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42．A compound H (C10H14O) dissolves in aqueous sodium hydroxide, but is insoluble in aqueous sodium bicarbonate. Compound H reacts with bromine in water to yield a dibromo
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derivative (C10H12Br2O). The 3000-4000㎝ region of the infrared spectrum of H shows a broad peak centered at 3250㎝; the 680-840㎝ region shows a peak at 830㎝. The NMR spectrum of H gives the following ：δ=1.3(9H,s), δ=4.9(1H,s), δ=7.0(4H,m). What is the structure of H ? (中国药科大学2004)
43．一个未知物A（C10H12O2），IR：3010、2900、1735、1600、1500㎝-1处有较强的吸收。NMR：7.3（5H，s）、5.1（2H，s）、2.4（2H，q）、1.2（3H，t）。试推测化合物A的结构。（中国药科大学2005）
44．A的分子式C10H16，经酸性KMnO4加热氧化后所得产物B再与重氮甲烷反应得到C 。C的光谱数据为：1HNMR：3.68（6H，s）、1.90（4H，q，J=7Hz）、0.77（6H，t，J=7Hz）；CNMR：8.1（q）、24.8（t）、51.7（q）、58.3（s）、171.7（s）；IR：1730cm。（华东理工大学2004）
45．根据HNMR数据给出化合物A的结构：分子式C9H12，δH：7.25（5H，m）、2.90（1H，7重峰，J=7Hz）、1.22（6H，d，J=7Hz）。对谱学数据给以说明。（华东理工大学2005）
46．给出NCCH2CO2CH2CH3的IR、MS的特征吸收峰和1HNMR、13CNMR的特征峰值及其峰形。（华东理工大学2005）
47．化合物A，分子离子峰m/e=97，IR谱中在2200和1710cm-1附近有吸收，NMR谱数据如下：2.2（3H, s）；2.6（2H , t）；2.8（2H, t）。试推导A的结构。（南京大学2001）
48．化合物A(C10H14O)，能溶于NaOH水溶液，而不溶于NaHCO3溶液，与Br2/H2O反应得到化合物B(C10H12Br2O)。化合物A的IR和NMR谱数据如下：IR：3250(b)；830cm-1有吸收峰；NMR：1.3(s, 9H)；4.9(s, 1H)；7.0(m, 4H)ppm。试推测A的结构，并指出IR和NMR谱中各峰的相应归属。（南京大学2002） 49．化合物A分子式为C8H16O，不与金属钠、NaOH及KMnO4反应，而能与浓HI酸作用生成化合物B(C7H14O)。B与浓硫酸作用生成化合物C，C经臭氧化水解得到化合物D(C7H12O2)，D的IR谱图上在1750-1700㎝-1处有强吸收，而在NMR图中有两组峰具有如下特征：一组在δ10（1H,t），另一组为2ppm(3H,s)。C在过氧化物存在下与氢溴酸作用得到E(C7H13Br)，E经水解得到化合物B。试推导出A～E的结构式。（东北师范大学2003）
50．化合物C，IR（㎝）：3030、1725、1620、1450、1380、1300、1250、1200、970；
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MS（m/z）100（M）、85、69（100）、41； HNMR（δppm）1.7（3H，d）、3.7（3H，s）、5.6（1H，m，J=16）、6.6（1H，m，J=16）。请推出化合物C的结构。（云南大学1998） 51．化合物D：1HNMR（δppm）1.1（3H，t）、3.8（2H，q）、6.9（4H，d×d）； MS：M+/M+2≈3/1，M+为156.5。推测化合物D的结构。（云南大学1998）
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52．化合物E（C10H12O），HNMR（δppm）1.0（3H，t）、2.2（2H，q）、2.8（2H，s）、
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7.3（5H，s）。请推出化合物E的结构式。（云南大学1998）
53．化合物B（C5H8O2）IRυmax 1779和1170（br，强），1385㎝； 1
HNMRδ4.55（1H，m），2.5（2H，t），1.6（2H，m），1.3（3H，d）；
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MS：m/z100（M），85，56（100基峰）。试推出化合物B的结构。（云南大学2001）
54．化合物C（C10H11ClO），在AlCl3 作用下得到化合物D（C10H10O）。D的IR 在1690（强）、750；NMR：7.5（m），3.1（2H，t），2.5（2H，t），2.0（2H，m）。推出C、D的结构。（云南大学2001） 55．化合物E（C8H8O3）IR：3200（宽），1700（强），1200（强），750cm；NMR：10.5（1H，s），6.5-7.8（m，4H），3.8（3H，s）。写出E的结构。（云南大学2001）
56．某化合物分子式为C4H6O，其紫外光谱在213和320nm处有吸收，ε值分别为7100和27；IR有3000、2900、1675（最强）和1602cm等吸收；NMR为2.1(3H, s)、5.6～6.0ppm处有三个多重峰，强度各为1H。写出该化合物的结构式，并说明理由。（延边大学2004） 57．化合物A分子式为C4H7N，IR谱在2273㎝有吸收峰，NMR谱数据如下：1.33(6H, d)、2.82(1H, m)ppm。试推导A的结构。（南京师范大学2002） 58．化合物A的分子式为C9H10O，碘仿反应试验呈阴性，IR谱中1690㎝-1有一个强吸收，NMR中在1.2(3H, t)，3.0(2H, q)，7.7(5H, m)。试推导A的结构式。
A的异构体B的碘仿反应呈阳性，IR在1705㎝处有一个强吸收，NMR在2.0(3H, s)，3.5(2H,s)，7.1(5H, m)。推导出B的结构式。（南京师范大学2003）
59．一个未知物C10H12O2，IR：3010、2900、1735、1600、1500㎝-1处有较强吸收，NMR：δ7.3(5H, s)、5.1(2H, s)、2.4(2H, q)、1.2(3H, t)。推测其结构。（首都师范大学2003）
60．在乙酰化某一杂环化合物时，得到化合物A，分子式为C8H10O3，NMR谱如下：δ7.08(1H, d) 、6.13(1H, d) 、6.78(2H, q) 、2.38(3H, s) 、1.2(3H, t)。写出A的可能结构。（西北大学2001）
61. 化合物A和B有同一分子式，C8H11N，A的NMR谱为：δ1.3(3H,d)、1.4(2H,s)、4.0(1H,q)、7.2(5H,s)。B的NMR谱为：1.4(1H,s)、2.5(3H,s)、3.8(2H,s)、7.3(5H,s)；B的IR谱在3400、1500、740、690㎝-1处有吸收。A有旋光性而B没有，A与B和对甲苯磺酰氯反应都有沉淀生成，再用NaOH处理只有A的沉淀消失。A、B用KMnO4处里得到同一种酸。推出A、B的结构式，并写出反应式。（西北大学2003）
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第62题图
62．一个化合物分子式为C6H10O3，根据下面提供的NMR谱图和IR、UV数据，推断确定其结构式（不加分析，直接写出结构）。 IR ：大于3000㎝无吸收，1715㎝和1740㎝有两个强吸收，1375㎝有一个中等强度的吸收；UV：在250nm有一个吸收。（天津师范大学2000） 63．化合物K(C4H8O2)IR在1720、3600~3200㎝-1有特征吸收，NMR谱图如下，写出K的结构（南开大学2002）
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64．化合物M(C5H7NO2)不使溴褪色，也不与羰基试剂作用。它的IR在2250和1750㎝有特征吸收，NMR谱图如下，写出M的结构（南开大学2003）
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65．某化合物分子式为C4H8O2，它的红外光谱在3500 cm和1735 cm处有强的吸收峰。其核磁共振谱数据如下：δ=11.0（1H，s）、2.5（1H，七重峰）、1.1（6H，d）。请写出该化合物的结构式。（江南大学2005）
66．一个中性化合物C7H13O2Br，与苯肼和羟胺均无反应。IR在2895-2850cm-1区域有吸收峰，而在3000 cm-1以上区域没有吸收峰；另外一个较强的吸收峰在1740 cm-1；NMR谱：δ1.0（3H，t）、1.3（6H，d）、2.1（2H，m）、4.2（1H，t）、4.6（1H，m）。试推测此化合物的结构式。（苏州大学2004）
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67．某化合物A（C5H10O）和B互为异构体，它们的IR在1720cm有强吸收，其NMR波谱分别为：A：δ1.05（t）、2.47（q）；B：1.02（d）、2.13（s）、2.22（m）。推出A和B的结构式，并加以合理的解释。（苏州大学2005）
68. 某醛的分子式为C4H8O，试根据下列MS信息推测结构，并说明这些碎片是怎么产生的? m/e72(M1)；m/e44(基峰)；m/e29。（上海大学2004）
69．将乙酸乙酯（含微量乙醇）用Na处理时得到A，C6H10O3，A能与2，4-二硝基苯肼产生黄色固体，也能与FeCl3显色。已知A的NMR数据有：δ4.1（2H，q）、1.35（3H，t）、3.6（2H，s）2.3（3H，s）。试回答：
（1）写出A的结构及其系统名称； （2）写出乙酸乙酯转变为A的过程；
（3）将A的NMR数据进行归属；
（4）除了前述谱峰外，还可以看到δ12.1、5.1和1.8ppm有很弱的吸收峰，说明其产生的原因。（延边大学） 70．某未知物的IR、NMR和MS数据如下：
IR：3300 cm-1（w）、2950-2850 cm-1（s）、1460 cm-1（s）、1380-1370 cm-1（s，双峰）、
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1175-1140 cm（s→m，双峰）、700 cm（s）；
NMR：δ1.0（12H，d）、2.9（2H，七重峰）、0.6（1H，s）；
MS：101（M，7%）、86（80%）、44（100%）。 请提出该化合物的结构，并作简要的说明。
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71．某化合物从质谱图上得知分子量（m/e）为154和156。IR在1690cm处有强吸收，PMR观察到两种氢，强度比为5：2。试问它是下面化合物的哪一种？
COCH3AClBClCH2CHOCCH2COClDCHClCHOECOCH2Cl+
二、选择题
1．比较下列三种C-H键在红外光谱中吸收波数的大小。（大连理工2003）
A ≡C-H B =CH-H C -CH2-H 2．比较下列化合物在1HNMR谱中化学位移的大小。（大连理工2003）
A CH3F B Me3P C Me2S D Me4Si
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3．在质谱中M和M+2峰的强度几乎相等时，预示着它含有：（上海大学2003） A N B O C Br D Cl 4．一个化合物的NMR：δ=4.1（七重峰，1H）、3.1（单峰，3H）、1.55（二重峰，6H）。此化合物的结构为：（上海大学2003）
CH3A CH3CH2CHOH B Me2CHOCH3 C CH3CH2OCH2CH3 D CH3CH2CH2CH2OH
5．在UV光谱中出现K带和R带的结构是：（上海大学2003）
A B C DOC=C=C
6．碳碳三键在IR中的特征吸收位置是：（上海大学2003） A 1660 cm-1 B 2200 cm-1 C 3010 cm-1 D 1720cm-1
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7. 乙酸乙酯在HNMR中的自旋系统为：
A AX5 B A3B2X3 C A3M2X3 D ABC
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8．分子式为C5H8的化合物，其IR光谱在3100、2900、2100、1470及1375cm处有吸收，其结构应为：（上海大学2004）
A B C D
9．某化合物的1HNMR光谱为(δ)：
0.9(3H，d)，1.1(6H，s)，2.0~2.2(8H，m)，2.3(2H，s)，6.5(1H，s)。对应下列哪一个结构?（上海大学2004）
A B C DOOOO
10．下列化合物IRvC=O从高波数到低波数的顺序为 （中科院2005）
A CH3CO2Et B CH3COCl C CH3CONH2
D CH3CO2H E PhCONH2