发布时间 : 星期六 文章2019-2020学年苏教版化学选修五新素养同步学案：专题1 第二单元 科学家怎样研究有机物 Word版含答案更新完毕开始阅读
出了1个吸收峰，则说明C2H6O的结构简式是CH3OCH3
有机反应机理及应用
1．甲烷与氯气发生取代反应的反应机理
（1）反应机理：自由基型链反应。Cl2――→·Cl＋·Cl
4
?·Cl＋CH―→·CH＋HCl?·CH＋Cl―→·Cl＋CHCl?
3
3
2
3
光照
Cl2、CH4为反应物·Cl、·CH3为自由基
HCl、CH3Cl为生成物
(2)反应产物：共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。 2．同位素示踪法研究酯的水解反应
(1)方法：将乙酸乙酯与H2O在H2SO4催化下加热水解，检测18O的分布情况，判断酯水解时的断键情况。
(2)反应机理
18
由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的—18OH连接在上。
3．手性分子 研究发现，在丙氨酸(
)分子中有1个碳原子分别连有4个不同的原子或原子
团(—H、—CH3、—NH2、—COOH)，当这4个原子或原子团以不同的空间排列方式与该碳原子相连时，就会得到如图所示的两种分子，分别命名为D-丙氨酸和L-丙氨酸。这两种分子犹如人的左右手，它们互为镜像且不能重叠。我们把像D-丙氨酸和L-丙氨酸分子这样，分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子；两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体；与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子。
(1)利用同位素示踪法研究反应历程大大简化了认识反应机理的程序。 (2)研究反应机理是为了利用反应机理，如不对称合成、逆合成分析理论等。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)通过对有机反应机理的研究可以成功合成具有特殊功能的有机化合物。( ) (2)同位素示踪法是研究反应机理的唯一方法。( ) (3)对映异构体的不对称合成，促进了化学学科的发展。( ) 答案：(1)√ (2)× (3)√
2．已知1个碳原子连有4个不同原子或原子团，则该碳原子称为“手性碳原子”，这种物质一般具有光学活性。烷烃CH3CH2CH(CH3)2在光照时与Cl2发生取代反应，生成一种具有光学活性的一氯代物，该一氯代物的结构简式可能为( )
①CH2ClCH2CH(CH3)2 ②CH3CHClCH(CH3)2 ③CH3CH2CCl(CH3)2 ④CH3CH2CH(CH3)CH2Cl A．①② C．①③
B．③④ D．②④
解析：选D。在光照时与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有4种：
其中
分子中分别存在1个连有4个不同基团的碳原子。
3．如图所示，乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应(反应A)，其逆反应是水解反应(反应B)。反应可能经历了生成中间体(Ⅰ)这一步。
(1)如果将反应按加成、取代等反应分类，则A～F六个反应中(将字母代号填入下列横线上)，属于取代反应的是________；属于加成反应的是________。
(2)中间体(Ⅰ)属于有机物的________类。
(3)①如果将原料C2H5OH中的氧原子用18O标记，则生成物乙酸乙酯中是否有18O? ②如果将原料
中羧羟基的氧原子用18O标记，则生成物H2O中的氧原子是否
有18O？试简述你作此判断的理由。
解析：(1)酯化反应属于取代反应，其逆反应也是取代反应，从乙酸与乙醇到中间体(Ⅰ)的反应C是加成反应，从乙酸乙酯到中间体(Ⅰ)也是加成反应。(3)①如果原料C2H5OH中的
18O应在酯中，氧原子用18O 标记，根据酯化反应的机理，不在水中；②如果将原料
中羧羟基的氧原子用18O标记，根据酯化反应中羧酸提供羟基，18O会在H2O中出现。
答案：(1)AB CF (2)醇和醚
(3)①有，因为酯化反应的机理是羧酸脱羟基醇脱氢。
②有，因为酯化反应中羧酸提供羟基，故18O会在H2O中出现。
重难易错提炼
1.确定有机物元素组成的方法有化学实验法(李比希法、钠融法、铜丝燃烧法等)、仪器分析法。
2.李比希燃烧法
有机化合物――→水＋二氧化碳――→测定出水和CO2的质量―→得出原有机化合物中高温吸收氢、碳元素的质量―→确定有机化合物中碳、氢的质量分数。
3.有机物分子结构的确定方法 (1)物理方法
①红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 ②1H核磁共振谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 氢原子的类型＝特征峰数目；
不同氢原子个数之比＝不同吸收峰面积之比。 (2)化学方法
①根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。
氧化铜
干燥剂
②官能团的特征反应→定性实验→确定有机物中可能存在的官能团。 ③通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。
课后达标检测 [基础巩固]
1．能够测出有机化合物分子中所处不同化学环境里的氢原子数目的仪器是( ) A．核磁共振仪 C．紫外光谱仪
B．红外光谱仪 D．质谱仪
解析：选A。核磁共振仪的作用是测某元素原子的种类，若为氢谱则测的就是不同化学环境的氢原子的种类。
2．随着科学技术的发展，化学研究的手段日趋先进，下列有关技术在化学研究中的应用的说法不正确的是( )
A．仅用红外光谱图即可确定复杂有机物的分子结构 B．用pH计测定溶液的pH
C．用质谱仪测定有机物的相对分子质量 D．用同位素示踪法研究有机反应的机理
解析：选A。对于复杂的有机物，仅用红外光谱图很难确定相同的几个基团在碳骨架上的相对位置，不能确定具体的分子结构，A错误。
3．下列方法不是确定有机物组成的方法是( ) A．燃烧法 C．铜丝燃烧法
B．钠融法 D．紫外光谱法
解析：选D。燃烧法可确定有机物中的C、H元素含量；钠融法可定性确定N、Cl、Br、S等元素；铜丝燃烧法可确定卤素的存在。
4．下列基团的名称，错误的是( ) A．—OH(羟基) C．—CHO(醛基)
B．—COOH(羰基) D．—R(烃基)
解析：选B。对于常见的基团，如—OH、—COOH、—CHO、—NH2、—R等，要熟练掌握其名称和符号的写法。
5.质谱法能够对有机分子进行结构分析。其方法是让极少量的(10
－9
g)化合物通过质谱仪的离子化室，样品分子大量离子化，少量分子
＋
＋
＋
碎裂成更小的离子。如C2H6离子化可得到C2H6、C2H5、C2H4……然