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消去反应 氧化还原反应典型习题讲解
[学习目标定位] 1.会根据有机物的结构特点分析消去反应的原理。2.能从加氧脱氢和加氢脱氧的角度来认识氧化反应和还原反应。
一、消去反应 1．实验室制取乙烯
实验室制取少量乙烯装置如下图所示：
(1)将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中，再倒入圆底烧瓶中，并加入碎瓷片。碎瓷片的作用是防止液体暴沸。
(2)加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察到的现象是KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液均退色。
(3)由上述实验得出的结论是乙醇在浓硫酸作用下，加热到170_℃，发生反应，生成乙烯。 (4)问题讨论：
①写出上述实验中发生反应的化学方程式：CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O。 170 ℃②该反应中乙醇分子断裂的化学键是C—O键和相邻碳上的C—H键。然后在出现断键的两个碳原子之间又重新形成一个共价键，由单键变成双键。 2．氯乙烷转化为乙烯的反应
氯乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应生成乙烯，化学方程式为CH3CH2Cl＋NaOH――→△CH2===CH2↑＋NaCl＋H2O。
有机物的消去反应
(1)定义
乙醇
浓H2SO4
在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应叫做消去反应。 (2)卤代烷、醇的消去反应特点
＋NaOH――→△
CH3—CH===CH2↑＋H2O。
醇
＋NaX＋H2O；浓H2SO4
――→△
①若与卤素原子或羟基相连的碳原子的邻位各碳原子上都有氢原子，则可能有多种消去方
式，如在发生消去反应时，生成物可能为或
。
②当卤代烷、醇的分子结构中，与—X、—OH相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子时，如
，则不能发生消去反应。
(3)利用醇或卤代烷等的消去反应可以在碳链上引入双键和叁键等不饱和键。 例1 下列反应物到生成物，反应类型可能属于消去反应的是( ) A．R—CH2—CH2OH―→RCH==CH2
B．
C．R—X―→ROH
D．答案 A
解析 根据消去反应的概念，在一定条件下有机化合物脱去小分子物质生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，可知消去反应的结果是有机化合物分子的不饱和度有所增加，所以由题意可知A由醇到烯是在一定条件下通过消去反应才能实现的，所以A正确；B由酮到醇是在一定条件下通过加成反应才能实现的，所以B不正确；C由卤代烃到醇是在NaOH的水溶液中通过取代反应才能实现的，所以C不正确；由于D不是在分子内部脱去小分子而使不饱和度增加，所以D不符合题意。 【考点】 有机反应类型
【题点】 消去反应类型的判断
例2 (2017·南京高二期中)下列物质能发生消去反应，且生成物不止一种的是( )
A．C．答案 B
B．D．CH3OH
解析 发生消去反应的物质必须具有两个条件：①主链碳原子至少为2个；②与卤素原子或羟基所在碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子。A、C项能发生消去反应，但产物只有一种，
分别为CH2===CH—CH3、
；B项能发生消去反应，产物有两种，
分别为
【考点】 有机反应类型
【题点】 卤代烃消去反应产物种类的分析
；D项不能发生消去反应。
规律总结 醇和卤代烃均能发生消去反应，其原理相同，但反应条件不同，前者为浓硫酸、加热，后者为NaOH的醇溶液、加热。
例3 (2017·湖北利川一中高二月考)有关实验室制乙烯的说法中，不正确的是( ) A．温度计的水银球要伸入到反应物的液面以下 B．反应过程中溶液的颜色逐渐变黑
C．生成的乙烯气体中混有少量有刺激性气味的气体 D．加热时不要太急，使温度缓慢上升至170 ℃ 答案 D
解析 制备乙烯需要控制反应的温度，所以温度计的水银球需要插入反应物的液面以下，故A正确；浓硫酸具有脱水性，反应过程中使乙醇脱水生成碳，溶液的颜色会逐渐变黑，故B正确；浓硫酸具有脱水性，乙醇有少量炭化，碳和浓硫酸加热反应有二氧化硫和二氧化碳生成，则制取的乙烯中会混有少量刺激性气味的二氧化硫气体，故C正确；由于在140 ℃时乙醇会发生副反应生成乙醚，所以加热时应该使温度迅速升高到170 ℃，故D错误。 【考点】 乙烯的实验室制法 【题点】 乙烯的实验室制取操作
易错警示 乙醇在浓硫酸作用下加热到140 ℃发生反应生成乙醚，为取代反应，反应方程式如下：2C2H5OH――→CH3CH2OCH2CH3＋H2O。 140 ℃
浓H2SO4
二、有机化学中的氧化反应和还原反应 1．氧化反应 分析下列反应：
①
＋O2――→△
催化剂
②2CH3CH2OH＋O2――→△
Cu
＋2H2O
③
――→KMnO
4
酸性
④CH3CH==CH2――→CH3COOH＋CO2↑ KMnO
4
酸性
(1)上述反应从分子中氢氧原子数目变化分析，都出现了氧原子的增加或氢原子的减少，这类反应常称为氧化反应。
(2)常见氧化剂：氧气、KMnO4溶液、臭氧(O3)、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。 2．还原反应 (1)分析下列反应
①
＋H2――→CH3CH2OH
催化剂
②
――→CH3CH2OH
LiAlH4
③
＋H2――→
催化剂
上述反应中，有机化合物分子中出现了氢原子数目的增加或氧原子数目的减少，这类反应称为还原反应。
(2)常见还原剂：氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。
1.有机化学反应中常见的氧化反应
(1)醇的氧化——去氢式，如：2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O。 △
反应机理：醇分子脱去羟基上氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后，原羟基氧原子和该碳原子有多余电子而再形成新的共价键。
Cu