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杂环化合物命名
(一) 特定杂环的俗名合半俗名
IUPAC原则规定,具有特定俗名和半俗名的杂环共45个
SOHNNThiophene噻吩Furan呋喃1H-Imidazole1H-咪唑1H-Pyrazole1H-吡咯HNNSNThiazole噻唑ONOxazole恶唑 ONNNPyrazine哌嗪NNNPyrimidine嘧啶NNNN2H-Pyran2H-b吡喃98712Pyridine吡啶Pyridazine哒嗪NN
NNN36544H-Quinolizine4H-喹嗪Quinoline喹啉Phthalazine酞嗪[1,8]Naphthyridine[1,8]萘啶Quinoxaline喹喔啉
28N1N12N5Phenanthridine菲啶HN11H-Indole1H-吲哚HN12N3649H-beta-Carboline9H-bete-咔啉876N5410Acridine丫啶9398101N4910S1N3N5Pteridine蝶啶1N43Indolizine吲嗪85N7Phenanthroline菲咯啉(1,7位)1N265HN78O645Phenoxathiine吩噻恶HN99H-Carbazole9H-咔唑23987H10N1
HNN1H-Indazole1H-吲唑128372N93N47H-Purine7H-嘌呤
910N1N645Phenazine吩嗪S64510H-Phenothiazine10H-吩噻嗪
以上杂环氢的位置不同者,把H(大写、斜体)及其标号放在词首,在并环
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上者,注明边号(用a、b、c表示)。
ONN4H-Pyran4H-吡喃3H-Indole3H-吲哚4aH-Carbazole4aH-咔唑
当杂原子在环上的位置不同时,可视为异构体。
NHSNONN2H-Isoindole异吲哚Isothiazole异噻唑Isoxazole异恶唑Isoquinoline异喹啉
几点说明
(1) 杂环的写法可以不同,但是位号不变。
(2) 单杂环的编号从杂原子开始,并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小;杂
原子不同时,要使优先的杂原子号小,常见的位O,S,-NH-,-N=顺序;只含一个杂原子的单杂环,也可对杂原子旁的碳用αβγ进行编号。 (3) 稠杂环有其固定的编号顺序,通常从一端开始,依次编号一周(公用碳不
编号,如需编号时,用前一位加a,b,c表示),并尽可能使杂原子,特别使优先的杂原子号小;也有的杂环按相应的环烃编号,此时杂原子编号最大(见咔唑,丫啶),嘌呤使个特例,不仅公用碳编号,且编号顺序也很特别。
(4) 含两个以上杂原子的五元单杂环,其中至少含一个氮原子的通称“某唑”;
含两个以上杂原子(至少一个位氮)的六元单杂环多称为“某嗪”;含氧的称“恶”;含硫的称“噻”。例如:
ONNN[1,3,4]Oxadiazole[1,2,5]Thiadiazole1,3,4-恶二唑1,2,5-噻二唑SNNN[1,2,4]Triazine1,2,4-三嗪 N(5) 杂环已经含有最大数目的非聚集双键之外,还含有的饱和氢原子(两个二
价元素中间的饱和氢不算)称做“指示氢”或“额外氢”或“标氢”。指示氢不同的异构体,以其位号加“H”(斜体大写)作词首来表示。
(6) 若杂环尚未含有最大数目的非聚集双键,这样的饱和氢原子为外加氢。命
名时要指明加氢的位置和数目,全部饱和可以省略位置。 (7) 含活泼氢的杂环及其衍生物,可能存在互变异构体,结构不同,名称也异;
命名时尚需标明两种可能的位号 。
(8) 杂环母环的名称确定之后。就可参照芳香化合物的命名方法,将环上取代
基位置,数目及名称,以词首或词尾的形式加在环名的前后,有时杂环也
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可以作为取代基命名。
(二) 无特定名称的稠杂环母环的命名规则 以下为单边稠和的稠杂环的命名规则。
1. 选择基本环的次序规则 芳环与杂环稠和,以杂环为基本环;杂杂稠和,按以下先后次序选择基本环。命名时,附加部分在前,基本环在后,二者之间加一“并”字。
(1) 选含氮的组分为基本环。例如
NSNH
称作 :苯并异喹啉 (名称步完整) 称作:噻吩并吡咯
不可称作:吡啶并萘或萘并吡啶 不可称作:吡咯并噻吩 (2) 如无含氮杂环,可选含较优先杂原子的杂环为基本环。例如:
SO称作:噻吩并呋喃 不可称作:呋喃并噻吩
(3) 选环数最多且有特定名称的环为基本环。例如:
N 称作:吡啶并咔唑 不可称作:吲哚并异喹啉
(4) 选较大的环为基本环。例如:
OONH称作:呋喃并吡喃 不可称作:吡喃并呋喃
NN(5) 选杂原子数目最多的为基本环。例如:
N 称作:吡啶并嘧啶 不可称作:嘧啶并吡啶
(6) 选杂原子种类较多的为基本环。例如:
ONHNN称作:吡唑并恶唑 不可称作:恶唑并吡唑
(7) 如果组分所含杂原子数目,种类及环大小均相同,选择并联前杂
原子编号最小的为基本环。例如:
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NNNN称作:吡嗪并哒嗪 不可称作:哒嗪并吡嗪
(8) 如果仇恨处有杂原子,可视为两组分均含此杂原子,然后按上述
规则选择基本环。例如:
NNS称作:咪唑并噻唑
2. 稠和边是用附加环很基本环两组分的位号表示。基本上按原编号规则,附加环仍用1,2,3,…标注原子;基本环改用a,b,c…表示各边(1,2之间为a;2,3之间为b…);当有选择时(例如都是氮原子),应使仇恨边位号尽可能小。命名时阿拉伯数字在前,因为字母在后,中间用一横线相连,外面加方括号,置“并”字之后。基本环名称之前。例如:
aNb1S2Oac12SbchefdaObcbc3NHa3NdH2N1Ng4 * ** *** **** * 称作:噻吩并[2,3-b]呋喃
** 称作:噻吩并[3,2-b]吡咯(数字先后要与基本环边的走向一致) *** 称作:苯并[h]异喹啉噻唑 **** 称作:吡唑并[4,3-d]恶唑
不可称作:吡唑并[4,5-d]恶唑(标氢所在位置将以周边编号表示) 3. 周边编号方法
在环系画法正确的前提下,从右上角最远环的自由角(即邻接稠和边的顶端原子)开始,按顺时针方向以次编号,公用碳不编号,例如:
1117NH2N34566Ph57NN41S2398
* **
* 全名称作:7H-吡啶并[4,3-c]咔唑(7H-Pyrido[4,3-c]carbazole) ** 全名称作:5-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑(5-Phenylimidazo[2,1-b]thiazole) 环系正确画法: (1) 六元环要竖写,五元环角向上或向下。要使横排环数最多;如右选择,
使右上象限环数最多,且左下象限环数最少。例如: (2) 如按上述规则,仍右两种不同的写法时,则按下列编号要求以次选择:
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