发布时间 : 星期二 文章药物合成反应本科复习题更新完毕开始阅读
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答：羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯、酰胺等。
14. 为什么经常采用混合酸酐作为酰化剂？混合酸酐参与醇酰化反应得到什么
样的酯？
答：因为单一酸酐种类较少，应用上有局限性，而混合酸酐易制备且酰化能力较单一酸酐强，所以更具实用价值，应用更广泛。混合酸酐参与酰化反应时酸性弱的酰基参与酰化作用。
15. 付-克酰基化反应属什么类型的反应？为什么不发生多取代？
答：亲电取代反应；酰基是吸电子基团，使苯环上电子云密度降低，难以进一步反应。
16. 1，3，5-三甲苯酰化属于什么反应？为什么可以发生二取代？
答：付-克酰基化反应。因为均三甲苯中存在三个供电子基团，不仅可以抵消酰基的吸电子效应，而且由于立体位阻使得羰基不能与苯环共轭，从而显现不出酰基对苯环的钝化作用，可以发生二取代。
17. 醇醛缩合属于什么类型的反应？为什么易脱水成α，β不饱和的羰基化合
物？
答：亲核加成。由于生成的双键和羰基共轭稳定，易脱水成α，β不饱和的羰基化合物。
18. Diels-Alder反应属于什么类型的反应？什么样的反应物对反应有利？
答：[4+2]环加成分子协同反应；双烯体电子云密度高有利，亲双烯体电子云密度低有利。
19. 重排反应根据机理分哪几类？
答：亲核重排、亲电重排、自由基重排三类。
20. Pinacol重排反应按反应机理属于什么重排反应？反应中芳基和烷基哪个优
先迁移？
答：亲核重排；芳基比烷基优先。
21. Beckmann重排属于什么类型的反应？中间体是什么？
答：亲核重排；中间体是亚胺。
22. Hofmann重排属于什么类型的反应？中间体是什么？
答：亲核重排；中间体是异氰酸酯。
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23. Claisen重排属于什么类型的反应？反应物是什么？
答：[3，3]- σ迁移重排反应；反应物是烯丙基芳基醚。 24. Cope重排属于什么类型的反应？反应物是什么？
答：[3，3] -σ迁移重排反应；反应物是1，5-二烯。 25. “CrO3(Py)2-CH2Cl2”是什么试剂？参与什么反应？
答：Collins试剂；参与醇的氧化和烯丙位亚甲基的氧化。 26. “CrO3-H2SO4-丙酮”是什么试剂？参与什么反应？
答： Jones试剂；参与仲醇的氧化。 27. 活性MnO2是什么试剂？主要参与什么反应？
答：温和性氧化剂；主要用于苄醇的氧化。
28. 什么是均相催化氢化反应？与非均相催化氢化有何不同？
答：均相催化氢化反应是催化剂溶解在溶剂中的催化反应；与非均相催化氢化不同的是以分子的形式参与反应, 所需摩尔量少。 29. 什么是Lindlar催化剂？有何特点？
答：Lindlar催化剂是金属钯吸附在硫酸钡上并加入少量抑制剂（醋酸铅或喹啉）而成的催化剂。特点是选择性还原炔烃为顺式烯烃。 30. Clemmensen和黄鸣龙反应的条件有什么异同？
答：不同点：Clemmensen反应在酸性介质中进行而黄鸣龙反应在碱性介质中进行。相同点：都是把羰基还原成亚甲基。 31. Collins氧化剂和Jones氧化剂有何异同？
答：相同点：都是三氧化铬作为氧化剂。不同点：Collins是三氧化铬吡啶复合物的二氯甲烷溶液，而Jones氧化剂是三氧化铬硫酸的丙酮溶液。 32. Claisen重排和Cope重排有何异同？
答：相同点：两者均为[3，3] - σ迁移重排反应；不同点：Claisen重排的反应物是烯丙醚，而Cope重排的反应物是1，5-二烯。 33.Birch反应属于什么类型反应？产物是什么？
用钠和醇在液氨中将芳香环还原成1,4-环己二烯的有机还原反应。
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34. 什么是催化转移氢化？有何特点？
催化转移氢化属于非均相催化氢化，是在催化剂的作用下有机化合物作为供氢体加成到有机化合物的不饱和基团上的反应。其特点是在金属催化剂存在下，用有机化合物作为供氢体以代替气态氢作为反应氢源。
35. Sandmeyer反应属于什么类型反应？是何种化合物的转化反应？
芳香重氮盐化合物的卤置换反应。
三、反应机理题2*8=16
1. 写出苯乙烯与氯气反应的碳正离子反应机理。
H2CCPhHClClClH2CCPhHClPhCHClCH2Cl2. 写出次卤酸和烯烃的桥型正离子反应机理。
R1CR2CR3R4R1R3CCR4R2XOHR2OHR1CR3CXR4
3. 写出溴乙烷对苯的烷基化反应机理。
EtBrAlCl3EtAlCl3BrEtEtHHEt
4. 写出三氯化铝催化酰氯对苯的酰化反应机理。
RCOClRCOAlCl3RCO AlCl4CORHCORH
5. 写出羧酸与胺脱水生成酰胺的反应机理。
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ORCOOHR'R\RCOHRCONR'R\HNR'R\
6. 写出下列转化的反应机理。
OLDAOOLDAOOHOO
O
HOO
H3CH3C7. 写出下列转变的反应机理。
Ph3PCH2CH3COCH3CCH2
H2CCCH3CH3Ph3PCH2CH3COCH3Ph3PO
8. 写出下列转变的反应机理。
OClCH2COOC2H5t-BuOK/t-BuOHOCHCOOC2H5
ClCH2COOC2H5OKOC(CH3)3ClCHCOOC2H5OCHCOOEtClOCCOOEtHClCHCOOC2H5
9. 写出下列转化的反应机理。
H3CPhH3CCCPhHOOHHOOHH3CCCPhH3CPhHOPhH3CCCPhCH3
HOH3CCCPhH3CPhOCH3H3CCCPhPhH
10. 写出下列转化的反应机理。
H3CCNH3COHOHH3CCNHCH3
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