发布时间 : 星期四 文章2019-2020学年高中化学专题4烃的衍生物第一单元卤代烃学案苏教版选修5更新完毕开始阅读
第一单元 卤代烃
1.认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。 2.根据
有机化合物组成和结构的特点，认识取代反应和消去反应。 3.结合生产、生活实际，了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
卤代烃对人类生活的影响
1．卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
2．卤代烃的分类主要有三种：一是按烃基结构的不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等；二是按取代卤原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等；三是按取代卤原子的多少，分为一卤代烃和多卤代烃。
3．卤代烃的用途极为广泛，除用作溶剂外， 还可作制冷剂、灭火剂、麻醉剂及防腐剂等。卤代烃的化学性质非常活泼，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成，卤代烃广泛用于化工生产、药物生产及日常生活中。
(1)七氟丙烷：结构简式为CF3CHFCF3，熔点为－131 ℃，沸点为－16.4 ℃，是一种不导电、挥发性强的气体灭火剂。
(2)氯乙烯：结构简式为H2C===CHCl，熔点为－153.8 ℃，沸点为－13.4 ℃，主要用于制备聚氯乙烯。聚氯乙烯简称PVC，可用于制造农用薄膜、管材、电线电缆的绝缘层等。
(3)四氟乙烯：结构简式为CF2===CF2,__主要用于制聚四氟乙烯。聚四氟乙烯人称“塑料王”，可制作耐腐蚀的管、容器、阀门等；耐高温、耐低温，可制作不粘锅、消毒垫等。
(4)溴乙烷：结构简式为CH3—CH2Br，熔点为－118.6 ℃，沸点为38.4 ℃。溴乙烷可水解生成乙醇，与氰化钠作用生成丙腈(CH3CH2CN)，与氨、醇作用分别生成胺、醚等，可用来合成多种有机物。溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机物分子中引入乙基的重要试剂。
4．卤代烃与环境 (1)DDT：结构简式为
，具有优异的广谱杀虫作用。但是，由于DDT相
当稳定，可以通过食物链富集在动物体内，形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。
(2)氟利昂：一类被氟、氯或溴取代的含1～2个碳原子的多卤代烃。最常用的氟利昂是CCl3F和CCl2F2，CCl3F的沸点为23.8 ℃，广泛用于空调系统中，而CCl2F2的沸点为－29.8 ℃，广泛用于电冰箱冷冻系统中；但科学研究发现，氟利昂是造成臭氧层空洞的罪魁祸首。
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1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)卤代烃是一类特殊的烃。( )
(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( )
(3)“氟利昂”是氟氯代烷的俗称，是一类卤代烃的总称。( ) (4)氯乙烯主要用于制备聚氯乙烯(PVC)。( ) (5)溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂。( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)√ 2．下列物质中不属于卤代烃的是( ) A．CHBr3 C．
B．CCl2F2 D．
解析：选C。从所给结构简式看出C项为硝基苯，分子中不含卤素原子。 3．根据物质的所属类别连线。 ①CH2Cl2 ②
a．一卤代烃 b．多卤代烃
③④
c．卤代芳香烃 d．氯代烃
答案：①—bd ②—ac ③—acd ④—a
卤代烃的性质
1．物理性质
(1)常温下，卤代烃中除了CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。
(2)除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。卤代烃不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。
2．化学性质
(1)卤代烃与强碱的醇溶液共热时会脱去卤化氢，同时生成不饱和烃。例如： 醇
CH3CH2Br＋KOH――→ CH2===CH2↑＋KBr＋H2O。 △
在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双
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键或叁键)的反应，叫做消去反应。
(2)卤代烃与强碱的水溶液共热时会发生取代反应，但像芳香烃发生水解反应的条件较苛刻。例如：
水
R—X＋NaOH――→NaX＋R—OH。 △
卤代烷烃与碱作用时，卤代烷烃中烃基结构的差异，反应试剂、溶剂以及温度等条件的不同，都会导致生成的主要产物不同。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)卤代烃均能发生消去反应和水解反应。( )
(2)2-溴丁烷和KOH的醇溶液共热所得的有机产物不止一种。( ) (3)互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。( ) (4)通过卤代烃的水解、消去等反应，可以引入
等其他官能团。( )
、
等卤代
(5)通过乙烯和Cl2的取代反应可制得CH2CHCl进一步合成高分子材料聚氯乙烯塑料。( )
(6)格氏试剂在有机合成中可使碳链加长。( ) 答案：(1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)× (6)√ 2．下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是( )
A．溴乙烷发生消去反应时，断裂C—Br键和C—H键两种共价键 B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成 D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷
解析：选A。溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆；溴乙烷难溶于水，不能在水中电离出Br，将其滴入AgNO3溶液中，不发生反应；乙烯与溴水反应生成1，2-二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。
3．写出如图所示物质转化的化学反应方程式。
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答案：①CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl
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醇
②CH3CH2Cl＋NaOH――→NaCl＋H2O＋CH2===CH2↑ △H2O③CH3CH2Cl＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaCl △催化剂④CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH 浓硫酸⑤CH3CH2OH170 ℃――→CH2===CH2↑＋H2O
1．卤代烃中卤素原子的检验方法 (1)实验原理
NaOHR—X＋H2O――→R—OH＋HX； △HX＋NaOH===NaX＋H2O； HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O； AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3。
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定相应的卤素(氯、溴、碘)种类。 (2)实验操作
①取少量卤代烃加入试管中。 ②加入NaOH溶液。
③加热(是为了加快水解速率)。 ④冷却。
⑤加入稀硝酸酸化(一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸)。
⑥加入AgNO3溶液。
NaOH水溶液稀硝酸酸化AgNO3溶液即R—X―――――→R—OH、NaX――――――――→R—OH、NaX―――――→ △（中和过量的NaOH）若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子??
?若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子 ??若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子
(1)卤代烃中的卤素原子与碳原子之间是以共价键相连，均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。必须转化成X，方可用AgNO3来检验。
(2)将卤代烃中的卤素转化为X可用卤代烃的取代反应也可用消去反应。
(3)检验卤代烃中的卤素时，在加入AgNO3溶液之前，一定先加过量稀HNO3中和过量的
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