有机化学 第四版 课后练习答案 - 图文 联系客服

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CH3(7) (S)BrCH3CN -COOC2H5H(S)HCNCOOC2H5

C2H5OCOBr(S)NH3CN -COOC2H5NCCBr#SN2NCCOOC2H5CHCH3解释:

HH3CC

HCH3(S)(8) CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2NH2

NaNH2CH3CH=CH2(9)

BrCH3(CH2)2CHCH3NaOH

CH3CH2CH=CHCH3 + CH3CH2CH2CH=CH2 + CH3CH2CH2CHCH3OH(10) F

BrMg纯醚NaCNFMgBr

(11)

CH2ICH2CN

CH3(CH2)3Li(12)

Ph(13)

HBrCl2h?PhLiBrICH3IBrHCCNaCH2Cl(A)ICH2CCH (B)BrHgSO4dil H2SO4OICH2CCH3 (C)CHCH3(A)BrNaOHC2H5OH(14)

ClCH2CH3Br2h?ClClCH=CH2(B)

HBr过氧化物ClCH2CH2Br(C)NaCNClCH2CH2CN(D)Br

(15)

ClClNO2CH3ONaCH3OHClOCH3NO2(A)Br2FeClOCH3NO2(B)

(16)

PhCH2ClMg纯醚ClClCH2ClCl(A)CH2MgClHCCHCH2CH2Ph(B)CH3(C)+ HCCMgCl(D)

Cl(七) 在下列每一对反应中,预测哪一个更快,为什么?

(1) (A)(CH)CHCHCl + SH-322-(B)(CH3)2CHCH2I + SH(CH3)2CHCH2SH + Cl- (CH3)2CHCH2SH + I -解:B>A 。I-的离去能力大于Cl-。

(2)

CH3(A)CH3CH2CHCH2Br + CN-(B)CH3CH2CH2CH2CH2Br + CN-CH3CH3CH2CHCH2CN + Br-

CH3CH2CH2CH2CH2CN + Br-解:B>A 。

CH3CH3CH2CHCH2Br 中β-C上空间障碍大,反应速度慢。

(3) (A)CHCH=CHCHCl + HO322??CH3CH=CHCH2OH + HCl CH2=CHCH2CH2OH + HCl(B)CH2=CHCH2CH2Cl + H2O解:A>B 。 C+稳定性:CH3CH=CHCH2+ > CH2=CHCH2CH2+ (4) (A)

CH3CH2OCH2Cl+ CH3COOAgCH3COOH

CH3COOCH2(B)

OCH2CH3+AgClCH3OCH2CH2Cl+ CH3COOAgCH3COOH

CH3COOCH2CH2解:A>B 。反应A的C具有特殊的稳定性:

OCH3+AgCl

CH3CH2OCH2CH3CH2OCH2(5) (A)CH3CH2CH2Br + NaSHCH3CH2CH2SH + NaBr CH3CH2CH2OH + NaBr(B)CH3CH2CH2Br + NaOH解:A>B 。 亲核性:SH->OH- 。 (6) (A) CH3CH2I+SH -(B) CH3CH2I+SH -CH3OHDMFCH3CH2SH+I - CH3CH2SH+I -

解:B>A 。极性非质子溶剂有利于SN2 。 (P263)

(八) 将下列各组化合物按照对指定试剂的反映活性从大到小排列成序。

(1) 在2%AgNO3-乙醇溶液中反应:

(A)1-溴丁烷 (B)1-氯丁烷 (C)1-碘丁烷 (C)>(A)>(B) (2) 在NaI-丙酮溶液中反应:

(A)3-溴丙烯 (B)溴乙烯 (C)1-溴乙烷 (D)2-溴丁烷

(A)>(C)>(D)>(B)

(3) 在KOH-醇溶液中反应:

CH3(A)CH3CBr(B)CH3CH2CH3CH3CHCHCH3Br(A)>(B)>(C)

CH3(C)CH3CHCH2CH2Br

(九) 用化学方法区别下列化合物

(1) CH2=CHCl,CH3CCH,CH3CH2CH2Br

CH2=CHClCH3CH2CH2Br解

CuCl /NH3xxCH3AgNO3/ 醇xAgBr(浅黄色沉淀)

?CH3CCHCH3CHCH=CHCl,CH3CH3CCCu(砖红色沉淀)CH3C=CHCH2Cl,CH3CHCH2CH3Cl(2)

解:CH3CHCH=CHClCH不出现白色沉淀

3CH3C=CHCH2ClAgNO3/醇CH立刻出现白色沉淀3CH3CHCH2CH3Cl放置片刻出现白色沉淀(3) (A) Cl (B)

Cl (C) Cl

解:

AgCl立刻出现沉淀

(A)(B)AgNO3CAgCl加热出现沉淀2H5OH(C)AgCl放置片刻出现沉淀(4) 1-氯丁烷,1-碘丁烷,己烷,环己烯 解:

1-氯丁烷AgCl(白)1-碘丁烷AgNO3/醇AgBr(淡黄)己烷?x环己烯xBr2/CCl4褪色者:己烷不褪色者:环己烯(5) (A) 2-氯丙烯 (B) 3-氯丙烯 (C) 苄基氯 (D) 间氯甲苯 (E) 解:CH2=CH(Cl)CH3褪色AgNO3xCH2=CHCH2Cl褪色C2H5OHAgClCBr26H5CH2ClCCl不褪色4AgCl(快)m-CH3C6H4Cl不褪色AgNO3C2H5OHxC6H13Cl不褪色AgCl(慢)(十) 完成下列转变[(2)、(3)题的其它有机原料可任选]:

(1) CH3CHCH3CH2CHCH2BrClClCl

氯代环己烷: