高考化学专题复习有机化合物的推断题综合题含答案解析

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(3)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,其相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现紫色,且丁分子中苯基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为____________; (4)已知:

(—R为烃基)

+H2,利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料

经三步反应合成丙,其中属于取代反应的化学方程式是________。 【答案】CH2=CH-CH2-CH2COOH C6H12O6

【解析】 【分析】

(1)不含甲基的羧酸中,烃基不含支链,且碳碳双键在1号位置; (2)淀粉在稀硫酸催化下发生水解产生单糖,该糖为葡萄糖,结构简式是

CH2OH(CHOH)4CHO;葡萄糖在酒化酶作用下反应产生一种有特殊香味的一元醇B,B为CH3CH2OH,乙醇与浓硫酸混合加热170℃,发生消去反应产生气体C,C为CH2=CH2,乙是乙二醇,可逆推D应该为CH2BrCH2Br,C是乙烯,与Br2发生加成反应产生,所以X为溴水或溴的四氯化碳溶液,在碱性条件下水解可生成CH2OHCH2OH;

(3)丁与FeCl3溶液作用显紫色,说明丁中含有酚羟基,且丁分子中苯基上的一氯取代物只有一种,说明结构对称,应含有2个酚羟基;

(4)以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙:苯乙烯,可先用乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl,在AlCl3条件下与去反应生成苯乙烯。 【详解】

(1)不含甲基的羧酸中,烃基不含支链,且碳碳双键在1号位置,可能的结构为CH=CH-CH2-CH2-COOH;

(2)由上述分析可知:A为葡萄糖,结构简式是:CH2OH(CHOH)4CHO;B是乙醇,结构简式为CH3CH2OH,C为CH2=CH2,D为CH2BrCH2Br。 ①A→B的化学反应方程式为C6H12O6

2CH3CH2OH+2CO2↑;

发生取代反应产生,进而在催化剂条件下发生消

+CH3CH2Cl

2CH3CH2OH+2CO2↑ 浓硫酸 170℃

+HCl

②乙醇与浓硫酸混合加热170℃,发生消去反应产生乙烯,所以B→C的反应条件为浓硫酸、170℃;

(3)丁与FeCl3溶液作用显现紫色,应含有酚羟基,且丁分子中苯基上的一氯取代物只有一种,说明结构对称,应含有2个酚羟基,结构可能为110,符合题意,即丁结构简式是

,相对分子质量为

(4)以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,可先用CH2=CH2与HCl发生加成反应生

成CH3CH2Cl,然后在AlCl3条件下与剂条件下发生消去反应生成苯乙烯:

+CH3CH2Cl【点睛】

发生取代反应产生,进而在催化

,则属于取代反应的化学方程式是

+HCl。

本题考查有机物的推断,根据物质的性质来确定相应物质含有的官能团及其结构,注意把握有机反应类型和反应条件,侧重考查物质的结构、性质,注意物质转化关系的应用。

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