有机化学高鸿宾第四版答案

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hch=chhch(4) c(5) c (6) ch2o 323

解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外

电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的lewis结构式如下: hh

(1) hnh (2) h h

hh。 ch (3) hhhh 。 。

ch (5) h

c(4) hh (6) c。 h 。 h

iii) (三) 试判断下列化合物是否为极性分子。 (1) hbr是 (4) ch2cl2是 (2) i2 否 (5) ch3oh是

(3) ccl4 否 (6) ch3och是

hiv) (四) 根据键能数据,乙烷分子(c)在受热裂解时,哪种键首先c3 断裂?为什么?这个过程是吸热还是放热? 解:乙烷分子受热裂解时,首先断c鍵; h(414kj/ol)c(347kj/mol)因为鍵能:。 这个过程是一个吸热过程。 道与氢原子形成等价的单键?

vi) (六) 正丁醇(ch3ch2ch2ch2oh)的沸点(117℃)比它的同分异构体乙

醚(ch3ch2och2ch3)的沸点(34.5℃)高得多,但两者在水中的溶解度均为8g/100g水,试解释之。

解:正丁醇分子之间可以形成分子间氢键,而乙醚分子之间不能形成氢键,所以正丁醇的的沸点远高于乙醚。但二者均可水分子形成氢键,所以它们在水中都有一定的溶解度(8g/100g水)。

vii) (七) 矿物油(相对分子质量较大的烃的混合物)能溶于正己烷,但不溶

于乙酸或水。试解释之。

解:矿物油是非极性分子,而水和乙醇都是极性分子。根据“相似相溶”的原则,非极性的矿物油在极性溶剂中不可能有好的溶解度。 viii) (八) 下列各反应均可看成是酸碱的反应,试注明哪些化合物是酸?哪

些化合物是碱? chcooh + 32(1) 酸碱

-chcoo + h3 (2) 碱酸 +-ho + chcoo33 碱酸 -ch

cooh + cl3 碱酸

o + chn23(3) h 碱酸

-chnh + oh33 酸碱

o + chn23(4) h

碱酸

-chnh + oh33 酸碱

ix) (九) 按照不同的碳架和官能团,分别指出下列化合物是属于哪一族、

哪一类化合物。 ch3ch3 (1) ch3 chh3c3o oh(3) (4) 2ch2

ch3ch3chh3c3

脂肪族卤代烷烃脂肪族羧酸、开链羧酸脂环(族)酮 hcchchch

hccoch3hccchohcch (5) (6)

cl (2) ch2ch2 co n

chchh

芳香(族)醚芳香(族)醛杂环类化合物(吡咯) ch3h chhc2

chnhchcch(7) (9) 32 (8) 3 chohch3ch3

脂肪族伯胺脂肪族炔烃、开链炔烃 脂环(族)醇

x) (十) 根据官能团区分下列化合物,哪些属于同一类化合物?称为什么

化合物?如按碳架分,哪些同属一族?属于什么族? ch2oh (1) (2) cooh (3) h oh (4) (5) cooh (6) cooh coh (7) (8)

oh (9) cooh n

解:按官能团分:

⑴、⑶、⑷、⑻属于醇类化合物;⑵、⑸、⑹、⑺、⑼属于羧酸类化合物。 按碳架分:

⑴、⑵属于芳香族;⑷、⑸属于脂环族;⑶、⑹、⑻、⑼属于脂肪族;⑺属于杂环类化合物。

xi) (十一) 一种醇经元素定量分析,得知c=70.4% , h=13.9%,试计算并

写出实验式。

解:碳和氢的含量加起来只有84.3%,说明该化合物含氧,即o=15.7%。 70.413.915.7

n?5.87?6n??14n??1 cho 12116

∴ 该化合物的实验式为c6h14o。

xii) (十二) 某碳氢化合物元素定量分析的数据为:c=92.1% , h=7.9%;

经测定相对分子质量为78。试写出该化合物的分子式。 解:nc 0.92?78 ?5.87?6 120.79?78 n?6.16?6h 1

∴该化合物的分子式为c6h6。 (b) 第二章饱和烃习题

i) (一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物 中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 2 1 1

2346 57 (2) 21 3 4 5

3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 89 726 5 43

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