发布时间 : 星期日 文章有机化学基础知识点整理打印版 - 图文更新完毕开始阅读
Cn(H2O)m 羰基 CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 酯油脂 基1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 可能有碳碳双键 五、有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质（物理、化学性质）,要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂 名称 被鉴别物质种类 酸性高锰 酸钾溶液 含碳碳双键、三键的物质、醛有干扰。 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴 水 少量 含碳碳双键、三键的有干扰。 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 苯酚 溶液 过量 饱和 银氨 溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 出现银镜 新制 Cu(OH)2 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 出现红 色沉淀 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 羧酸 NaHCO3 苯酚 溶液 烷基苯。但醇、物质。但醛淀粉 （酚不能使酸碱指示剂变色） 羧酸 现象 呈现 呈现使石蕊或甲放出无色无味气体 紫色 蓝色 基橙变红 2．卤代烃中卤素的检验：取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观．．．．．．．
察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀
硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物的检验：若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH
溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）加热,观察现象,作出判断。
5．如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴
入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,则说明有苯酚。 ．．．．．．
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
3+
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
六、混合物的分离或提纯（除杂） 混合物 （括号内为杂质） 除杂试剂 分离 方法 化学方程式或离子方程式 - V -
乙烷（乙烯） 溴水、NaOH溶液 （除去挥发出的Br2蒸气） 洗气 洗气 洗气 蒸馏 蒸馏 蒸馏 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 —————————————— CaO + H2O ＝ Ca(OH)2 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ (C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓ 乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 乙炔（H2S、PH3） 饱和CuSO4溶液 提取白酒中的酒精 从95%的酒精中提取无水酒精 从无水酒精中提取绝对酒精 提取碘水中的碘 溴化钠溶液 （碘化钠） 苯 （苯酚） 乙醇 （乙酸） 乙酸 （乙醇） 溴乙烷（溴） —————— 新制的生石灰 镁粉 汽油或苯或 萃取 —————————————— 分液蒸馏 四氯化碳 溴的四氯化碳 萃取分液 Br2 + 2I- == I2 + 2Br- 溶液 NaOH溶液或 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O 分液 饱和Na2CO3溶液 C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O NaOH、Na2CO3、 蒸馏 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O NaHCO3溶液均可 CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O NaOH溶液 蒸发 CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O 稀H2SO4 蒸馏 2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH NaHSO3溶液 分液 洗涤 分液 蒸馏 洗涤 分液 蒸馏 重结晶 渗析 盐析 盐析 Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有+-机层的酸H + OH = H2O 常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。 —————————————— —————————————— —————————————— 溴苯 蒸馏水 （Fe Br3、Br2、苯） NaOH溶液 硝基苯 （苯、酸） 提纯苯甲酸 提纯蛋白质 蒸馏水 NaOH溶液 蒸馏水 蒸馏水 浓轻金属盐溶液 高级脂肪酸钠溶液 食盐 （甘油） 七、有机物的结构 牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价
（一）同系物的判断规律： 1．一差（分子组成差若干个CH2） 2．两同（同通式,同结构） 3．三注意
（1）必为同一类物质； （2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相似。
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类
1．碳链异构 2．位置异构 3．官能团异构（类别异构）（详写下表）
常见的类别异构 组成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O 可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 典型实例 CH2=CHCH3与 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 C2H5OH与CH3OCH3 - VI -
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OHCnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 羧酸、酯、羟基醛 酚、芳香醇、芳香醚 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO 与与 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) （三）、同分异构体的书写规律 书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维一定要有序,可按下列顺序考虑： 1．主链
由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。 2．按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3．若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
（四）、同分异构体数目的判断方法
1．记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。 2．基元法 例如：丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3．替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C
（CH3）4的一氯代物也只有一种。
4．对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行：
（1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）。
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。①当n（C）︰n（H）= 1︰1时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②当n（C）︰n（H）= 1︰2时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③当n（C）︰n（H）= 1︰4时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可
+
能有—NH2或NH4,如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~85.7%之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%。⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%~85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3%。⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH4⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,……）。
九、重要的有机反应及类型
1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被
其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
(1)酯化反应：醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸） (2)水解反应:卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质；
水解条件应区分清楚。如：卤代烃—强碱的水溶液；糖—强酸溶液；酯—无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；油脂—无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；蛋白质—酸、碱、酶。
??C2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2O?????CH3COOH+C2H5OH C2H5Cl+H2O???NaOH无机酸或碱(3)硝化反应：苯、苯的同系物、苯酚
（4）卤代反应：烷烃、苯,苯的同系物,苯酚、醇、饱和卤代烃等。特点：每取代一个氢原子,消耗一个卤素分子,同时生成一个卤化氢分子。
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2．加成反应：有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如烯烃与卤
素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气的反应；苯与氢气的反应等。
3．氧化反应（1）与O2反应
①点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应. ②催化氧化：如：醇→醛（属去氢氧化反应）；醛→羧酸（属加氧氧化反应）
??4CO2+2H2O 2C2H2+5O2??点燃??2CH3CHO+2H2O 2CH3CH2OH+O2??Ag网?? 2CH3CHO+O2??65～75℃550℃锰盐 （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应
在有机物中如：R—CH=CH2、R—CCH、 ROH（醇羟基）、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的反应都属氧化反应。
（3）银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应
实质上都是有机物分子中的醛基（-CHO）加氧转变为羧基（—COOH ）的反应.因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性条件）.例如：
含醛基的物质：醛、甲酸（HCOOH）、甲酸酯（HCOOR）、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 。
?? CH3CHO+2Ag(NH3)2OH?? +2Ag↓+3NH3+H2O
4．还原反应：主要是加氢还原反应.能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性,即都含有双键或三键.如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.
CH3CH2OH
5．消去反应：有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等）,而生成含不饱和键（碳碳双键或三键）化合物的反应,叫做消去反应。如：卤代烃、醇等。
卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热； 醇消去反应条件：浓硫酸加热（170℃）
满足条件：①卤代烃或醇分子中碳原子数≥2 ②卤代烃或醇中与—X（-OH）相连的碳原子的邻位碳上必须有H原子。
4???CH2═CH2↑+H2O CH3—CH2—CH2Br+KOH????CH3—CH═CH2+KBr+H2O C2H5OH??2CH3CHO+H2
浓HSO170℃乙醇?6．水解反应
卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
7．热裂化反应（很复杂）
??C8H16+C8H16 C16H34???C14H30+C2H4 C16H34???C12H26+C4H8 8．显色反应 C16H34????含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色。
8．聚合反应：含碳碳双键的烯烃加聚,含-OH、-COOH、-NH2官能团的物质间的缩聚
9．中和反应（见上右图）
十、一些典型有机反应的比较
1．反应机理的比较：（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成
。例如：
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