有机化学授课讲义-第二章有机化合物的分类及命名

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2-甲基-5-乙基-4-(1-甲基丙基)庚烷 (二) 开链不饱和烃的命名

分子中含有双键或叁键的碳氢化合物统称为不饱和烃,双键看成烯烃的官能团,叁键看成是炔烃的官能团,命名时分别称做烯烃或炔烃。

选择含双键或叁键多的长碳键为主链,从靠近双键或叁键端编号。为了清楚起见,主链超过十个碳原子的不饱和烃,在表示碳数的“数词”后加上“碳”字。 双键在第一位,表示双键位置的“1”可以省去,防与双键数混淆,十二后加“碳”字。 3-庚烷 (1)-十二碳烯 给双键小位号,而不是给甲基小位号。 5-甲基-3-庚烯 3,4二丙基-1,3,5-己三烯 3-甲基-1-丁炔 2,5-十七碳二炔 (三)开链烯炔的命名

分子中同时含双键和叁键的烃称为烯炔。

按最低系列原则给双键或叁键尽可能低的位号,在双、叁键位号有选择(相同时)时,优先给双键最低位号。 3-戊烯-1-炔 叁键位号写在烯与炔之间。

双键叁健位号有选择,给双键最小号,相同取代

3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔 不是2,3-二丙基-3,5-己二烯-1-炔 基合拼写。(虽然取代基的序号不是2,3;但首

先考虑满足主链官能团最低序列要求)

思考:

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(四)单环脂肪烃命名

单环脂肪烃包括单环烷烃,单环烯烃和单环炔烃,命名方法与开链烃相同,只是在名称前加“环”字。 例1、 环己烷 例2、 甲基环戊烷 1-甲基-3-乙基环己烷 环戊烯 例3、

1,3-环己二烯 3-甲基环戊烯 4-甲基环己烯 (五)桥环与螺环烃的命名

1.桥环烃的命名

两个环共用两个碳原子组成的环烃称为桥环烃,两环共用的碳原子称为桥头碳原子,其余的称为桥(链)碳原子,命名只要求双环的。

环的编号从一个桥头碳原子开始,沿着大环编到另一个桥头碳原子,再从这个桥头碳原子沿着次大环继续编号,如果有官能团,给官能团较小的位号。命名时将取代基连位号写在前面,桥上碳

原子数目从大到小写到方括号中,中间用园点隔开,写出官能团的位次号及名称。例如:

二环[2.2.1]-2-庚烯 5,6-二甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 二环[4.2.0]辛烷 2.螺环烃的命名

两个环共用一个碳原子组成的环烃称为螺环烃,共用的碳原子称为螺原子。命名称为螺烃。

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命名方法与桥环相似,环的编号从与螺原子相邻的碳开始,沿小环编到大环,如果有官能团或取代基给予尽可能小的位号。标明螺环上碳原子数目时,先写小环碳原子数目,再写大环数目放在方括号中。例如: 螺[3.5]壬烷 1-甲基螺[3.5]-5-壬烯(路线不要求) (六)单环芳烃的命名

简单的芳烃是以苯命名,环上取代基位次用1,2,3,4,5和6表示。二元取代苯也可用邻、间,对或O-(ortho)、M-(meta)、P-(para)表示,相同的三元取代基还可用“连”、“偏”、“均”表示。 例: 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 或间-二甲苯 或M-二甲苯 甲(基)苯 异丙(基)苯 或邻-二甲苯 或O-二甲苯 1,4-二甲苯 或对-二甲苯 或P-二甲苯 1,2,4-三甲苯 或偏三甲苯 1,3,5-三甲苯 或均三甲苯 1,2,3-三甲苯 或连三甲苯 苯环上连有复杂的烃基或不饱和烃基时,一般以苯环为取代基,不同的烃基按顺序规则列出。例 2-甲基-4-苯基戊烷 苯乙烯 苯乙炔 (邻)2-甲基苯基乙炔 7

3-甲基苯基乙炔 2-甲基-3-(3-甲基苯基)丁烷 2-苯基-2-丁烯 (七)多环芳烃命名

多环芳烃包括三类:多苯代脂烃,联苯型多环芳烃,稠环芳烃。命名时,有区别。 1.多苯代脂烃

多苯代脂烃是指脂肪烃中氢原子被多个苯环取代的一类化合物。命名时,把苯环看成取代基,按脂肪烃命名。

二苯甲烷 例1.CH4中两个氢被苯基环取代。 1,2-二苯基乙烷 例2.乙烷中两个氢被苯基环取代。 1,2-二苯基乙烯 例3.乙烯中两个氢被苯基环取代。 2.联苯型多环芳烃

联苯型多环芳烃指多个苯环通过单键相互联接的一类化合物。

命名时,用二、三、四……表示苯环的数目,用化学介词“联”表示苯环间的关系。 联(二)苯 3.稠环芳烃

对联三苯 分子中含有两个或两个以上苯环彼此间用两个相邻的碳原子稠合而成的芳烃称为稠环芳烃。

萘 8

蒽 菲

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