2020-2021[化学]化学二模试题分类汇编 - 有机化合物推断题综合

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2020-2021【化学】化学二模试题分类汇编——有机化合物推断题综合

一、有机化合物练习题(含详细答案解析)

1.肉桂酸是合成香料、化妆品、医药、浆料和感光树脂等的重要原料,其结构简式是

I.写出肉桂酸的反式结构: __________。 II.实验室可用下列反应制取肉桂酸。

已知药品的相关数据如下:

溶解度(25℃,g/100g 水) 相对分子质量 苯甲醛 0.3 106 乙酸酐 遇水水解 102 肉桂酸 0.04 148 乙酸 互溶 60 实验步骤如下:

第一步合成:向烧瓶中依次加入研细的无水醋酸钠、5.3g 苯甲醛和6.0g乙酸酐,振荡使之混合均匀。在150~ 170℃加热1小时,保持微沸状态。第二步粗品精制:将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中,并进行下列操作:

请回答下列问题。

(1)检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中,加水溶解,滴入NaOH溶液,将溶液调至碱性, _________。

(2)步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式是_________。 (3)若最后得到4.81g纯净的肉桂酸,则该反应中肉桂酸的产率是_________。 (4)符合下列条件的肉桂酸的同分异构体有_________种。 i.苯环上含有三个取代基;

ii.该同分异构体遇FeCl3显色且能发生银镜反应。 写出其中任意一种同分异构体的结构简式: _________。

【答案】 加入银氨溶液共热,若有银镜出现,说明含有苯甲醛(用新

制氢氧化铜悬浊液鉴别也给分)

65% 10

、、、、

、、、、、

【解析】 【分析】

I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体; II. (1)根据醛基检验的方法进行分析;

(2)步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水; (3)根据反应

,进行计算;

(4)根据肉桂酸的结构简式结合条件进行分析。 【详解】

I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体,肉桂酸

反式结构为;

II. (1)检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中,加水溶解,滴入NaOH溶液,将溶液调至碱性,加入银氨溶液共热,若有银镜出现,说明含有苯甲醛(或加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,产生砖红色沉淀,说明含有苯甲醛);

(2)步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水,反应的化学方程式是

(3)根据反应

,5.3g 苯甲醛和6.0g乙酸酐(过量)反应理论上可得肉桂酸的质量为

5.3g?148g/mol=7.4g,若最后得到4.81g纯净的肉桂酸,则该反应中肉桂酸的产

106g/mol率是

4.81g?100%?65%; 7.4g,符合条件的肉桂酸的同分异构体:i.苯环上含

(4)肉桂酸

有三个取代基; ii.该同分异构体遇FeCl3显色且能发生银镜反应,则含有酚羟基和醛基;符合条件的同分异构体的结构简式有

、、、、

、、。

2.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。它能在酸性溶液中能发生如下反应:

(1)有机物(I)在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X,X所含的官能团的名称是__________;X的结构简式为__________。

(2)有机物(II)的化学式为_______;分子中化学环境不同的氢原子共有_____种。 (3)下列关于MMF说法正确的是__________(选填字母编号)。 a.能溶于水

b.1 mol MMF最多能与3 mol NaOH完全反应 c.能发生取代反应和消去反应

d.镍催化下1 mol MMF最多能与6 mol H2发生加成反应

(4)1 mol的有机物(I)在单质铜和氧气的作用下可以氧化为醛基的—OH有____mol;有机物(II)在加热和浓硫酸的条件下发生消去反应的化学方程式为_________。

【答案】羧基、羟基 C6H13O2N 5 b 1

【解析】 【分析】

(1)有机物(I)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X,和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键,根据有机物(Ⅰ)结构判断X的结构,根据X的结构判断含有的官能团。 (2)根据断键方式和原子守恒判断有机物(Ⅱ)的化学式,断键物质为酯基,根据氢原子的物质判断其种类。

(3)根据MMF的结构判断其性质,MMF中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基,可能具有酚、酯和烯烃的性质。

(4)连有醇羟基的碳原子上有2个氢原子时,醇羟基才能发生催化氧化生成醛;醇若能发生消去反应,消去反应后生成物含有碳碳双键。 【详解】

(1)有机物(Ⅰ)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X,能和H2发生加成反应的是

苯环和碳碳双键,X的结构简式为,可见X含有的官能团是羧

基和羟基;

(2)在酸性、加热条件下,MMF能发生水解反应生成有机物(Ⅰ)和有机物(Ⅱ),断键部位是酯基,根据原子守恒判断有机物(Ⅱ),所以有机物(Ⅱ)的结构简式为有机物的分子式为C6H13O2N;该分子中化学环境不同的氢原子共有5种; (3)a.该有机物中含有酯基,酯类物质是不易溶于水的,a错误;

b.该有机物能和氢氧化钠反应的是酯基和酚羟基,所以1 molMMF最多能与3 molNaOH完全反应,b正确;

c.苯环酚羟基的邻对位上不含有氢原子,所以不能和溴水发生取代反应;该分子没有醇羟基,所以不能发生消去反应,c错误;

d.能与H2发生加成反应的有苯环和碳碳双键,所以镍催化下1 molMMF最多能与4 mol H2发生加成反应,d错误; 故合理选项是b;

(4)该有机物分子中只有醇羟基能被催化氧化生成醛基,所以1 mol的有机物(Ⅰ)在单质铜的催化下可以氧化为醛基的-OH有1 mol;有机物(Ⅱ)在加热和浓硫酸的发生消去反应生成含

,所以该

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