发布时间 : 星期三 文章高考化学一轮复习有机化学基础第节认识有机化合物学案选修更新完毕开始阅读
【答案】 (1)C5H8O (2)
[思维建模] 有机物分子式、结构式的确定流程
考点4| 同分异构体的书写与数目的确定
(对应学生用书第210页)
[考纲知识整合] 1．同分异构体的分类及书写流程 同分异构体的书写
2．同分异构体的书写方法 (1)芳香族化合物同分异构体 ①烷基的类别与个数，即碳链异构。
②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、均三种位置异构。
(2)具有官能团的有机物
一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属
于酯类的同分异构体：①甲酸某酯：、
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(邻、间、对)；②乙酸某酯：；③苯
甲酸某酯：。
3．几种异类异构体
(1)CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃。 (2)CnH2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃。
(3)CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚。
(4)CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。
(5)CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。 (6)CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。
1．一元取代产物数目的判断 (1)等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。 如：
的一氯代烷有3种。 同分异构体数目的确定 (2)烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如：—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7
有两种，—C4H9有四种。
如：C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。
(3)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将Cl替代H)。
2．二元取代或多元取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 如：3．叠加相乘法
先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。
的二氯代物有12种。
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如：的苯环上氢原子被—C4H9取代所形成的结构有3×4＝12种。
[高考命题点突破]
命题点1 同分异构体的书写
1．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：________________________。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。
【答案】 5 、
2．(2016·全国Ⅲ卷，节选)芳香化合物F是C(
)的同分异构体，其
分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式______________________________________________________
_______________________________________________________________。 【解析】 芳香化合物F是C(
)的同分异构体，F需满足条件：ⅰ.
与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F
的结构简式有
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命题点2 同分异构体数目的确定
3．(2018·合肥模拟)分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应放出气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有( ) A．8种 C．6种
B．7种 D．5种
A [能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构，如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有8种。]
4. (2018·长春模拟)青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)( )
A．5种 C．7种
C [该有机物的一氯取代物的种类如图，
B．6种 D．8种
共7种，C正确。]
5．有机物M中只含C、H、O三种元素，其相对分子质量不超过100。若M中含O的质量分数为36.36%，则能与NaOH溶液反应的M共有(不考虑立体异构)( ) A．5种 C．7种
B．6种 D．8种
100×36.36%
B [M的相对分子质量不超过100，其中含O的质量分数为36.36%，则N(O)≤
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≈2.3。若N(O)＝1，则M的相对分子质量约为44，分子式为C2H4O，没有能与NaOH反应的同分异构体；若N(O)＝2，则M的相对分子质量约为88，分子式为C4H8O2，能与NaOH溶液反应的M的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共6种。] 6．立方烷结构为立方体，其结构简式如图所示：
，立方烷的六氯代物有
( )
A．2种 C．4种
B．3种 D．5种
B [立方烷所有顶点氢原子均为等效氢原子，其六氯代物与二氯代物数目相同，有邻位、面对角线、体对角线3种。]
7．(2014·全国Ⅰ卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A．戊烷 C．戊烯
A [A．戊烷有3种同分异构体： CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。
B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。
C．戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、 CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、 CH2===CHCH(CH3)2、
，属于环烷烃的同分异构体有5种： B．戊醇 D．乙酸乙酯
、、、、。
D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其常见同分异构体至少有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。]
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