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12．（2012·全国卷）化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：
(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成
D，该反应的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________， 该反应的类型是________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式______________；
(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是________；
(3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是____________，另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是____________；
(4)A的结构简式是________________。
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13 [化学——选修5有机化学基础](15分)
对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。 回答下列问题：
(1)A的化学名称为________；
(2)由B生成C的化学反应方程式为____________________，该反应的类型为____________；
(3)D的结构简式为______________； (4)F的分子式为__________； (5)G的结构简式为______________；
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是____________(写结构简式)。
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14．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。 (2)反应①→⑤中，属于取代反应的是________(填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：________。
Ⅰ.分子中含有两个苯环；Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为________。 H2
(5)已知：NO2――→NH2。化合物NClCl是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和Pd/C
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为原料制备该化合物的合成路线流程图(无
机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
HBrNaOH溶液
H2C===CH2――→CH3CH2Br――→CH3CH2OH △
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