2019届高考化学真题和模拟题分项汇编专题18有机化学基础(选修)

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10.[山东省临沂市2019届高三5月第三次模拟]的高聚物C以及抗肿瘤药物G。

是一种重要的化工原料,可用于合成可降解

已知:

(1)A含有的官能团名称是______________。 (2)D→E的反应类型是_____________________。

(3)E的分子式是____________;F的结构简式是_________________。 (4)B→C的化学方程式为________________________________________。

(5)W是B的同分异构体,0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2,W共有______种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为___________。 (6)设计由甲苯和【答案】(1)碳碳双键、酯基 (2)酯化反应(取代反应)

为原料制备化合物

的合成路线(无机试剂任选)______。

(3)C11H10O3

(4)nCH3OOCH2CH2COOCH3+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH

(5) 9

(6)

【解析】

【分析】由合成流程可知,

与甲醇发生信息中的反应生成A为

,A与

氢气发生加成反应生成B为,HOCH2CH2OH与B发生缩聚反应生成的C为

;与苯在氯化铝作用下反应生成D的为

,D与甲醇发生酯化反应生成E为,E发生信息中的反应生成F,试

剂X为,生成F为,最后F在加热条件下发生取代反应生成G为

【详解】(1) A为,含有的官能团名称是酯基和碳碳双键;

(2) D与甲醇发生酯化反应生成,则D→E的反应类型是酯化反应或取代反应;

(3)E为,其分子式是C11H10O3;由分析可知F的结构简式是;

(4) HOCH2CH2OH与B发生缩聚反应生成的C为,发生反应的化学方

程式为;

(5) B为,其同分异构体W 0.5mol与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,CO2

的物质的物质的量为1mol,说明W分子结构中含有2个羧基,除去2个-COOH,还有4个C,这四个碳如为

直链状即C-C-C-C,连接2个-COOH,共有6种结构,另外四个碳中可以有一个支链,即,连

接2个-COOH,共有3种结构,即符合条件的B的同分异构体W共有9种,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为

(6)结合题中生成D的反应原理甲苯和可生成,再

与H2在催化剂作用下发生加成反应,生成,再在浓硫酸的作用下加

热发生酯化反应即可生成,具体合成路线为

【点睛】本题题干给出了较多的信息,学生需要将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键,需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力,采用正推和逆推相结合的方法,逐步分析有机合成路线,可推出各有机物的结构简式,然后分析官能团推断各步反应及反应类型。学生需要根据目标产品的结构特点分析产品与原料间的构成关系,再结合正推与逆推相结合进行推断,充分利用反应过程C原子数目,对学生的逻辑推理有较高的要求。难点是同分异构体判断,注意题给条件,结合官能团的性质分析解答。

11.[湖南省衡阳市2019届高三第二次联考]有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。

试回答下列问题

(1)B的化学名称为________,B到C的反应条件是_____________。

(2)E到F的反应类型为__________,高分子材料PA的结构简式为________。 (3)由A生成H的化学方程式为______________________。 (4)实验室检验有机物A,可选择下列试剂中的_____________。

a.盐酸 b.FeCl3溶液 C. NaHCO3溶液 d.浓溴水

(5)E的同分异构中,既能与碳酸氢钠溶液反应、又能发生银镜反应的有机物共有_____种。其中核磁共振氢谐图有5组峰,且峰面积之比为6:1:1:1:1的物质的结构简式为____。 (6)由B通过三步反应制备1.3-环己二烯的合成路线为_________________。 【答案】(1)环己醇 浓硫酸、加热 (2)氧化反应

(3)

(4)bd (5)12

(6)【解析】

【分析】由PC的结构简式逆推,H的结构简式是

,A与丙酮反应生成

,可知A是;与氢气发生加成反应生成,C经双氧水

氧化生成,C是;,的结构简式是,水解为。

【详解】(1) 与氢气发生加成反应生成B,B是

,化学名称为环己醇,在浓

硫酸、加热的条件下发生醇的消去反应生成

(2)是的分子中去掉2个H原子,反应类型为氧化反应,与己二胺发

生缩聚反应生成高分子材料PA,PA的结构简式为。

(3) 与丙酮反应生成和水,化学方程式为

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