发布时间 : 星期三 文章光谱部分综合练习题更新完毕开始阅读
IR（cm）：1740、2950、（3000以上无吸收）
A在酸性条件下生成B和C。B具有光学活性。它的NMR谱数据如下：1.08（3H，t）、2.07（2H，五重峰）、4.23（1H，t）、10.92（1H，s）。试推出A、B和C的结构式。（青岛大学2006）
23．化合物A（C10H13NO）的质子核磁共振谱图为δ=1.9（s，3H），2.2（s，3H），3.2（s，3H）和7.5（m，4H）。A不溶于水、稀碱和稀酸。A与NaOH水溶液加热后酸化生成乙酸和一个铵盐，从这个铵盐可以得到游离胺B（C8H11N）。B与对甲苯磺酰氯反应生成不溶于NaOH溶液的固体。B经高压催化加氢产生C（C8H17N），C与2摩尔MeI反应生成D，D与湿的Ag2O作用然后加热产生三甲胺和3-甲基环己烯。确定A、B、C、D的构造式，并归属A的各种化学位移的氢。（大连理工2003）
Me2CHC?CH Me2CHC?CCH2CH2CH3 Me2CHCO2H + CH3CH2CH2CO2H A B C and DMe2CHCOCH3 E-1
24．化合物
A，C6H12O3，其红外光谱在1710㎝-1处有强的吸收。A与I2/NaOH溶液作用得到黄色沉
淀，与Tollen试剂无银镜反应。但若用稀硫酸处理后所得的化合物与Tollen试剂有银镜反应。A的HNMR谱数据如下： δ=2.1（3H，s）、2.6（2H，d）、3.2（6H，s）、4.7（1H，m）。写出A的构造式及相关反应式。（大连理工2004） 25．化合物CH3COCHMeCOOEt在EtOH-EtONa中处理后加入环氧乙烷，得到一化合物A（C7H10O3）。A的红外光谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个强吸收峰；氢核磁共振谱表明化合物A有四组不同化学环境的氢质子信号，δ=1.3(s,3H)， δ=1.7(t,2H)， δ=2.1(s,3H)， δ=3.9(t,2H)。写出相关的反应式及产物的结构，并对化合物A的氢核磁共振谱进行归属。（华中科技大2004）
26．一个化合物Y，分子式为C3H5Cl2O2 ，其NMR谱数据如下： δH1.73（3H，d），4.47（1H，q），11.22（1H，s）。推测其可能的结构。（华东师大2003）
27．一个化合物A，化学式为（C3H6Br2），与NaCN作用得到B（C5H6N2），B在酸性水溶液中水解得到C，C与乙酸酐在一起共热得到D和乙酸，D的红外光谱在1755和-11
1820㎝处有吸收，HNMR在δ=2.0（2H）呈五重峰，2.8（4H）呈三重峰。推测A～D的结构，写出它们之间的转化方程式，标出D的各峰的归属，并判别化合物C的NMR有几组峰？每组峰的裂分情况如何？（华东师大2003）
28．化合物A（C7H15N）用碘甲烷处理生成水溶性的盐B（C8H18IN）。将B和氧化银水悬浮液共热，生成C（C8H7N）。C用碘甲烷处理，随之同氧化银水悬浮液共热，生成三甲胺和D（C6H10）。D获得2mol氢气生成E（C6H14）。E的核磁共振显示七重峰和二重峰（相对强度1：6）。写出A、B、C、D和E的构造式。（清华大学2001）
29．化合物A（C8H18O2），可与乙酰氯反应，但与高碘酸不反应，A的光谱数据如下：IR ν（cm-1）：3350（宽），1470，1380，1050。1HMRδ（ppm）：1.20（s,12H），4.50（s,4H），1.90（s,2H）。请推测A的结构，并对其光谱数据加以解释。（北京大学1999）
30．一非共轭双烯A（C9H16）在核磁共振氢谱中显示出3个烯键氢，其与过量的臭氧反应，接着还原水解产生2摩尔乙醛及化合物B（C5H8O2），B可溶于稀碱，接着在碱溶液中分解产生化合物C(C4H8O)和甲酸盐，C可与苯肼反应，C与次碘酸钠溶液反应后产生碘仿。B的光谱数据如下：IRν（cm-1）：3200（宽），2700，1650。1HMRδ（ppm）：1.20(t,3H)，1.30（s,1H），2.80（q,2H）， 4.50（d,1H），7.00（d,1H）。（1）写出A、B和C的结构式；（2）写出A可能的异构体的构型式，并用中文命名；（3）解释B溶于碱的原因，并写出B
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在碱溶液中分解的机理。（北京大学1999）
31．化合物A(C14H12)的NMR数据如下：7.1(2H, s)；7.2-7.5(10H, m)。A与稀冷的KMnO4的碱性溶液反应，得到产物B(C14H14O2)无旋光性，但B可拆分为一对对映体B1和B2。写出A和B1及B2的结构式。（复旦大学2000）
32．某研究生为搞清反应a中烯丙基向羰基的加成是发生在烯丙基卤代物的α-位还是γ-位设计了反应b，并成功地解决了上述问题。（1）根据产物B的波谱数据写出其结构，并对B的NMR数据进行归属；（2）如果反应得到的是另一形式的加成产物，试说明它与B的最特征的NMR谱区别。
反应 aCHO+γXSn/THF/HO2αOH
反应 bCHO+OHSn/THF/H2OB(C12H16O2)Br
化合物B的波谱数据如下：IR主要吸收峰：3600、3010、2970、2870、1640、1620、1590㎝-1等；
NMR：1.0（6H, s）；3.3（1H, s, 加D2O后该峰消失）；4.5（1H, s）；4.8~5.2（2H, m）；5.6~6.1（1H, m）；6.6~7.3（4H, m）；8.4（1H, s, 加D2O后该峰消失）ppm。（复旦大学2000）
33．某无色液体有机化合物，具有类似茉莉清甜的香气，在新鲜草莓中微量存在，在一些口香糖中也有使用。MS分析得到分子离子峰为164，基峰m/z=91；元素分析结果如下：C：73.15%、H：7.37%、O：19.48%；其IR在～3080㎝-1有中等强度的吸收，在～1740㎝
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及～1230㎝有强吸收；HNMR：δ～7.20（5H，m）、5.34（2H，s）、2.29（2H，q，J=7.1Hz）、1.14（3H，t，J=7.1Hz）。该化合物的水解产物与FeCl3水溶液不显色。请根据上述有关数据推导该有机物的结构，并对IR的主要吸收峰及1HNMR的化学位移进行归属。（复旦大学2004）
34．化合物A（C10H14），UV在λ=236nm有吸收，催化氢化得到C10H18，A用臭氧氧化后用Zn/CH3COOH处理得到：
OHOOOH-11
（1）提出A的三个可能的结构；
（2）化合物A与顺丁烯二酸酐反应得到Diels-Alder产物；
（3）提出A的结构，写出各反应。（中科院2004）
35．化合物A，mp21℃，元素分析：C：79.97、H：6.71、O：13.32；MS、IR和NMR谱如下所示。提出A的结构式并解释三谱的归属。（中科院2004）
36. 某化合物A，C8H12，能加三分子溴，经KMnO4氧化只得到一种产物B，C4H6O，B的IR在1700㎝-1有强吸收；HNMR有四组吸收峰，δ（ppm）都在0.5-2.7之间，强度为3：1：1：1。试推测A、B的结构并予以解释。（中科院2005）
第35题质谱图
第35题红外图
第35题核磁共振谱
37．天然产物长叶薄荷酮F为一个萜烯，与乙酰乙酸乙酯在EtONa存在下进行反应所得产物经水解后脱水脱羧，得到三种产物G、H、I，分子式均为C13H20O。（a）用反应式表示每一产物的形成；（b）利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构：IR：1675㎝-1有强吸收；HNMR：δ（ppm）0.97（d，3H），1.1（s，6H），2.0-2.2（m，8H），2.3（s，2H），6.1（s，1H）。（中科院2005） 38．化合物A和B分子式均为C9H8O，其IR在1715均有一强吸收。A和B经KMnO4氧化均得到邻苯二甲酸。1HNMR数据如下：
A：3.4（s）、7.3（m）； B：2.5（t）、3.1（t）、7.3（m）。
推测A和B的结构，并对光谱数据进行归属。（兰州大学2003）
39．（4分）某化合物A（C10H12O），与羟胺和苯肼都呈正反应，它的光谱数据如下：IR：1680㎝、758㎝、690㎝； NMR：7.5和7.9（5H，m）、2.8（2H，t）、1.6（2H，m）、0.9（3H，t）。试推测A的结构式。（兰州大学2005） 40．根据HNMR图写出有机酸H（C5H9ClO2）、（IC3H5ClO2）、（JC5H8O2）、K（C15H14O2）。（扬州大学2004）
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第40题化合物H图
第40题化合物I图
第40题化合物J图
第40题化合物K图
41．化合物A（C3H4O）的红外光谱在3500-3200㎝-1区间有一个强而宽的吸收，在2100㎝有一个中等强度的尖锐吸收峰。A的HNMR谱图如下。（扬州大学2005）
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