有机化学(第五版)下册课后答案解析李景宁

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第十二章 羧酸 (P32-33)

1.命名下列化合物或写出结构式:

(1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9,12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2COOH

(7) 2-氯-4-甲基苯甲酸

(8) 3,3,5-三甲基辛酸

2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应

3.区别下列各组化合物:

4.指出下列反应的主要产物:(第四版保留)

(1)C6H5CH2Cl干醚MgC6H5CH2MgClSOCl2(1) CO2(2) H2OC6H5CH2COOHC6H5CH2COCl

4.完成下列转变:

5、怎样由丁酸制备下列化合物?

6、解:

7、指出下列反应中的酸和碱。

按lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。

8.(1)按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨;

②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 (2)按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性: CH3>HCC>CH3O

>CH3O

② 碱性: (CH3)3CO>(CH3)2CHO9. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC5H10有一个不饱和度。从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为环戊酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。 10.解:

(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。 (2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH

11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D 的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的 >C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸,其中和当量为121±1,故D

的 分子量为122,因此,

75,所以E的结构为H2NCH2COOH。

又由题意:E为氨基酸,分子量为

第十三章 羧酸衍生物(P77-78)

1.说明下列名词:

酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯:是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂:是高级脂肪酸的甘油醇酯。

皂化值:是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油:是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值:是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂:此处实指非离子型表面活性剂,即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。

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