2019届高考化学真题和模拟题分项汇编专题18有机化学基础(选修)

发布时间 : 星期六 文章2019届高考化学真题和模拟题分项汇编专题18有机化学基础(选修)更新完毕开始阅读

回答下列问题:

(1)A是一种烯烃,化学名称为__________,C中官能团的名称为__________、__________。 (2)由B生成C的反应类型为__________。 (3)由C生成D的反应方程式为__________。 (4)E的结构简式为__________。

(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。

①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。

(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于__________。 【答案】(1)丙烯 氯原子、羟基 (2)加成反应

(3)

(或)

(4)

(5)(6)8 【解析】

【分析】根据D的分子结构可知A为链状结构,故A为CH3CH=CH2;A和Cl2在光照条件下发生取代反应生成

B为CH2=CHCH2Cl,B和HOCl发生加成反应生成C为,C在碱性条件下脱去HCl生成D;由F

结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F,则E为;D和F聚合生成G,据此分析解答。

【详解】(1)根据以上分析,A为CH3CH=CH2,化学名称为丙烯;C为原子、羟基,故答案为:丙烯;氯原子、羟基;

(2)B和HOCl发生加成反应生成C,故答案为:加成反应; (3)C在碱性条件下脱去HCl生成D,化学方程式为:为:

,所含官能团的名称为氯

,故答案

(4)E的结构简式为。

(5)E的二氯代物有多种同分异构体,同时满足以下条件的芳香化合物:①能发生银镜反应,说明含有醛基;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,说明分子中有3种类型的氢原子,且个数比为3:

2:1。则符合条件的有机物的结构简式为;

(6)根据信息②和③,每消耗1molD,反应生成1molNaCl和H2O,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,生成NaCl和H2O的总物质的量为

765g=10mol,由G的结构可知,要生成1 mol单一聚合度的G,需

76.5g/mol要(n+2)molD,则(n+2)=10,解得n=8,即G的n值理论上应等于8,故答案为:8。

3.[2019新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:

回答下列问题:

(1)A的化学名称为___________。 (2)

中的官能团名称是___________。

(3)反应③的类型为___________,W的分子式为___________。 (4)不同条件对反应④产率的影响见下表:

实验 1 2 3 4 5 6 碱 KOH K2CO3 Et3N 六氢吡啶 六氢吡啶 六氢吡啶 溶剂 DMF DMF DMF DMF DMA NMP 催化剂 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 产率/% 22.3 10.5 12.4 31.2 38.6 24.5 上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究________等对反应产率的影响。

(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式________________。

①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。

(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备(无机试剂任选)

【答案】(1)间苯二酚(1,3-苯二酚) (2)羧基、碳碳双键 (3)取代反应 C14H12O4

(4)不同碱 不同溶剂 不同催化剂(或温度等)

,写出合成路线________________。

(5)

(6)【解析】

【分析】首先看到合成路线:由A物质经反应①在酚羟基的邻位上了一个碘原子,发生了取代反应生成了B物质,B物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了C物质,那C物质就是将丙烯酸中的羧基去掉取代了碘原子的位置;由D反应生成E就是把HI中的H连在了O上,发生的是取代反应;最后Heck反应生成W物质。 【详解】(1)A物质所含官能团是两个酚羟基,且苯环上有两个是间位的取代基,那物质的命名就是间苯二酚或1,3-苯二酚; (2)

物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基

(3)D物质到E物质没有双键的消失,且在O原子处增加了氢原子,没有双键参与反应所以属于取代反应,W物质中可以轻松数出共有14个C原子,4个氧原子,氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出,14个碳的烷应该有30个氢,现在该分子有9个不饱和度,其中一个苯环4个,一个双键1个,一个不饱和度少2个氢,所以30-9×2=12,因此有12个氢原子,即分子式为C14H12O4。

(4)可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出:实验1,2,3探究了不同碱对反应的影响;实验4,5,6探究了不同溶剂对反应的影响,最后只剩下不同催化剂对实验的影响。

(5)D的分子式为:C8H9O2I,要求含苯环,那支链最多含两个C,且1molX与足量Na反应可生成2g氢气,那就证明有两个酚羟基或醇羟基,又有三种不同环境的氢6:2:1,那一定是有两个甲基和两个酚羟基,因为

醇羟基没有6个相同环境的氢,则符合条件的有机物结构简式为。

(6)由题意中的Heck反应可知需要一个反应物中含双建,一个反应物中含I;从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯,乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子,卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键,得到苯乙烯;可以仿照反应①通过相同条件在苯环上引入一个碘原子,因此合成路线

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