中国化学会第24届全国高中学生化学竞赛(省级赛区)试卷、问题详解及评分实用标准 联系客服

发布时间 : 星期日 文章中国化学会第24届全国高中学生化学竞赛(省级赛区)试卷、问题详解及评分实用标准更新完毕开始阅读

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CHOOO(CH2)11CH3 O(CH2)11CH3 结构简式1和2各1分;结构简式3,3分(没有烷氧基只得1分,β-羟基酮只得1分)。若

2,3对换,则得分也对换。其它答案不得分,例如丙酮自身缩合不得分。 (5分)

原因: 连在苯环的烷氧基对苯环的对位比对苯环的间位有更强的给电子共轭效应(0.5分)和更弱的吸电子诱导效应(0.5分),致使羟基间位的醛基比对位的醛基有更强的亲电性(0.5分),所以在碳酸钾的弱碱条件下,对羟基苯甲醛与丙酮不发生缩合反应而间位羟基苯甲醛可与丙酮发生羟醛缩合反应(0.5分)。 (2分) 第10题 ( 7 分) 灰黄霉素是一种抗真菌药,可由A和B在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成,反应式如下:

OCH3OOCH3OOOCH3CH3OClHO+H3COClOH3COC (CH3)3COK/ (CH3)3COHCCCHCHCH3H3COAB灰黄霉素

10-1在下面灰黄霉素结构式中标出不对称碳原子的构型。 OCH3OOCH3SH3COClOCH3RHO 每个构型1分,构型错误不得分。 (2分)

10-2 写出所有符合下列两个条件的B的同分异构体的结构简式:

① 苯环上只有两种化学环境不同的氢;② 分子中只有一种官能团。 B的同分异构体: HOH3CHOH3COHOHHOH2COHH3COOH 每个结构简式1分。 (4分) 文档大全

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10-3写出由A和B生成灰黄霉素的反应名称。 麦克尔加成。 答1,4-共轭加成或共轭加成都得满分,答加成只得0.5分。 (1分)

第11题 ( 9分) 化合物A由碳、氢、氧三种元素组成,分子量72,碳的质量分数大于60%。A分子中的碳原子均为sp3杂化。A与2-苯基乙基溴化镁在适当条件下反应后经水解生成B。B在质子酸的催化作用下生成C。经测定B分子只含1个不对称碳原子,其构型为R。请根据上述信息回答下列问题: 11-1 写出A的分子式。 C4H8O 其它答案不得分。 (1分) 11-2 画出A、B和C的结构简式(列出所有可能的答案)。 A OC2H5HB C2H5C CH3OHPh(H2C)3CH3HOH C2H5( ) Ph(H2C)4HOH H3C( ) 每个结构简式1分。未正确标明手性化合物A和B的构型,每个只得0.5分。C为外消旋体,没有表示出外消旋体,每个只得0.5分。 (6分)

11-3 简述由手性化合物B合成C时手性能否被保留下来的理由。 B在质子酸的催化作用下生成平面型的碳正离子(1分),它的两侧均可与苯环反应,从而生成一对外消旋体,所以B的手性不能完全被保留下来(1分)。 (2分)

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