重氮基的转化⑥氨解和胺化⑦烷基化⑧酰化⑨氧化⑩羟基化⑾酯化与水解⑿缩合与环合等。

单元反应可分为三种类型:第一类是有机分子中碳原子上的氢被各种取代基所取代的反应,例如卤化、磺化、硝化和亚硝化、C-酰化、C-烷化等;第二类是碳原子上的取代基转变为另一种取代基的反应,例如硝基的还原为氨基等;第三类是在有机分子中形成杂环或新的碳环的反应,即环合反应。三类反应之间有密切的联系。第一类反应常常为后两类反应准备条件,进行第二类反应时所形成的取代基的位置常常就是上一步进行第一类反应所引入的取代基的位置。而第三类反应也需要由碳原子上的取代基来提供C、N、O、S等原子来形成杂环或新的碳环。

同一种精细化学品或中间体的合成,有时可以用几个不同的合成线路或几个不同的单元反应来制备。

第二章 精细有机合成的理论与技术基础

知识点1:有机反应中的电子效应与空间效应

重点内容:电子效应可用来讨论分子中原子间的相互影响以及原子间电子云分布的变化。电子效应又可分为诱导效应和共轭效应。根据作用特点,诱导效应可分为静态诱导效应Is和动态诱导效应。

一些常见取代基的吸电子能力、供电子能力强弱的次序如下。

一Is:一+NR3>一+NH3>一N02>一S02 R>一CN>一COOH>一F>一Cl >一Br>一I>一OAr>

一COOR>一OR>一COR>一OH>一C≡CR>一C6 H5>一CH═CH2>一H + Is:一O->一CO2->一C(CH3)3>一CH(CH3)2>一CH2CH3>一CH3>一H

空间效应是由分子中各原子或基团的空间适配性,或反应分子间的各原子或基团的空间适配性所引起的一种形体效应,其强弱取决于相关原子或基团的大小和形状。最普通的空间效应是所谓的空间位阻,一般是指体积庞大的取代基直接影响化合物反应活性部位的显露。阻碍反应试剂对反应中心的有效进攻;也可以是指进攻试剂的庞大体积影响其有效地进入反应位置。

知识点2:有机反应试剂

重点内容: 在有机合成中,一种有机物可看作是底物或称为作用物,无机物或另一种有机物则视为反应试剂。有机化学反应通常是在反应试剂的作用下,底物分子发生共价键断裂,然后与试剂生成新键,生成新的化合物。促使有机物共价键断裂的反应试剂也称进攻试剂,有极性试剂和自由基试剂两类。

极性试剂是指那些能够供给或接受电子对以形成共价键的试剂。极性试剂又分为亲电试剂和亲核试剂。

(1)亲电试剂 亲电试剂是从基质上取走一对电子形成共价键的试剂。这种试剂电子云密度较低,在反应中进攻其他分子的高电子云密度中心,具有亲电性能,包括以下几类:①阳离子;②含有可极化和已经极化共价键的分子;③含有可接受共用电子对的分子(未饱和价电子层原子的分子);④羰基的双键;⑤氧化剂;⑥酸类;⑦卤代烷中的烷基等。

由该类试剂进攻引起的离子反应叫亲电反应。例如,亲电取代、亲电加成。

(2)亲核试剂 能将一对电子提供给底物以形成共价键的试剂称亲核试剂。这种试剂具有较高的电子云密度,与其他分子作用时,将进攻该分子的低电子云密度中心,具有亲核性能,包括以下几类:①阴离子;②极性分子中偶极的负端;③烯烃双键和芳环;④还原剂,;⑤碱类;⑥有机金属化合物中的烷基。

由该类试剂进攻引起的离子反应叫亲核反应。例如,亲核取代、亲核置换、亲核加成等。 2.自由基试剂

含有未成对单电子的自由基(也称游离基)或是在一定条件下可产生自由基的化合物称自由基试剂。例如,氯分子(C12)可产生氯游离基(C1·)。 知识点3:有机溶剂与催化剂

重点内容:有机反应溶剂的性质与分类

根据溶剂是否具有极性和能否放出质子,可将溶剂分为四类: ①极性质子溶剂; ②极性非质子溶剂;③非极性质子溶剂 该类溶剂极性很弱,常见的是一些酸类,如叔丁醇、异戊醇等。④非极性非质子溶剂

溶剂在许多有机反应中是必不可少的。它可以对有机反应的反应速率、反应历程、反应方向和立体化学等产生影响。

催化剂是一种能改变给定反应的速度但不参与化学计量的物质。催化剂参与化学反应,

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