有机化学高鸿宾第四版答案

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(4) h ch3 br ch3

brbrch3 h br h brr brh3 (5) h b

(五) 用透视式可以画出三种ch3-cfcl2的交叉式构象: hfcl cl h cl h cl fh h f h cl clh h h

它们是不是ch3-cfcl2的三种不同的构象式?用newman投影式表示并验证所得结论是否正确。

解:它们是ch3-cfcl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列newman投影式可以看出: c (i) l

c(ii) f

(ii)l

将(i)整体按顺时针方向旋转60o可得到(ii),旋转120o可得到(iii)。同理,将(ii)整体旋转也可得到(i)、(iii),将(iii)整体旋转也可得到(i)、(ii)。

(六) 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同,哪些是不同的化合物。 ch3

cclchch3ch3 ch3

chlh3)2 (1) (2) (3)

chchh3l ch3h h

hhccl(ch3)2 ch3 (4)

chch3cch3cl h33 (5) ch3 h (6)

解:⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物:2,3-二甲基-2-氯丁烷; ⑹是另一种化合物:2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中,试问甲基环己烷有几个构象异构体?其中哪一个最稳定?哪一个最不稳定?为什么?

解:按照题意,甲基环己烷共有6个构象异构体: ch3 ch3 hch3 h (b) (c) ch3 h (a) h ch3

h ch3

【篇二:有机化学-高鸿宾-第四版-课后习题答案】

(一) 用简单的文字解释下列术语:

(1) 有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。 (2) 键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。

(3) 极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价 鍵。

(4) 官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 (5) 实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学 式。

(6) 构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺 序的化学式。

(7) 均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成 鍵原子或原子团,形成两个自由基。

(8) 异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原 子或原子团占有,形成正、负离子。

(9) sp2杂化:由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合,形成 (11) 氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥

梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kj/mol。 (12) lewis酸:能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的lewis结构式。 (1) cho

chhn2 (2) chch3o3(3) oh

hch=chhch323(4) c(5) c (6) ch2o

解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外

电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的lewis结构式如下: (1) h。

hhhnh h (2)

h。hchhh (3)

hhhhc。 hh

(4) (5) h 。 h ch

h c。 (6) h 。h

(三) 试判断下列化合物是否为极性分子。 (1) hbr(2) i2 (3) ccl4

是 否 否 (4) ch2cl2(5) (6) ch3ohch3och是 是 是

(四) 根据键能数据,乙烷分子(c ch3)在受热裂解时,哪种键首先断

h(414kj/ol)c(347kj/mol)因为鍵能:。 这个过程是一个吸热过程。

(六) 正丁醇(ch3ch2ch2ch2oh)的沸点(117℃)比它的同分异构体乙醚(ch3ch2och2ch3)的沸点(34.5℃)高得多,但两者在水中的溶解度均为8g/100g水,试解释之。

解:正丁醇分子之间可以形成分子间氢键,而乙醚分子之间不能形成氢键,所以正丁醇的的沸点远高于乙醚。但二者均可水分子形成氢键,所以它们在水中都有一定的溶解度(8g/100g水)。

(七) 矿物油(相对分子质量较大的烃的混合物)能溶于正己烷,但不溶于乙酸或水。试解释之。

解:矿物油是非极性分子,而水和乙醇都是极性分子。根据“相似相溶”的原则,非极性的矿物油在极性溶剂中不可能有好的溶解度。 (八) 下列各反应均可看成是酸碱的反应,试注明哪些化合物是酸?哪些化合物是碱? (1) (2) (3)

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